3,4-bis(butylthio)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 71376-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,4-bis(butylthio)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-Bis(butylsulfanyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 71376-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂S₂
• 分子量: 258.406
• InChiKey: UPSCPQBPCJQALA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(butylthio)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 三丁基苯基锡 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,4-diphenylcyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed, Cu(I)-Mediated Cross-Couplings of Bisarylthiocyclobutenediones with Boronic Acids and Organostannanes

  摘要：

  Bisarylthiocyclobutenedione 7 reacted smoothly with a variety of both organostannanes and (hetero)arylboronic acids in the presence of a catalytic amount of Pd and a stoichiometric amount of CuTC to produce symmetrical disubstituted cyclobutenediones in yields that range from 37 to 94% (18 examples).

  DOI：

  10.1021/jo701331m
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-3-环丁烯-1,2-二酮 、 丁硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35 %的产率得到3,4-bis(butylthio)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  评估 Squa酸盐作为胺反应性探针

  摘要：

  共价标记蛋白质靶标的探针有助于鉴定配体结合位点。赖氨酸残基在蛋白质组中普遍存在，使其成为共价探针的有吸引力的底物。然而，鉴定与结合位点赖氨酸残基发生胺特异性区域选择性反应的亲电试剂具有挑战性。Squa酸盐可以与胺进行两次连续的偶联加成-消除反应。氮供体降低了第二次反应速率，使单方酰胺成为温和的亲电试剂。我们假设这种温和的亲电性需要在胺附近停留更长的时间，从而为结合位点赖氨酸提供更高的选择性。因此，我们比较了 squa酸盐和单平方酰胺胺取代与替代胺生物偶联手柄的动力学。数据显示，N-羟基琥珀酰亚胺酯的反应速度快 4 个数量级，与它们的标记混杂一致。Squarate 反应性可以通过替换模式进行调整。乙烯基或酰胺上的吸电子基团可提高反应速率。连佬酸盐比二连苯甲酸盐反应更快，而乙烯基硫酯类似物二硫喹酸盐反应更慢。我们使用来自结核分枝杆菌的 UDP-糖加工酶 GlfT2 选择性地评估了 squarate，该酶具有

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05691

文献信息

• Pd-Catalyzed, Cu(I)-Mediated Cross-Couplings of Bisarylthiocyclobutenediones with Boronic Acids and Organostannanes
  作者：Angélica Aguilar-Aguilar、Lanny S. Liebeskind、Eduardo Peña-Cabrera

  DOI：10.1021/jo701331m

  日期：2007.10.1

  Bisarylthiocyclobutenedione 7 reacted smoothly with a variety of both organostannanes and (hetero)arylboronic acids in the presence of a catalytic amount of Pd and a stoichiometric amount of CuTC to produce symmetrical disubstituted cyclobutenediones in yields that range from 37 to 94% (18 examples).
• Assessing Squarates as Amine-Reactive Probes
  作者：Katherine I. Taylor、Jordan S. Ho、Hallie O. Trial、Alan W. Carter、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/jacs.2c05691

  日期：2023.11.22

  Probes that covalently label protein targets facilitate the identification of ligand-binding sites. Lysine residues are prevalent in the proteome, making them attractive substrates for covalent probes. However, identifying electrophiles that undergo amine-specific, regioselective reactions with binding site lysine residues is challenging. Squarates can engage in two sequential conjugate addition–elimination

  共价标记蛋白质靶标的探针有助于鉴定配体结合位点。赖氨酸残基在蛋白质组中普遍存在，使其成为共价探针的有吸引力的底物。然而，鉴定与结合位点赖氨酸残基发生胺特异性区域选择性反应的亲电试剂具有挑战性。Squa酸盐可以与胺进行两次连续的偶联加成-消除反应。氮供体降低了第二次反应速率，使单方酰胺成为温和的亲电试剂。我们假设这种温和的亲电性需要在胺附近停留更长的时间，从而为结合位点赖氨酸提供更高的选择性。因此，我们比较了 squa酸盐和单平方酰胺胺取代与替代胺生物偶联手柄的动力学。数据显示，N-羟基琥珀酰亚胺酯的反应速度快 4 个数量级，与它们的标记混杂一致。Squarate 反应性可以通过替换模式进行调整。乙烯基或酰胺上的吸电子基团可提高反应速率。连佬酸盐比二连苯甲酸盐反应更快，而乙烯基硫酯类似物二硫喹酸盐反应更慢。我们使用来自结核分枝杆菌的 UDP-糖加工酶 GlfT2 选择性地评估了 squarate，该酶具有