1-(p-tolylethynyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1309761-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(p-tolylethynyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]benzimidazole；1-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzimidazole
• CAS: 1309761-39-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: UVXZFXJDYFDHAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1-(2,2-二溴乙烯)-4-甲基苯 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-(p-tolylethynyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的铜催化合成N-炔基咪唑

  摘要：

  通过铜催化的交叉偶联反应，开发了一种由1,1-二溴-1-烯烃合成N-炔基杂芳烃的简单有效的方法。在二恶烷中使用咪唑和苯并咪唑底物，以TMEDA为配体可获得通常较高的收率和官能团耐受性。 N-炔基咪唑-1,1-二溴-1-烯烃-铜-交叉偶联反应-烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290340

文献信息

• Copper-catalyzed coupling of imidazoles and pyrazoles with 1,1-dibromo-1-alkenes: a distinct approach for direct N-alkynylation of heteroarenes
  作者：Biswanath Das、N. Salvanna、Gandolla Chinna Reddy、Penagaluri Balasubramanyam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.117

  日期：2011.11

  The direct N-alkynylation of heteroarenes, imidazoles, and pyrazoles with 1,1-dibromo-1-alkene has been carried out for the first time using [Cu(Phen)PPh3Br] (as a catalyst) and Cs2CO3 in DMSO at 80 degrees C. The products are formed in good to high yields (66-85%) within 3 h. No side products could be detected. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Simple and Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of N-Alkynylimidazoles
  作者：Jun Wu、Zhi-Cai Shang、Man-Gang Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290340

  日期：2012.3

  A simple and efficient method for the synthesis of N-alkynylheteroarenes from 1,1-dibromo-1-alkenes was developed via a copper-catalyzed cross-coupling reaction. Generally superior yields and functional-group tolerance were obtained with TMEDA as ligand using imidazole and benzimidazole substrates in dioxane. N-alkynylimidazoles - 1,1-dibromo-1-alkenes - copper - cross-coupling reaction - alkynylation

  通过铜催化的交叉偶联反应，开发了一种由1,1-二溴-1-烯烃合成N-炔基杂芳烃的简单有效的方法。在二恶烷中使用咪唑和苯并咪唑底物，以TMEDA为配体可获得通常较高的收率和官能团耐受性。 N-炔基咪唑-1,1-二溴-1-烯烃-铜-交叉偶联反应-烷基化