2-(2-oxopropyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 28318-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(2-oxopropyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 2-(2-oxopropyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-acetonyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-Acetonyl-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on
• CAS: 28318-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: UPDNMMWSSJQISA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.5-53 °C
• 沸点：
  142-145 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxopropyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzinden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Brown,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2195 - 2203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-propyl-1-tetralone 在 1-methoxy-4-nitropyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到2-(2-oxopropyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Oxidation of Hydrocarbons by Nitropyridinium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971617a

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Preparation of 1,4-Ketoaldehydes and 1,4-Diketones from α-Bromoketones and Alkyl Enol Ethers
  作者：William H. García-Santos、Jeferson B. Mateus-Ruiz、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01275

  日期：2019.6.7

  A Ru2+-photocatalyzed, visible-light-mediated ATRA reaction for the straightforward preparation of 1,4-ketoaldehydes, 1,4-diketones, and 1,4-ketoesters, which are of difficult access by other means, is reported herein. This method employs readily accessible α-bromoketones and alkyl vinyl ethers as starting materials, allowing the construction of secondary, tertiary, and challenging quaternary centers

  本文报道了Ru 2+光催化的可见光介导的ATRA反应，用于直接制备难以通过其他方式获得的1,4-酮醛，1,4-二酮和1,4-酮酸酯。 。该方法采用易于获得的α-溴代酮和烷基乙烯基醚作为起始原料，从而可以构建仲，叔和具有挑战性的季中心。另外，通过将该方法应用于取代的吡咯的构造来说明该方法的合成有用性。
• Umsetzungen mit Nitroenaminen, XI. Synthese von gesättigten und ungesättigten 1,4‐Dicarbonyl‐verbindungen
  作者：Theodor Severin、Dieter König

  DOI：10.1002/cber.19741070510

  日期：1974.5

  Ketone mit α-ständiger Methyl- oder Methylengruppe lassen sich mit 1-Dimethylamino-2-nitro-1-propen in Gegenwart von Basen zu aci-Nitropropyliden-Derivaten umsetzen (5 + 6 7). Diese aci-Nitro-Ketone werden auf Kieselgel in die entsprechenden 1,4-Dicarbonylverbindungen 9 umgewandelt. Andere Methoden zur Darstellung von 9 aus 7 wie Oxidation mit Peroxodisulfat oder Reduktion mit Ascorbinsäure bringen

  用甲基或亚甲基的酮可以与1-二甲氨基-2-硝基-1-丙烯在碱的存在下被转化以形成ACI -nitropropylidene衍生物（5 + 6 7）。这些ACI硝基酮转化成相应的1,4-二羰基化合物9在硅胶上。从7制备9的其他方法，例如用过二硫酸盐氧化或用抗坏血酸还原，在许多情况下都具有良好的收率，但通常不适用。在抗坏血酸和铜粉同时作用于通式7的aci-硝基酮的情况下得到相应的饱和1，4-二羰基化合物12。
• Synthesis and in vitro cytotoxic activity of pyrrolo[2,3-e]indole derivatives and a dihydro benzoindole analogue
  作者：Luis Chacón-Garcı́a、Roberto Martı́nez

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01328-9

  日期：2002.3

  The synthesis of pyrrolo[2,3-e]indole derivatives with the structural characteristics of DNA bis- and mono-intercalators are described. A dihydro benzoindol analogue was also synthesised to elucidate the major structural requirements for cytotoxic activity. A biological evaluation of the test compounds was carried out in six different tumoral cell lines. The factors that affect the cytotoxic activity

  描述了具有DNA双-和单-嵌入剂结构特征的吡咯并[2,3-e]吲哚衍生物的合成。还合成了二氢苯并吲哚类似物以阐明细胞毒性活性的主要结构要求。在六种不同的肿瘤细胞系中进行了测试化合物的生物学评估。影响细胞毒性活性的因素似乎是苯基上的取代基，酰胺基的存在，该酰胺基能够发生强相互作用，例如氢键和溶解性。
• Photoredox-catalyzed 1,2-oxo-alkylation of vinyl arenes with 1,3-diketones: an approach to 1,4-dicarbonyls <i>via</i> C–C activation
  作者：Pushbaraj Palani、Ajithkumar Arumugam、Dineshkumar Raja、Kesavan Muthu、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1039/d3cc02366d

  日期：——

  A mild approach to 1,4-diketones in moderate to excellent yields via 1,2-oxo alkylation has been developed using visible-light photocatalysis. The notable feature is the late-stage functionalization of thymol and ibuprofen derivatives.

  我们利用可见光光催化技术开发出了一种温和的方法，通过 1,2-oxo 烷基化反应以中等至极好的收率获得 1,4-二酮。其显著特点是百里酚和布洛芬衍生物的后期官能化。
• Synthesis of conformationally restricted relatives of the mevinic acids
  作者：Frank Bennett、Garry Fenton、David W. Knight

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90425-9

  日期：1994.4

  Condensations between the tricyclic ketones 9, 19 and 23 and the sodio-lithio dianion of methyl acetoacetate Lead to the conformationally restricted Mevinic acid relatives 12b, 20b and 26 respectively, following lactonization and selective reduction. The approach of the nucleophile is stereospecific in the first two instances but not in the last; explanations for this behaviour are given. The target compounds showed negligible HMGCoA reductase antagonism.

表征谱图