(S)-2-chloro-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)acetamide | 207120-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-chloro-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(1(S)-hydroxymethyl-2-phenylethyl)acetamide；2-bromo-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]acetamide
• CAS: 207120-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: AGDWTOMWNATOTH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  473.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloro-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-5-苄基吗啡啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  新型构象限制的HIV蛋白酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  先前已经描述了由化合物2代表的一组HIV蛋白酶抑制剂。该化合物的结构和构象分析表明该分子的P1 / P2部分的构象限制可能导致产生一组新的有效蛋白酶抑制剂。因此，设计，合成了探针化合物3-7，发现它们是HIV蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00670-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-2-amine 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-chloro-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型构象限制的HIV蛋白酶抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  先前已经描述了由化合物2代表的一组HIV蛋白酶抑制剂。该化合物的结构和构象分析表明该分子的P1 / P2部分的构象限制可能导致产生一组新的有效蛋白酶抑制剂。因此，设计，合成了探针化合物3-7，发现它们是HIV蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00670-2

文献信息

• A new C2-symmetric azolium compound for Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of R2Zn to cyclic enone
  作者：Ayako Harano、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.07.038

  日期：2011.1

  A new chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligand was designed. Thus, an efficient synthetic route to C2-symmetric bis(hydroxyamide)-functionalized benzimidazolium salts from chiral β-amino alcohols was developed. The combination of Cu(OTf)2 and the chiral azolium compound efficiently promoted the conjugate addition reaction of cyclic enone with dialkylzinc to give the corresponding adduct in good yield

  设计了一种新的手性N-杂环卡宾（NHC）配体。因此，开发了从手性β-氨基醇制备C 2对称的双（羟基酰胺）-官能化的苯并咪唑鎓盐的有效合成途径。Cu（OTf）2和手性偶氮化合物的结合有效地促进了环烯酮与二烷基锌的共轭加成反应，从而以高收率得到了相应的加合物。在一系列手性NHC配体中，具有叔丁基作为立体定向基团的官能化苯并咪唑氯化物被发现是配体的最佳选择。在优化的反应条件下，通过使2-环庚-1-酮与Bu 2反应，实现了出色的对映选择性（96％ee）锌在室温下。
• Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06008243A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  The present invention is directed to compound of the formula I: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, X, Y, and ##STR2## are as defined herein. These compounds are useful for inhibiting the activity of a metalloproteinase by contacting the metalloproteinase with an effective amount of the inventive compounds.

  本发明涉及化合物的公式I：##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、X、Y和##STR2##如本文所定义。这些化合物可通过用创新化合物的有效量接触金属蛋白酶来抑制金属蛋白酶的活性。
• Amine-Promoted Asymmetric (4+2) Annulations for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyridines: A Traceless and Recoverable Auxiliary Strategy
  作者：Pengfei Hu、Jian Hu、Jiajun Jiao、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/anie.201300526

  日期：2013.5.10

  without a trace: The in situ reaction of 2‐(acetoxymethyl)buta‐2,3‐dienoate and a secondary amine produces a 2‐methylene‐3‐oxobutanoate equivalent that can be used in asymmetric [4+2] annulations with N‐tosylimines to provide tetrahydropyridines in good to excellent yields and enantioselectivities. The amine is easily recovered and acts as a traceless auxiliary.

  消失，无影无踪：2-（乙酰氧基甲基）buta-2,3-dienoate和仲胺的原位反应产生了2-methyl-3-3-氧代丁酸酯等效物，可用于不对称[4 + 2]环N- tosylimines以良好至极佳的收率和对映选择性提供四氢吡啶。胺很容易回收，并充当无痕助剂。
• [EN] HETEROARYL SUCCINAMIDES AND THEIR USE AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] SUCCINAMIDES HETEROARYLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998017643A1

  公开（公告）日：1998-04-30

  (EN) The present invention is directed to compound of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, X, Y and (Ia) are as defined herein. These compounds are useful for inhibiting the activity of a metalloproteinase by contacting the metalloproteinase with an effective amount of the inventive compounds.(FR) La présente invention porte sur un composé de la formule (I) dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, X, Y et (Ia) sont tels que définis dans la demande. Ces composés sont utiles pour inhiber l'activité d'une métalloprotéinase en mettant en contact cette métalloprotéinase avec une quantité efficace des composés de l'invention.

  该发明涉及化合物(I)的配方，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和(Ia)的定义如本文所述。这些化合物可通过与发明化合物的有效量接触金属蛋白酶来抑制其活性。
• Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, and their use
  申请人：——

  公开号：US20020019429A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention is directed to compound of the formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y, and 2 are as defined herein. These compounds are useful for inhibiting the activity of a metalloproteinase by contacting the metalloproteinase with an effective amount of the inventive compounds.

  本发明涉及公式I的化合物：1其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和2如此定义。这些化合物通过与一定量的本发明化合物接触来抑制金属蛋白酶的活性。