penta-1,3-dien-2-ylbenzene | 63424-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: penta-1,3-dien-2-ylbenzene
• 英文别名: 2-phenyl-penta-1,3-diene；2-Phenyl-penta-1,3-dien；2-Phenyl-pentadien-1,3；Benzene, (1-methylene-2-butenyl)-
• CAS: 63424-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: MIUBQKCXRYVWFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.915 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 、 penta-1,3-dien-2-ylbenzene 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以64%的产率得到(E)-5-hydroxy-2-methyl-2-phenylpent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,3-二烯的区域选择性硼氰化

  摘要：

  本文介绍了通过将Cu-B（pin）（pin = pinacolato）加到1,3-二烯中，然后与亲电子氰化试剂反应生成多功能有机硼化合物来催化烯丙基铜配合物的区域选择性生成。易于获得的膦-铜络合物促进了具有不同取代模式的各种1,3-二烯的反应，具有高收率和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc07032f
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 penta-1,3-dien-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  DE684797

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Silver Tetrafluoroborate-Catalyzed Oxa-Diels-Alder Reaction Between Electrically Neutral Dienes and Aldehydes
  作者：Xiaodong Zou、Lizheng Yang、Xiangli Liu、Hao Sun、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500487

  日期：2015.10.12

  Chemoselective oxa-Diels–Alder reactions between electrically neutral 1,3-dienes and various aldehydes were achieved using the commercially available silver tetrafluoroborate (AgBF4) as catalyst. This catalytic process has high functional group tolerance. Heteroatoms at the β-position of the aryl aldehydes can greatly promote the reactivity of the substrates even with heterocyclic aldehydes that were

  使用市售的四氟硼酸银（AgBF 4）作为催化剂，可以实现电中性1,3-二烯与各种醛之间的化学选择性oxa-Diels-Alder反应。该催化过程具有较高的官能团耐受性。即使以前认为杂环醛对oxa-Diels-Alder反应没有反应性，芳基醛的β-位上的杂原子也可以极大地提高底物的反应性。另外，具有β-杂原子取代的丙烯醛也是良好的底物。室温下，丙烯醛与化学计量简单的1,3-二烯之间的oxa-Diels-Alder反应实现了高化学选择性和区域选择性。
• The reactions of benzyne with allenes
  作者：Harry H. Wasserman、Leonard S. Keller

  DOI：10.1039/c2970001483b

  日期：——

  The reactions of benzyne with allenes may proceed by 2 + 2 cycloaddition, or by ene-like reactions with formation of a 1,3-diene or an acetylene.

  苯并炔与丙二烯的反应可以通过2 + 2环加成反应进行，也可以通过类似烯的反应进行，形成1,3-二烯或乙炔。
• Green-Light-Driven Fe(III)(btz)₃ Photocatalysis in the Radical Cationic [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Yu Jeong Jang、Hyeju An、Seunghee Choi、Jayeon Hong、Seung Hyun Lee、Kwang-Hyun Ahn、Youngmin You、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01779

  日期：2022.6.24

  Green-light-driven FeIII(btz)3 photocatalysis for the radical cationic [4+2] cycloaddition of terminal styrenes and nucleophilic dienes has been investigated. The Fe-MIC (mesoionic carbene) complex forms a ligand-to-metal charge-transfer transition state with relatively high excited-state reduction potentials that can selectively oxidize terminal styrene derivatives. Unique multisubstituted cyclohexenes

  已经研究了用于末端苯乙烯和亲核二烯的自由基阳离子[4+2]环加成的绿光驱动的Fe III (btz) 3光催化。Fe-MIC（介离子卡宾）配合物形成配体-金属电荷转移过渡态，具有相对较高的激发态还原电位，可以选择性地氧化末端苯乙烯衍生物。构建了独特的多取代环己烯和结构复杂的生物相关环己烯，突出了这种温和实用的第一排过渡金属络合物体系的实用性。
• Brønsted Acid-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Dienes: Solvent-Controlled Divergent Synthesis of Sulfides
  作者：Kai Ji、Ka Lu、Jie Huang、Zi-Hao Li、Hua Ke、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03043

  日期：2021.10.15
• Kuhn; Hoffer, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1263,1269
  作者：Kuhn、Hoffer

  DOI：——

  日期：——