benzaldehyde dibutyldithioacetal | 7315-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde dibutyldithioacetal
• 英文别名: α,α-bis(butylthio)toluene；benzaldehyde butylthioacetal；(phenylmethylene)bis(butylsulfane)；Benzaldehyd-dibutylmercaptal；Benzaldehyd-thiodibutylacetal；Benzyliden-bis-butylsulfid；Benzene, [bis(butylthio)methyl]-；bis(butylsulfanyl)methylbenzene
• CAS: 7315-50-6
• 化学式: C₁₅H₂₄S₂
• 分子量: 268.488
• InChiKey: SDMMYWDVARLTQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde dibutyldithioacetal 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以8%的产率得到bis-(butane-1-sulfonyl)-phenyl-methane
  参考文献：
  名称：

  Effects of Substituents and Medium on Acidity of α,α-Bis(butylsulfonyl)toluenes

  摘要：

  已准备了七种替代的α,α-双(丁基磺酰基)甲苯和三种2-芳基-1,1,3,3-四氧杂环戊二酮的样品，并测量了它们的1H NMR、IR和MS光谱。通过在二甲基亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜与水80%（体积比）混合物中进行电位滴定，确定了替代的α,α-双(丁基磺酰基)甲苯的pKHA值。利用Yukawa-Tsuno关系（参数r=0.43-0.49）解释了结果，并通过潜在变量方法（共轭偏差法）将其与类似的N-酸和O-酸进行了分类。

  DOI：

  10.1135/cccc19940391
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzaldehyde dibutyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Effects of Substituents and Medium on Acidity of α,α-Bis(butylsulfonyl)toluenes

  摘要：

  已准备了七种替代的α,α-双(丁基磺酰基)甲苯和三种2-芳基-1,1,3,3-四氧杂环戊二酮的样品，并测量了它们的1H NMR、IR和MS光谱。通过在二甲基亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜与水80%（体积比）混合物中进行电位滴定，确定了替代的α,α-双(丁基磺酰基)甲苯的pKHA值。利用Yukawa-Tsuno关系（参数r=0.43-0.49）解释了结果，并通过潜在变量方法（共轭偏差法）将其与类似的N-酸和O-酸进行了分类。

  DOI：

  10.1135/cccc19940391

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Direct anodic (thio)acetalization of aldehydes with alcohols (thiols) under neutral conditions, and computational insight into the electrochemical formation of the acetals
  作者：Caiyan Liu、Yongli Shen、Zihui Xiao、Hui Yang、Xue Han、Kedong Yuan、Yi Ding

  DOI：10.1039/c9gc01554j

  日期：——

  A versatile protocol for the production of acetals/thioacetals by means of direct electrochemical oxidation is developed here under neutral conditions, providing (thio)acetals with good functional group tolerance and a wide scope for both aldehydes and (thio)alcohols. DFT calculations reveal that direct electron transfer from the anode plays a key role in carbonyl activation during this acid free acetalization

  在中性条件下，开发了一种通过直接电化学氧化生产乙缩醛/硫缩醛的通用协议，为（硫代）乙缩醛提供了良好的官能团耐受性，并且对于醛和（硫代）醇都具有广泛的适用范围。DFT计算表明，在这种无酸的缩醛化过程中，来自阳极的直接电子转移在羰基活化中起关键作用。
• Highly Efficient Transdithioacetalization of Acetals Catalyzed by Silica Chloride
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Babak Karimi、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1055/s-2000-6483

  日期：2000.2

  A modified procedure for the preparation of a silica chloride with higher chloride capacity than that reported is described. Moreover, this silica chloride was found to be an effective catalyst for chemoselective and highly efficient transdithioacetalization of different classes of acetals.

  描述了一种改良的制备方法，用于获得氯化硅，其氯容量高于已报道的水平。此外，这种氯化硅被发现是一种有效的催化剂，适用于各类缩醛的选择性高效反二硫缩醛化反应。
• A Simple and Convenient Catalytic Procedure for the Preparation of Dithioacetals
  作者：Andrew E. Graham

  DOI：10.1080/00397919908085819

  日期：1999.2

  Abstract A simple procedure for the synthesis of cyclic and acyclic thioacetals from aldehydes is described which employs hydrogen chloride solutions generated from acetyl chloride and methanol. It was observed that the reaction could be carried out using catalytic quantities of acetyl chloride, potentially allowing acid sensitive substrates to be used under these conditions.

  摘要 描述了一种从醛合成环状和非环状硫缩醛的简单程序，该程序使用由乙酰氯和甲醇生成的氯化氢溶液。据观察，该反应可以使用催化量的乙酰氯进行，可能允许在这些条件下使用对酸敏感的底物。
• Heteropoly Acids as Heterogeneous Catalysts for Thioacetalization and Transthioacetalization Reactions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Kamal Amani

  DOI：10.1055/s-2002-19300

  日期：——

  Heteropoly acids are effective solid catalysts for the thioacetalization of carbonyl compounds. Tungstophosphoric acid (H 3 PW 1 2 O 4 0 ), was found to be an effective and a highly selective catalyst for the thioacetalization of aldehydes, ketones and for the transthioacetalization of acetals, acylals and O,S-acetals which proceeded in excellent yields in the absence of solvent. The catalyst has also been

  杂多酸是羰基化合物硫代缩醛化的有效固体催化剂。钨磷酸 (H 3 PW 1 2 O 4 0 ) 被发现是一种有效且高选择性的催化剂，可用于醛、酮的硫缩醛化以及缩醛、酰基缩醛和 O,S-缩醛的硫代缩醛转位反应，产率很高在没有溶剂的情况下。该催化剂还成功地应用于将 α-或 (3-二酮和 β-酮酯化学选择性转化为相应的二硫代缩醛。空间位阻羰基化合物如樟脑和二苯甲酮也被转化为相应的硫缩醛；在回流石油中乙醚的产率为 89-94%，令人惊讶的是，蒽酮以 91% 的产率被还原为蒽。