(S)-S-(2-cyclohexenyl) N,N-diisopropylmonothiocarbamate | 479635-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: (S)-S-(2-cyclohexenyl) N,N-diisopropylmonothiocarbamate
• 英文别名: S-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl] N,N-di(propan-2-yl)carbamothioate
• CAS: 479635-82-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NOS
• 分子量: 241.398
• InChiKey: WCNYKZMJDYCYPB-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-S-(2-cyclohexenyl) N,N-diisopropylmonothiocarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(S)-1-prop-2-enylcyclohex-2-ene-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  通过构型稳定的α-硫取代的烯丙基锂化合物合成对映异构体富集的叔2-环己烯-1-硫醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过仲丁基锂/ TMEDA使（S）-S-（2-环己烯基）N，N-二异丙基单硫代氨基甲酸酯[（-）-（S）-8]质子化，形成结构稳定的锂化合物（S ）-9，这是具有改进性能的新型一类α-硫基取代的有机锂化合物的第一个例子。通过卤代烷将其区域选择性地烷基化，并具有完全的立体转化，从而形成一硫代氨基甲酸酯（+）-10，该单硫代氨基甲酸酯（+）-10在还原裂解时提供高度对映体富集的叔2-环己烯-1-硫醇（+）-6。

  DOI：

  10.1021/ol0266828
• 作为产物：
  描述：

  methylthiocarbamic acid S-((S)-cyclohex-2-enyl) ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-S-(2-cyclohexenyl) N,N-diisopropylmonothiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过构型稳定的α-硫取代的烯丙基锂化合物合成对映异构体富集的叔2-环己烯-1-硫醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过仲丁基锂/ TMEDA使（S）-S-（2-环己烯基）N，N-二异丙基单硫代氨基甲酸酯[（-）-（S）-8]质子化，形成结构稳定的锂化合物（S ）-9，这是具有改进性能的新型一类α-硫基取代的有机锂化合物的第一个例子。通过卤代烷将其区域选择性地烷基化，并具有完全的立体转化，从而形成一硫代氨基甲酸酯（+）-10，该单硫代氨基甲酸酯（+）-10在还原裂解时提供高度对映体富集的叔2-环己烯-1-硫醇（+）-6。

  DOI：

  10.1021/ol0266828

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Enriched Tertiary 2-Cyclohexene-1-thiols via Configurationally Stable α-Thio-Substituted Allyllithium Compounds
  作者：Felix Marr、Dieter Hoppe

  DOI：10.1021/ol0266828

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] (S)-S-(2-Cyclohexenyl) N,N-diisopropylmonothiocarbamate [(-)-(S)-8] was deprotonated by sec-butyllithium/TMEDA to form a configurationally stable lithium compound (S)-9, which is the first example of a new class of alpha-thio-substituted organolithium compounds with improved properties. It is regioselectively alkylated by alkyl halides with complete stereoinversion to form the

  [反应：参见正文]通过仲丁基锂/ TMEDA使（S）-S-（2-环己烯基）N，N-二异丙基单硫代氨基甲酸酯[（-）-（S）-8]质子化，形成结构稳定的锂化合物（S ）-9，这是具有改进性能的新型一类α-硫基取代的有机锂化合物的第一个例子。通过卤代烷将其区域选择性地烷基化，并具有完全的立体转化，从而形成一硫代氨基甲酸酯（+）-10，该单硫代氨基甲酸酯（+）-10在还原裂解时提供高度对映体富集的叔2-环己烯-1-硫醇（+）-6。