1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲醛 | 50493-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲醛
• 英文名称: 2-formyl-1-tetralone
• 英文别名: 2-Formyl-1-tetralon；1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbaldehyde；1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 50493-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: UGOXYXBNKXBHAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲醛 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-diazo-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  （+）-Psiguadial B对映选择性全合成策略的演变

  摘要：

  （+）-Psiguadial B是一种二甲酰基间苯三酚甲萜类化合物，对人肝癌HepG2细胞具有抗增殖活性。这个完整的说明详细介绍了以（+）-psiguadial B的第一个对映选择性全合成为最终策略的演变过程。该合成的关键特征是通过带有原位催化，不对称的Wolff重排构建反式-环丁烷基序捕集烯酮。公开了对该方法制备对映体富集的8-氨基喹啉酰胺的底物范围的研究。评估了通往（+）-psiguadial B的三种途径，这些途径具有以下关键步骤：（1）邻位-醌甲基异Diels-Alder环加成反应制备苯并二氢吡喃骨架；（2）Prins环化反应形成桥接双环[4.3.1]癸烷体系；（3）改良的Norrish-Yang环化反应生成苯并二氢吡喃。最终，成功的策略采用了闭环复分解形成七元环和分子内O-芳基化反应以完成天然产物的多环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00728
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium 作用下， 生成 1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Wiegand, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 134, p. 82,92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Structure, and Catalytic Hydrogenation Activity of [NO]-Chelate Half-Sandwich Iridium Complexes with Schiff Base Ligands
  作者：Wen-Rui Lv、Rong-Jian Li、Zhen-Jiang Liu、Yan Jin、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00820

  日期：2021.6.7

  series of N,O-coordinate iridium(III) complexes with a half-sandwich motif bearing Schiff base ligands for catalytic hydrogenation of nitro and carbonyl substrates have been synthesized. All iridium complexes showed efficient catalytic activity for the hydrogenation of ketones, aldehydes, and nitro-containing compounds using clean H2 as reducing reagent. The iridium catalyst displayed the highest TON

  已经合成了一系列带有半夹心基序的N,O配位铱 (III) 配合物，该基序带有 Schiff 碱配体，用于硝基和羰基底物的催化氢化。所有的铱配合物都显示出有效的催化活性，用于使用清洁的 H 2作为还原剂对酮、醛和含硝基化合物进行氢化。铱催化剂在羰基和硝基底物的氢化中显示出最高的 TON 值，分别为 960 和 950。具有不同取代基团的各种类型的底物以优异的产率提供了相应的产品。所有N,O配位铱 (III) 配合物1 – 4IR、NMR、HRMS 和元素分析均对其进行了很好的表征。通过单晶X射线测定进一步表征了配合物1的分子结构。
• Synthesis, chemical, and biological properties of vinylogous hydroxamic acids: dual inhibitors of 5-lipoxygenase and IL-1 biosynthesis
  作者：Stephen W. Wright、Richard R. Harris、Janet S. Kerr、Alicia M. Green、Donald J. Pinto、Elaine M. Bruin、Robert J. Collins、Roberta L. Dorow、Lisa R. Mantegna

  DOI：10.1021/jm00100a011

  日期：1992.10

  of each being dependent upon the structure of the VHA, solvent, and pH. VHAs undergo some of the typical reactions of hydroxamic acids as well as those of vinylogous amides. VHAs are active as inhibitors of 5-lipoxygenase and of IL-1 biosynthesis in vitro, which do not inhibit other enzymes of the arachidonic acid cascade. They have been shown by ESR studies to bring about inhibition of soybean type

  制备了乙烯基异羟肟酸（3-（N-羟基-N-烷基氨基）-2-丙烯-1-酮，VHA）作为抗炎剂。描述了这些相对未开发的化合物的合成，化学性质和体外生物学活性。通过将适当的N-取代的羟胺与以下三种试剂中的任何一种缩合来制备VHA：1,3-二羰基化合物（方法A）；乙烯基酰胺（方法B）；或炔烃（方法C）。VHA以一种或多种互变异构体的形式存在于溶液中，每种互变异构体的相对比例取决于VHA的结构，溶剂和pH。VHA会经历异羟肟酸和乙烯基酰胺类的某些典型反应。VHA在体外具有5-脂氧合酶和IL-1生物合成抑制剂的活性，不会抑制花生四烯酸级联反应的其他酶。ESR研究表明，它们可通过还原活性位点铁来抑制大豆1 15型脂氧合酶。
• Air-Stable Half-Sandwich Iridium Complexes as Aerobic Oxidation Catalysts for Imine Synthesis
  作者：Xiao-Nan Fan、Hui-Dan Ou、Wei Deng、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00073

  日期：2020.4.6

  Complexes 1–5 showed good catalytic efficiency in the oxidative homocoupling of primary amines, dehydrogenation of secondary amines, and the oxidative cross-coupling of amines and alcohols, which furnished various types of imines in good yields and high selectivities using O2 as an oxidant under mild conditions. No distinctive substituent effects of the iridium catalysts were observed in these reactions

  几个N，O坐标半夹心铱络合物，1 - 5，含有约束笨重制备β-enaminoketonato配体和清楚地表征。这些配合物的单晶X射线衍射表征表明，铱中心采用了扭曲的八面体几何形状。配合物1 - 5显示出良好的催化效率中的伯胺，仲胺的脱氢的氧化自偶联，和胺和醇，其提供各种类型的以良好的收率和高的选择性亚胺的使用了O的氧化交叉耦合2在温和条件下用作氧化剂。在这些反应中没有观察到铱催化剂的独特的取代作用。多样化的催化活性，广泛的底物范围，温和的反应条件和高收率的产品使得该催化体系在工业过程中具有吸引力。
• Lewis Base-Catalyzed [2,3]-Wittig Rearrangement of Silyl Enolates Generated from α-Allyloxy Carbonyl Compounds
  作者：Yoshinori Sato、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1275

  日期：2006.8

  Lewis base-catalyzed [2,3]-Wittig rearrangement of silyl enolates generated from α-allyloxy carbonyl compounds is described. The [2,3]-Wittig rearrangement of silyl enolates generated from α-allylo...

  描述了路易斯碱催化的 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物产生的甲硅烷基烯醇化物。α-烯丙基生成的甲硅烷基烯醇化物的 [2,3]-Wittig 重排...
• Tris(4-bromophenyl)aminium Hexachloroantimonate-Mediated Intermolecular C(sp²)–C(sp³) Free Radical Coupling of Vindoline with β-Ketoesters and Related Compounds
  作者：Jiajun Zhang、Srinivas R. Paladugu、Rachel M. Gillard、Anindya Sarkar、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.1c10971

  日期：2022.1.12

  proceeds with generation of a quaternary center bound to the aryl C15 center of vindoline capable of accommodating of the vinblastine C16′ methyl ester and functionalized for subsequent divergent heterocycle introduction. A comprehensive examination of the reaction scope, optimization of subtle reaction parameters, and key insights into the reaction mechanism are described. Contrary to what might be prevailing

  六氯锑酸三(4-溴苯基)铵 (BAHA) 介导的文多灵与多种底物（包括 β-酮酯、β-二酮、β-酮醛、β-酮腈、β-酮内酯、β-详细描述了酮内酰胺、β-氰酸酯和丙二腈。 BAHA 促进的分子间 sp 3 /sp 2偶联代表一类特殊的选择性 C-H 官能化反应，可直接形成碳-碳键，并生成与文多灵的芳基 C15 中心结合的四级中心，能够容纳长春花碱 C16' 甲酯并进行官能化以用于随后引入不同的杂环。描述了对反应范围的全面检查、微妙反应参数的优化以及对反应机理的关键见解。与普遍的预期相反，研究表明，合理的机制需要底物烯醇化物（而不是文多林）的初始单电子氧化，以及随后将所得亲电子自由基区域特异性添加到文多林上。因此，除了文多灵的新芳基化反应之外，这些研究还定义了 BAHA 和相关三芳基胺自由基阳离子的许多新的、以前未被认识的应用，这些应用源于它们在非还原和无金属条件。本文示例的那些包括介导稳定的