1-(m-Tolyl)-benzimidazol | 93716-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(m-Tolyl)-benzimidazol
• 英文别名: 1-(3-Methylphenyl)-1H-benzimidazole；1-(3-methylphenyl)benzimidazole
• CAS: 93716-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: RRLPVSYEGFKJMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘甲醚 、 1-(m-Tolyl)-benzimidazol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 对甲苯基溴化镁 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联的C–H / C–O活化镍催化的杂芳烃交叉偶联

  摘要：

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03436
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 3-甲基苯硼酸 在 C₂₃H₁₈ClCuN₃O 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95 %的产率得到1-(m-Tolyl)-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  N,N,N-三齿喹啉基苯胺亚胺配体的铜配合物：合成及其在 Chan−Lam 反应中的催化应用

  摘要：

  用 n-BuLi 处理 2-(ArNC(H))C6H4-HNC9H6N，然后添加 CuCl2，得到苯胺基醛亚胺 Cu(II) 配合物 1-5 Cu[{2-[ArN=C(H)] C6H4}N(8-C9H6N)]Cl (Ar = 2,6-iPr2C6H3 (1)、2,4,6-(CH3)3C6H2 (2)、4-OCH3C6H4 (3)、4-BrC6H4 (4)、 4-ClC6H4 (5))，分别。所有铜配合物均通过红外、EPR 和 HR-MS 光谱进行了全面表征。X射线衍射分析表明2和4是单核配合物，并且Cu原子处于略呈正方形的平面几何形状。这些Cu(II)配合物在苯并咪唑衍生物与芳基硼酸的Chan-Lam偶联反应中表现出优异的催化活性，最高收率高达96%。

  DOI：

  10.3390/molecules28217406

文献信息

• Highly efficient and practical phosphoramidite–copper catalysts for amination of aryl iodides and heteroaryl bromides with alkylamines and N(H)-heterocycles
  作者：Zhanjin Zhang、Jincheng Mao、Di Zhu、Fan Wu、Huilin Chen、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.062

  日期：2006.5

  A highly efficient copper-catalyzed system using phosphoramidite as ligands was applied to N-arylation of alkylamines and N(H)-heterocycles with aryl iodides and heteroaryl bromides. The reactions were carried out in relative mild conditions and good to excellent yields were obtained.

  使用亚磷酰胺作为配体的高效铜催化体系被用于烷基胺和N（H）-杂环与芳基碘化物和杂芳基溴化物的N-芳基化反应。反应在相对温和的条件下进行，并获得了良好的产率。
• Synthesis of Aza-Fused Polycyclic Quinolines via Double CH Bond Activation
  作者：Ji-Rong Huang、Lin Dong、Bo Han、Cheng Peng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201201207

  日期：2012.7.16

  but efficient: Aza‐fused polycyclic quinolines were efficiently assembled through rhodium(III)‐based direct double CH activation of N‐aryl azoles followed by cyclization with alkynes without heteroatom‐assisted chelation. Copper(II) acetate, aside from acting as an oxidant, could also play an important role in the CH activation process.

  简单但有效：氮杂稠合的多环喹啉通过基于铑（III）的N-芳基唑的直接双CH活化，然后与炔烃环化而没有杂原子辅助的螯合作用而得到有效组装。乙酸铜（II）除了起氧化剂的作用外，在CH活化过程中也可能起重要作用。
• A Versatile and Efficient Cu-Catalyzed N-Arylation of Aromatic Cyclic Secondary Amines with Aryl Halides
  作者：Haitao Yang、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.2174/157017811795684974

  日期：2011.6.1

  A copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides with various aromatic cyclic secondary amines in DMSO has been developed efficiently. The versatile and efficient copper catalyst system is of wide-spread and practical application in cross-coupling reactions.

  已经有效地开发了一种在DMSO中将芳基卤化物与各种芳香环状次级胺进行铜催化偶联反应的方法。这种多功能且高效的铜催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实用的应用。
• Catalyst-Free N-Arylation Using Unactivated Fluorobenzenes
  作者：Frederik Diness、David P. Fairlie

  DOI：10.1002/anie.201202149

  日期：2012.8.6

  Caught in a ‘SNAr'e: A one‐step, high‐yielding, catalyst‐free method is described for N‐arylation of azoles and indoles from unactivated monofluorobenzenes. This SNAr reaction tolerates a wide range of substituents and can also generate halogenated N‐aryl products. The reaction can also be performed simultaneously with or subsequent to a copper‐ or palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction in the

  夹在A的Ñ Ar'e：一步法，高产，不含催化剂的方法，是从非活化monofluorobenzenes唑类和吲哚类的N-芳基化所述。该S Ñ氩反应容许宽范围的取代基，并且还可以生成卤代N-芳基产物。该反应也可以用同时执行或以一个铜或在相同的罐的钯-催化的交叉偶联反应之后进行。
• <i>N</i>-Arylation of Benzimidazole with Arylboronate, Boroxine and Boronic Acids. Acceleration with an Optimal Amount of Water
  作者：Katsutoshi Nishiura、Yoshio Urawa、Shigeru Soda

  DOI：10.1002/adsc.200404193

  日期：2004.12

  The coupling of benzimidazole 1 with arylboronate, boroxine, and boronic acids is accelerated efficiently by the addition of an optimal amount of water. This coupling reaction proceeds in nearly quantitative yield at 30 °C under an atmosphere of air within 24 hours. Under these conditions, the reaction tolerates both electron-donating and electron-withdrawing substituents at the ortho-, meta, or para-positions

  通过添加最适量的水，可以有效地促进苯并咪唑1与芳基硼酸酯，环硼氧烷和硼酸的偶联。该偶联反应在空气中在24小时内于30°C下以接近定量的产率进行。在这些条件下，该反应在苯基硼酸的邻位，间位或对位都容许给电子取代基和吸电子取代基。