1-nitro-4-tosyloxynaphthalene | 524948-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-nitro-4-tosyloxynaphthalene
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-(4-nitro-[1]naphthyl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-(4-nitro-[1]naphthylester)；4-Nitronaphthalen-1-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(4-nitronaphthalen-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 524948-85-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₅S
• 分子量: 343.36
• InChiKey: ULTYLAJAQNPOFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-4-tosyloxynaphthalene 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 1,4-di-(1-butylthio)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Double thioalkylation/arylation of nitroarenes with the reduction of nitro- to amino group

  摘要：

  Some active bicyclic nitroarenes readily react with an excess of alkyl/arylthiols in the presence of DBU and bis-trimethylsilylacetamide (BSA) in DMF solution, to give dithioalkyl/aryl substituted anilines in moderate to good yields via displacement of ortho- and para-hydrogen atoms with simultaneous reduction of the nitro- to amino-group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01454-0
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1-萘酚 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 生成 1-nitro-4-tosyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Sen, Journal of the Indian Chemical Society, 1946, vol. 23, p. 383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sen, Journal of the Indian Chemical Society, 1946, vol. 23, p. 383
  作者：Sen

  DOI：——

  日期：——
• Double thioalkylation/arylation of nitroarenes with the reduction of nitro- to amino group
  作者：Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01454-0

  日期：2003.1

  Some active bicyclic nitroarenes readily react with an excess of alkyl/arylthiols in the presence of DBU and bis-trimethylsilylacetamide (BSA) in DMF solution, to give dithioalkyl/aryl substituted anilines in moderate to good yields via displacement of ortho- and para-hydrogen atoms with simultaneous reduction of the nitro- to amino-group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.