N-(2-ethynylphenyl)-4-methyl-N-(2-methylbut-2-enyl)-benzenesulfonamide | 527686-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethynylphenyl)-4-methyl-N-(2-methylbut-2-enyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-ethynylphenyl)-4-methyl-N-[(E)-2-methylbut-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 527686-00-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂S
• 分子量: 339.458
• InChiKey: CXEPJYXIOFYFEW-FZSIALSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethynylphenyl)-4-methyl-N-(2-methylbut-2-enyl)-benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 甲酸 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-[3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-3-vinyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子 BINAP-钯 (II) 配合物催化的 1,7-烯炔的烯型环化合成高对映选择性喹啉

  摘要：

  由阳离子 BINAP-钯 (II) 络合物催化的六元环喹啉的首次高度对映选择性合成表明，以定量收率和 > 99% ee 提供具有季碳中心或螺环的喹啉产物。

  DOI：

  10.1021/ja0292748
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 N-(2-ethynylphenyl)-4-methyl-N-(2-methylbut-2-enyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子 BINAP-钯 (II) 配合物催化的 1,7-烯炔的烯型环化合成高对映选择性喹啉

  摘要：

  由阳离子 BINAP-钯 (II) 络合物催化的六元环喹啉的首次高度对映选择性合成表明，以定量收率和 > 99% ee 提供具有季碳中心或螺环的喹啉产物。

  DOI：

  10.1021/ja0292748

文献信息

• Stereoselective Ir(iii)-catalyzed dimerization reaction of enynes: an entry to functionalized polyunsaturated and cyclic systems
  作者：Mehdi Ez-Zoubir、Florent Le Boucher d'Herouville、Jack A. Brown、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1039/c0cc00721h

  日期：——

  The Ir(III) complex [Ir2H2I3((rac)-Binap)2]+I− efficiently promotes the selective dimerization of 1,6-, 1,7-enynes and functionalized alkynes. This catalytic process results in the formation of head-to-head isomers with (E)-stereoselectivity. Subsequent Rh-catalyzed cycloisomerization under reductive conditions led to the corresponding 1,2-dialkylidenecyclopentane derivatives.

  铱(III)络合物[Ir2H2I3((rac)-Binap)2]+I−能有效促进1,6-、1,7-烯炔和功能化炔的选择性二聚反应。这一催化过程形成了具有(E)-立体选择性的头对头异构体。随后在还原条件下的Rh催化环异构化反应中，得到了相应的1,2-二烷亚基环戊烷衍生物。
• Highly Enantioselective Quinoline Synthesis via Ene-type Cyclization of 1,7-Enynes Catalyzed by a Cationic BINAP−Palladium(II) Complex
  作者：Manabu Hatano、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja0292748

  日期：2003.4.1

  The first highly enantioselective synthesis of a six-membered ring quinoline catalyzed by a cationic BINAP-palladium(II) complex is shown to afford the quinoline products having a quaternary carbon center or a spiro-ring in quantitative yield and >99% ee.

  由阳离子 BINAP-钯 (II) 络合物催化的六元环喹啉的首次高度对映选择性合成表明，以定量收率和 > 99% ee 提供具有季碳中心或螺环的喹啉产物。