1-[4-(phenylsulfanylmethyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-pyrrol-3-ylmethyl]benzimidazole | 1549714-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(phenylsulfanylmethyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-pyrrol-3-ylmethyl]benzimidazole
• 英文别名: 1-[[1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-(phenylsulfanylmethyl)pyrrol-3-yl]methyl]benzimidazole；1-[[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-(phenylsulfanylmethyl)pyrrol-3-yl]methyl]benzimidazole
• CAS: 1549714-96-6
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₂S₂
• 分子量: 473.62
• InChiKey: QHDKVRWZBCKVOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(phenylsulfanylmethyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-pyrrol-3-ylmethyl]benzimidazole 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-((4-((phenylthio)methyl)-1H-pyrrol-3-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  镍-钯催化的含仲胺的硫取代的1,6-二炔的加氢胺化/环化反应

  摘要：

  考察了镍或镍钯在DMSO中催化的硫取代的1,6-二炔的加氢胺化/环化反应。高产率地获得了带有各种仲胺的吡咯2a – l和呋喃5a – i。吡咯上的有机硫烷基甲基很容易被硝酸铈铵氧化，生成吡咯甲醛和相应的缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.049
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 bis(hexafluoroacetylacetonato)nickel(II) monohydrate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 1-[4-(phenylsulfanylmethyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-pyrrol-3-ylmethyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  镍-钯催化的含仲胺的硫取代的1,6-二炔的加氢胺化/环化反应

  摘要：

  考察了镍或镍钯在DMSO中催化的硫取代的1,6-二炔的加氢胺化/环化反应。高产率地获得了带有各种仲胺的吡咯2a – l和呋喃5a – i。吡咯上的有机硫烷基甲基很容易被硝酸铈铵氧化，生成吡咯甲醛和相应的缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.049

文献信息

• Nickel–palladium-catalyzed hydroamination/cyclization of sulfur-substituted 1,6-diynes with secondary amines
  作者：Hayami Nagata、Yuko Sugimoto、Yukiteru Ito、Miki Tanaka、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.049

  日期：2014.2

  Hydroamination/cyclizations of sulfur-substituted 1,6-diynes catalyzed by nickel or nickel–palladium in DMSO were examined. Pyrroles 2a–l and furans 5a–i bearing various secondary amines were obtained in high yields. The organosulfanylmethyl group on pyrroles was easily oxidized with ceric ammonium nitrate to produce the pyrrolecarboxaldehyde and corresponding acetal.

  考察了镍或镍钯在DMSO中催化的硫取代的1,6-二炔的加氢胺化/环化反应。高产率地获得了带有各种仲胺的吡咯2a – l和呋喃5a – i。吡咯上的有机硫烷基甲基很容易被硝酸铈铵氧化，生成吡咯甲醛和相应的缩醛。