1-(4-acetylamino-benzenesulfonyl)-1H-benzoimidazole | 92555-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-acetylamino-benzenesulfonyl)-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1-(N-acetyl-sulfanilyl)-1H-benzimidazole；1-(N-Acetyl-sulfanilyl)-1H-benzimidazol；1--benzimidazol；N-[4-(Benzoimidazole-1-sulfonyl)-phenyl]-acetamide；N-[4-(benzimidazol-1-ylsulfonyl)phenyl]acetamide
• CAS: 92555-07-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃S
• mdl: MFCD00577488
• 分子量: 315.353
• InChiKey: VKHBANSWZNQPDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-acetylamino-benzenesulfonyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzazoles 5*. Synthesis and arylsulfonylation of 1-hydroxymethylbenzimidazole

  摘要：

  1-Hydroxymethylbenzimidazole was synthesized by the reaction of benzimidazole with formaldehyde. Arylsulfonylation of the former in the presence of triethylamine occurred anomalously with deformylation to give 1-arylsulfonylbenzimidazoles in place of the expected 1-arylsulfonyloxymethyl-benzimidazoles.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1015-1

文献信息

• Design, synthesis and molecular docking studies of novel N-arylsulfonyl-benzimidazoles with anti Trypanosoma cruzi activity
  作者：Gisele E. Miana、Sergio R. Ribone、Domingo M.A. Vera、Manuel Sánchez-Moreno、María R. Mazzieri、Mario A. Quevedo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.013

  日期：2019.3

  anti-Tc agents. In this report, we present the synthesis and biological activity of 11 novel and 3 already reported N-arylsulfonyl-benzimidazole derivatives (NBSBZD,1–14) currently in development as potential anti-Tc compounds. These compounds were designed as part of a library of synthetic arylsulfonyl heterocycle derivatives constructed from privileged structures exhibiting drug-like properties. Based on

  目前，仅两种药物（即苯并硝唑（BZN）和硝呋替莫斯（NFX））被批准用于治疗克氏锥虫（Tc）感染，这是引起恰加斯病的病原体。由于两种药物均显示出严重的副作用，因此患者经常放弃治疗，导致药物治疗效率低下。在这种情况下，迫切需要开发新的，更安全和优化的抗Tc药物。在本报告中，我们介绍了11种新型和3种已报道的N-芳基磺酰基-苯并咪唑衍生物（NBSBZD，1 – 14）的合成和生物学活性，这些衍生物目前正在作为潜在的抗Tc药物进行开发。化合物。这些化合物被设计为合成芳基磺酰基杂环衍生物文库的一部分，该衍生物由具有药物样特性的特权结构构成。基于针对Tc的生物活性分析（以细胞外和细胞内形式），我们观察到10种化合物表现出对表鞭毛体形式的生物活性，而其中6种化合物表现出对鞭毛体对应体的活性。同样，与在Vero细胞培养中测得的参比药物BZN相比，该化合物显示出更少的细胞毒性。为了阐明潜在的作用机理，进行
• Lur'e, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1909,1914
  作者：Lur'e

  DOI：——

  日期：——
• Benzazoles 5*. Synthesis and arylsulfonylation of 1-hydroxymethylbenzimidazole
  作者：K. B. Abdireimov、N. S. Mukhamedov、M. Zh. Aiymbetov、Kh. M. Shakhidoyatov

  DOI：10.1007/s10593-012-1015-1

  日期：2012.6

  1-Hydroxymethylbenzimidazole was synthesized by the reaction of benzimidazole with formaldehyde. Arylsulfonylation of the former in the presence of triethylamine occurred anomalously with deformylation to give 1-arylsulfonylbenzimidazoles in place of the expected 1-arylsulfonyloxymethyl-benzimidazoles.