1,3-Bis[[2,6-bis(2,6-dimethylphenyl)phenyl]methyl]-5-tert-butyl-2-hydroxyselanylbenzene | 380305-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3-Bis[[2,6-bis(2,6-dimethylphenyl)phenyl]methyl]-5-tert-butyl-2-hydroxyselanylbenzene
• CAS: 380305-91-9
• 化学式: C₅₆H₅₈OSe
• 分子量: 826.036
• InChiKey: LVNMTVRZNCJBPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.54
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis[[2,6-bis(2,6-dimethylphenyl)phenyl]methyl]-5-tert-butyl-2-hydroxyselanylbenzene 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 1,3-Bis[[2,6-bis(2,6-dimethylphenyl)phenyl]methyl]-5-tert-butyl-2-butylsulfanylselanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  硒醇向稳定的硒酸的首次直接氧化转化：谷胱甘肽过氧化物酶催化循环中包括的三个过程的实验证明。

  摘要：

  [结构：见文字]。通过用H 2 O 2直接氧化带有新型碗型取代基的硒醇来合成稳定的硒酸，并通过X射线晶体学分析确定其结构。通过用叔胺处理，将硒酸与1，4-二硫醇反应获得的硒烯基硫化物还原为相应的硒醇，从而实现了谷胱甘肽过氧化物酶催化循环中三个过程的实验证明。

  DOI：

  10.1021/ol016682s
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Bis[[2,6-bis(2,6-dimethylphenyl)phenyl]methyl]-4-tert-butylbenzeneselenol 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到1,3-Bis[[2,6-bis(2,6-dimethylphenyl)phenyl]methyl]-5-tert-butyl-2-hydroxyselanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  硒醇向稳定的硒酸的首次直接氧化转化：谷胱甘肽过氧化物酶催化循环中包括的三个过程的实验证明。

  摘要：

  [结构：见文字]。通过用H 2 O 2直接氧化带有新型碗型取代基的硒醇来合成稳定的硒酸，并通过X射线晶体学分析确定其结构。通过用叔胺处理，将硒酸与1，4-二硫醇反应获得的硒烯基硫化物还原为相应的硒醇，从而实现了谷胱甘肽过氧化物酶催化循环中三个过程的实验证明。

  DOI：

  10.1021/ol016682s

文献信息

• Reaction of Stable Sulfenic and Selenenic Acids Containing a Bowl-type Steric Protection Group with a Phosphine. Elucidation of the Mechanism of Reduction of Sulfenic and Selenenic Acids
  作者：Kei Goto、Keiichi Shimada、Michiko Nagahama、Renji Okazaki、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1246/cl.2003.1080

  日期：2003.11

  The mechanism of the reduction of the stable sulfenic acid 1 and selenenic acid 2 containing a bowl-type steric protection group by triphenylphosphine was elucidated by tracer studies using H218O. It was found that the initial step of the reaction involves the attack of the phosphine on the sulfur or selenium atom of 1 and 2, respectively, in contrast with the reduction of hydroperoxides by a phosphine

  通过使用 H218O 的示踪研究阐明了三苯基膦对含有碗型空间保护基团的稳定次磺酸 1 和硒酸 2 的还原机理。发现反应的初始步骤涉及磷化氢分别攻击 1 和 2 的硫或硒原子，这与用膦还原氢过氧化物形成对比，其中初始攻击发生在羟基氧上。