2-propyl-1-tetralone | 50417-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-propyl-1-tetralone
• 英文别名: 2-propyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-Propyl-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；2-Propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one；2-propyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 50417-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: NEIXTUUIVUTILQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-43.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  295.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-1-tetralone 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-2-n-propylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biological markers in fossil fuels. 2. Synthesis and carbon-13 NMR studies of substituted indans and tetralins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a024
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 C₄₀H₃₆Cl₂FeN₂P₂Ru 、 trans-[OsCl2(1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)(2-aminomethylpyridine)] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-propyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  MCl 2（ampy）（dppf）（M = Ru，Os）：羰基化合物/醇相互转化反应的多任务催化剂

  摘要：

  容易接近配合物[的MC1 2（DPPF）（AMPY）]（M =茹（顺式- 1），锇（反式- 2）; DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁; AMPY = 2-氨基甲基吡啶）在碱（NaO i Pr，KO t Bu）的存在下，是几种涉及羰基化合物和醇类反应的有效催化剂。衍生物1和2使用0.1-0.005 mol％的催化剂在82°C下TOF值高达3.0×10 5 h –1时，使用2-丙醇催化醛和酮选择性转移氢化为醇。。这些化合物（0.1–0.02 mol％）可在30–90°C（5 atm的H 2）下促进EtOH或MeOH / EtOH混合物中醛和酮的氢化，并在130 t BuOH中将醇无接受地脱氢成酮。–145°C（0.4摩尔％）。配合物1和2（0.5 mol％）在70°C下于2-丙醇中催化手性醇的消旋化，在70-120°C（1 mol％）下于t BuOH中催化烯丙基醇向酮的异构化。另外，1和2（0

  DOI：

  10.1021/om201189r

文献信息

• Catalytic Synthesis of α-Hydroxy Ketones Using Organic–Inorganic Hybrid Polymer
  作者：Takayoshi Arai、Hitomi Takasugi、Toru Sato、Hiroshi Noguchi、Hirofumi Kanoh、Katsumi Kaneko、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1246/cl.2005.1590

  日期：2005.12

  Oxidation of silyl enolates was found to be smoothly catalyzed by [Cu(bpy)(BF4)2(H2O)2(bpy)]n (bpy = 4,4′-bipyridine) under molecular oxygen, and provided the corresponding α-hydroxy carbonyl compounds in high yield. The insoluble organic–inorganic hybrid polymer was readily recovered by centrifugation after the completion of reaction, and the recovered catalyst could be reused.

  发现硅烯醇盐的氧化反应在分子氧的催化作用下，由[Cu(bpy)(BF4)2(H2O)2(bpy)]n（bpy = 4,4′-联吡啶）顺利进行，并获得了高产率的相应α-羟基羰基化合物。反应完成后，不溶性的有机-无机杂化聚合物可以通过离心轻松回收，回收的催化剂可以重复使用。
• Solvent-Dependent Reaction Pathways Operating in Copper(II) Tetrafluoroborate Promoted Oxidative Ring-Opening Reactions of Cyclopropyl Silyl Ethers
  作者：Eietsu Hasegawa、Kazuki Nemoto、Ryosuke Nagumo、Eiji Tayama、Hajime Iwamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02827

  日期：2016.4.1

  observed solvent effects that govern the reaction pathways followed are a consequence of varying solvation of copper intermediates, which governs their reactivity and redox properties. In addition, the influence of counteranions of the copper salts, organonitriles, cyclic dienes, and substrate structures on the pathways followed in these reactions was also examined.

  研究了四氟硼酸铜（II）促进的苯稠合双环环丙基甲硅烷基醚的氧化开环反应。发现环丙烷开环的区域选择性以及产物分布高度依赖于溶剂的性质。在醇中，由外部键断裂产生的二聚体物质是主要产物。自由基重排产物也在溶剂如乙醚和乙酸乙酯中形成。相反，由内部键裂解产生的向碳正离子中间体的亲核加成主要发生在乙腈中发生的反应中。建议观察到的支配反应路径的溶剂效应是铜中间体溶剂化变化的结果，铜溶剂化决定了它们的反应性和氧化还原性能。此外，
• Catalytic Asymmetric Protonation of Lithium Enolates Using Amino Acid Derivatives as Chiral Proton Sources
  作者：Kaori Mitsuhashi、Rie Ito、Takayoshi Arai、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/ol0603007

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] Asymmetric protonation of lithium enolates was examined using commercially available amino acid derivatives as chiral proton sources. Among the amino acid derivatives tested, Nbeta-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester was found to cause significant asymmetric induction in the protonation of lithium enolates. The enantiomeric excess (up to 88% ee) of the products obtained in

  [反应：见正文]使用市售氨基酸衍生物作为手性质子源，对烯醇锂的不对称质子化进行了研究。在测试的氨基酸衍生物中，发现Nbeta-1-天冬氨酰-1-苯基丙氨酸甲酯在烯醇锂的质子化中引起明显的不对称诱导。在催化量的手性质子源的存在下获得的产物的对映体过量（至多88％ee）高于化学计量反应中获得的产物。
• Nickel-catalyzed asymmetric α-arylation of ketone enolates
  作者：Guoshu Chen、Fuk Yee Kwong、Hoi On Chan、Wing-Yiu Yu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/b601691j

  日期：——

  An atropisomeric dipyridyldiphosphine, P-Phos, can effect highly enantioselective Ni-catalyzed alpha-arylation of ketone enolates with aryl halides to install an all-carbon quaternary stereogenic center in up to 98% ee and excellent yields.

  阻转异构的二吡啶基二膦（P-Phos）可以使酮烯酸酯与芳基卤化物进行高对映选择性的Ni催化α-芳基化反应，从而以高达98％ee的产率和优异的收率安装全碳四元立体异构中心。
• Direct α-Hydroxylation of Ketones Catalyzed by Organic–Inorganic Hybrid Polymer
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato、Hiroshi Noguchi、Hirofumi Kanoh、Katsumi Kaneko、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1246/cl.2006.1094

  日期：2006.10

  Direct α-hydroxylation of ketones using molecular oxygen was accomplished by organic–inorganic hybrid polymers. A newly prepared Cu-piperazine hybrid polymer was tolerant to the basic conditions, and with employment of lithium hydroxide smoothly catalyzed the α-hydroxylation of ketones. In the present catalytic process not only tetralone derivatives, but also acyclic ketones were converted to the α-hydroxy ketones in good yield.

  使用分子氧直接对酮进行α-羟基化的反应是通过有机-无机杂化聚合物完成的。新制备的铜-哌嗪杂化聚合物在碱性条件下具有良好的耐受性，并在氢氧化锂的辅助下，顺利催化了酮的α-羟基化。在目前的催化过程中，不仅四氢化萘酮衍生物，而且非环状酮也能以良好的产率转化为α-羟基酮。