(3S*,4R*)-3,4-dibromo-3-phenylbutan-2-one | 6310-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S*,4R*)-3,4-dibromo-3-phenylbutan-2-one
• 英文别名: rac-(R,S)-3,4-dibromo-4-phenylbutan-2-one；erythro-3,4-dibromo-4-phenylbutan-2-one；trans-3,4-dibromo-4-phenylbutan-2-one；3,4-dibromo-4-phenyl-butan-2-one；3,4-dibromo-4-phenylbutan-2-one；1r_F.2c_F-dibromo-1cat_F-phenyl-butanone-(3)；(3R,4S)-3,4-dibromo-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 6310-44-7；32147-15-2；55025-54-2
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O
• 分子量: 305.997
• InChiKey: DQQMRIMUYWACAY-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

制备方法与用途

化学性质：白色针状晶体，熔点为124-125℃。

用途：作为有机合成中间体。

生产方法：将4-苯基-3-丁烯-2-酮在四氯化碳中进行溴化处理。反应温度需控制在10-20℃之间，并避免日光照射。反应完成后，滤出产物并用甲醇重结晶，最终得到成品，产率为52-57%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,4R*)-3,4-dibromo-3-phenylbutan-2-one 在 indium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到苄叉丙酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective debromination of aryl-substituted vic-dibromide with indium metal

  摘要：

  在甲醇中，钌金属对间位和对位（赤型和苏型）芳基取代的连二溴化物进行脱溴反应，仅生成反式烯烃。

  DOI：

  10.1039/a806530f
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium bromide 、 N-butyl-2-methylbenzamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3S*,4R*)-3,4-dibromo-3-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤代碳环化与二卤代：取代基导向的碘（III）催化卤代。

  摘要：

  碘苯预催化剂中取代基的亲核性对碘（III）引发的卤化反应中的产物选择性产生巨大影响，使反应性从单纯的碳环化转向二卤化。利用这种依赖于催化剂的反应性，建立了非对映和化学选择性二卤化方法，该方法可以以优异的产率转化结构上和电子上不同的不饱和化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc49850f

文献信息

• Direct sustainable bromination of alkenes in aqueous media and basic ionic liquids
  作者：Patrizia Primerano、Massimiliano Cordaro、Angela Scala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.097

  日期：2013.7

  Electron-rich and electron-poor alkenes have been dibrominated using a rapid and sustainable procedure. The reactions were conducted in aqueous medium and basic ionic liquids which catalyzed the direct addition of bromine. The protocol leads to remarkable results, high yields under mild conditions, complete chemo- and stereo-selectivity and allows the recycling of ionic liquids, reducing costs, and

  富电子和贫电子的烯烃已使用一种快速且可持续的方法进行了二溴化处理。反应在水性介质和碱性离子液体中进行，所述碱性离子液体催化溴的直接添加。该方案可产生显着的结果，在温和条件下具有高收率，完全的化学和立体选择性，并允许离子液体的再循环，降低成本和对环境的影响。
• Stereoselective debromination of aryl-substituted vic-dibromide with indium metal
  作者：Brindaban C. Ranu、Sankar K. Guchhait、Arunkanti Sarkar

  DOI：10.1039/a806530f

  日期：——

  Debromination of both meso and dl (erythro and threo) aryl-substituted vic-dibromides with indium metal in MeOH leads to trans-alkenes exclusively.

  在甲醇中，钌金属对间位和对位（赤型和苏型）芳基取代的连二溴化物进行脱溴反应，仅生成反式烯烃。
• Dibrominated addition and substitution of alkenes catalyzed by Mn₂(CO)₁₀
  作者：Xianheng Song、Shanshui Meng、Hong Zhang、Yi Jiang、Albert S. C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1039/d1cc04534b

  日期：——

  A practical method for the dibromination of alkenes without using molecular bromine is consistently appealing in organic synthesis. Herein, we report Mn-catalyzed dibrominated addition and substitution of alkenes only with N-bromosuccinimide, producing a variety of synthetically valuable dibrominated compounds in moderate to high yields.

  一种不使用分子溴的烯烃二溴化的实用方法在有机合成中一直很有吸引力。在此，我们报告了仅用 N-溴代琥珀酰亚胺对烯烃进行 Mn 催化的二溴化加成和取代，以中等至高产率生产各种具有合成价值的二溴化化合物。
• Solvent-free bromination reactions with sodium bromide and oxone promoted by mechanical milling
  作者：Guan-Wu Wang、Jie Gao

  DOI：10.1039/c2gc16606b

  日期：——

  New solvent-free brominations of 1,3-dicarbonyl compounds, phenols, various alkenes including chalcones, azachalcones, 4-phenylbut-3-en-2-one, methyl cinnamate, styrene and 1,3-cyclohexadiene were efficiently achieved by employing sodium bromide and oxone under mechanical milling conditions. The brominated products were obtained in good to excellent yields.

  在机械研磨条件下，通过使用溴化钠和过硫酸钾，成功高效地实现了1,3-二羰基化合物、酚类、包括查尔酮、氮查尔酮、4-苯基-3-丁烯-2-酮、肉桂酸甲酯、苯乙烯和1,3-环己二烯在内的各种烯烃的无溶剂溴化反应。所得到的溴化产物收率良好至优异。
• Regio- and stereoselective hydroxybromination and dibromination of olefins using ammonium bromide and oxone®
  作者：Arun Kumar Macharla、Rohitha Chozhiyath Nappunni、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.026

  日期：2012.3

  synthesis of vicinal bromohydrins and dibromides from olefins is presented. Various olefins are regio- and stereoselectively hydroxybrominated and dibrominated with anti fashion, following Markonikov’s rule, using eco-friendly, non-toxic, and stable reagents such as NH4Br and oxone® in CH3CN/H2O (1:1) and CH3CN without employing catalyst in moderate to excellent yields. Bromohydrins are formed instantaneously

  提出了从烯烃合成邻位溴代醇和二溴化物的有效方案。各种烯烃是区域选择性和立体选择性hydroxybrominated并用二溴化抗时尚，以下Markonikov的规则，使用环保的，无毒的，和稳定的试剂，例如NH 4 Br和在的冰冷CH 3 CN / H 2 O（1：1 ）和CH 3 CN，而无需使用催化剂即可获得中等至极好的收率。溴代醇立即形成。