2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehyde | 138479-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(benzimidazol-1'-yl)benzaldehyde；1-Phenylbenzimidazole deriv. 22；2-(benzimidazol-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 138479-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD11156420
• 分子量: 222.246
• InChiKey: UMJJTNDJRJKBES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehyde 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到11H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indol-11-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed synthesis of polycyclic-fused azo[l,2-a]indolones via an SNAr/acylation cascade reactions

  摘要：

  An efficient method has been developed for the cascade synthesis of azo[1,2-a]indolones from azoles and 2-fluoroaldehydes based on an iron-catalyzed SNAr and a direct acylation reaction. A number of azo[1,2-a]indolones containing different azole rings and substituents were obtained in good yields. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.11.005
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进水中N-杂环卡宾向不饱和酯的分子内加成

  摘要：

  描述了银（I）促进的N-杂环卡宾与水中不饱和酯之间的分子内加成反应。该反应以中等至优异的产率产生1 H-咪唑并[1,2- a ]吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.031

文献信息

• Rapid Access to Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinoline-Fused Isoxazoles via Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Cross Dehydrogenative Coupling: Synthetic Versatility and Photophysical Studies
  作者：Subrata Sahoo、Shantanu Pal

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02926

  日期：2021.3.5

  efficient and atom-economical palladium-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction has been developed for the construction of highly π-conjugated benzimidazo[1,2-a]quinoline-fused isoxazole scaffolds using molecular oxygen as sole oxidant. The approach portrayed wide substrate scope with good functional group tolerance and depicted a useful tool for the generation of fluorescence

  已开发出一种有效且原子经济的钯催化的分子内交叉脱氢偶联（CDC）反应，用于使用分子氧作为唯一氧化剂构建高度π共轭的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉稠合的异恶唑支架。该方法描绘了具有良好官能团耐受性的较宽的底物范围，并描述了一种用于生成具有高量子产率的荧光活性化合物的有用工具。已经展示了通过Fe催化的还原异恶唑环裂解为吡啶，嘧啶，吡唑稠合的杂环化合物的方法的通用性。
• Chemoselective acylation of benzimidazoles with phenylacetic acids under different Cu catalysts to give fused five-membered N-heterocycles or tertiary amides
  作者：Shaoyu Mai、Yingwei Zhao、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c6ob01167e

  日期：——

  bond formation via a copper-catalyzed aerobic oxidative decarboxylative tandem protocol was realized. The phenylacetic acids which contain ortho-X (X = F or Br) on the aromatic ring will render a fused five-membered heterocycle via a tandem aromatic nucleophilic substitution and aerobic oxidative decarboxylative acylation at the C(sp2)–H bond of benzimidazoles under the Cu(OAc)2/K2CO3/BF3·Et2O catalytic

  通过铜催化的好氧氧化脱羧串联方案实现了C–N键的形成。在芳环上含有邻-X（X = F或Br）的苯乙酸将通过串联芳族亲核取代和苯并咪唑的C（sp 2）-H键上的好氧氧化脱羧酰化反应，形成稠合的五元杂环在Cu（OAc）2 / K 2 CO 3 / BF 3 ·Et 2 O催化体系下，以CuBr为催化剂，吡啶为碱，发生N-酰化反应，得到叔酰胺。
• Transition-metal-free insertion of benzyl bromides into 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehyde: One-pot switchable syntheses of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinolin-5(7H)-ones and 3-arylquinolin-4-ones mediated by base
  作者：Huayan Xu、Liang Xu、Xiaowei Luo、Junfeng Wang、Xuefeng Zhou、Bin Yang、Ding Li、Zaigang Luo、Yonghong Liu、Shengrong Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.058

  日期：2019.5

  transition-metal-free insertion of benzyl group between aldehyde and imidazole of 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehyde was achieved for the first time. Two diverse sets of quinolin-4-one derivatives: benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinolin-5(7H)-ones (2) and 3-arylquinolin-4-ones (3) were synthesized based on identical starting materials 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehydes (1) and benzyl bromides. In the preparations

  首次实现了2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）苯甲醛在醛和咪唑之间的无过渡金属苄基插入。合成了两组不同的喹啉-4-酮衍生物：苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]喹啉-5（7 H）-酮（2）和3-芳基喹啉-4-酮（3）。基于相同的起始原料2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）苯甲醛（1）和苄基溴。在准备工作中，两个关键的中间体I和II 涉及并可能通过布雷斯洛内中间体与苄基溴的反应在存在碱的情况下通过烯醇攻击或在不存在碱的情况下通过基于NHC的烯胺攻击原位合成，其中布雷斯洛内通过遵循两种新的不同途径，该中间体可能起亲核试剂的作用。
• 一类喹咯酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院南海海洋研究所

  公开号：CN104829527B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一类喹咯酮衍生物及其制备方法和应用。喹咯酮衍生物，其结构式如式1所示，其中：R1为H或3,4‑二甲基，R2为甲基、叔丁基或、一个或多个取代的Cl、Br、F、CF3基。本发明提供了一种具有抗肿瘤活性的喹咯酮衍生物及其合成方法，该合成方法工艺简单，价格低廉，适合于大规模生产，来源可靠稳定，推广应用潜力大。
• Synthesis of benzimidazole fused poly-heterocycles <i>via</i> oxidant free Cu-catalyzed dehydrogenative C–N coupling and photophysical studies
  作者：Sakshi Singh、Shantanu Pal

  DOI：10.1039/d3cc03931e

  日期：——

  A unique example of Cu-catalysed synthesis of benzimidazole fused poly-heterocycles via intramolecular C–N coupling reaction has been reported.

  报告了一个通过分子内 C-N 偶联反应铜催化合成苯并咪唑融合多杂环的独特实例。