β-(Z)-2-dimethylphenylsilylstyrene | 64788-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(Z)-2-dimethylphenylsilylstyrene
• 英文别名: (Z)-dimethyl(phenyl)(styryl)silane；(Z)-1-phenyl-2-(dimethylphenylsilyl)ethylene；(Z)-1-dimethyl(phenyl)silyl-2-phenylethene；(z)-1-Phenyl-2-(dimethylphenylsilyl)ethene；dimethyl-phenyl-[(Z)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 64788-84-7
• 化学式: C₁₆H₁₈Si
• 分子量: 238.404
• InChiKey: FMRNMCKMLFWYSH-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(Z)-2-dimethylphenylsilylstyrene 在 Ti(salalen) 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以95%的产率得到dimethyl(phenyl)[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]silane
  参考文献：
  名称：

  顺-烯基硅烷的高度对映选择性环氧化

  摘要：

  顺式-烯基硅烷环氧化的一种通用且高度对映选择性的方法，其中在0.5–2 mol％的Ti–Salalen配合物存在下，具有完全对映选择性的环氧硅烷被获得。该环氧化方法与以下转化的结合是一种强大的方法，可以提供对映纯形式的合成上重要的环氧化物，例如氧化苯乙烯和双晶双取代的环氧化物。

  DOI：

  10.1002/chem.200901048
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)(phenylethynyl)silane 在 二氯二茂锆 、 乙基溴化镁 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到β-(Z)-2-dimethylphenylsilylstyrene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Vinylsilanes via Zirconacycles^†

  摘要：

  A series of novel multisubstituted vinylsilanes are prepared regio- and stereoselectively by carbozirconation of various alkynylsilanes through zirconacycles such as zirconacyclopropenes and zirconacyclopentenes and the subsequent transformation of the formed alkenylzirconocene complexes.

  DOI：

  10.1021/ol901236s

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Acylation of Vinylsilanes with Acid Anhydrides
  作者：Motoki Yamane、Kazuyoshi Uera、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.78.477

  日期：2005.3

  A catalytic acylation of vinylsilane with acid anhydride is accomplished by the use of [RhCl(CO)2]2, in which the transmetalation between vinylsilane and rhodium(I) carbonyl complex plays a key rol...

  乙烯基硅烷与酸酐的催化酰化是通过使用 [RhCl(CO)2]2 完成的，其中乙烯基硅烷和铑（I）羰基配合物之间的金属转移起着关键作用...
• Facile generation of [bis(2-pyridyldimethylsilyl)methyl]lithium and its reaction with carbonyl compounds. New method for the stereoselective synthesis of vinylsilanes
  作者：Kenichiro Itami、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00348-9

  日期：2001.6

  (2-PyMe2Si)2CHLi in Et2O-d10 revealed the coordination of both pyridyl groups to lithium. Thus generated (2-PyMe2Si)2CHLi was found to react with a variety of aldehydes and ketones to give the corresponding vinylsilanes in extremely high yields with complete stereoselectivities (>99% E).

  的产生（2- PyMe 2 Si）的2 CHLi容易被（2- PyMe的去质子化来实现2 Si）的2 CH 2使用Ñ在Et正丁基锂2 O的1（2- PyMe的H NMR分析2的Si ）Et 2 O- d 10中的2 CHLi显示两个吡啶基均与锂配位。发现由此生成的（2-PyMe 2 Si）2 CHLi与多种醛和酮反应，以极高的收率和完全的立体选择性（> 99％E）得到相应的乙烯基硅烷。
• Immobilization of Pyrene-Adorned N-Heterocyclic Carbene Complexes of Rhodium(I) on Reduced Graphene Oxide and Study of their Catalytic Activity
  作者：Sheila Ruiz-Botella、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/cctc.201701277

  日期：2018.4.24

  Two pyrene‐tagged N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes of rhodium(I) were obtained and characterized. The two complexes were supported onto reduced graphene oxide (rGO), generating two new materials in which the molecular complexes are immobilized by π–π stacking interactions onto the surface of the solid. The catalytic activity of both complexes and solid hybrid materials were studied in the 1,4‐addition

  获得并表征了两种pyr标记的铑（I）的N-杂环卡宾（NHC）配合物。这两种络合物被负载在还原的氧化石墨烯（rGO）上，产生了两种新的材料，其中的分子络合物通过π-π堆叠相互作用固定在固体表面上。研究了配合物和固体杂化材料的催化活性，包括苯基硼酸在1,4-加成到环己-2-酮中以及在末端炔烃的氢化硅烷化中。研究表明，对于两种反应，双金属配合物均比单金属配合物表现出更好的催化性能。这说明了在均相条件下进行的反应以及与固体进行的反应。在将苯硼酸加到环己酮的情况下，含有双金属催化剂的固体可以有效地循环利用多达五次，而活性损失几乎可以忽略不计，而单金属催化剂则迅速变得不活泼。在末端炔烃的氢化硅烷化中，对β-（如果使用固定的双金属催化剂，则Z）乙烯基硅烷会得到改善，尽管该催化剂在第二轮运行后开始失去活性。
• Synthesis, Reactivity, Crystal Structures and Catalytic Activity of New Chelating Bisimidazolium‐Carbene Complexes of Rh
  作者：Macarena Poyatos、Elena Mas‐Marzá、José A. Mata、Mercedes Sanaú、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/ejic.200390157

  日期：2003.3

  the ligands means that the stability of these compounds is significantly greater than other carbene complexes of Rh. The compounds have been tested in catalytic reactions such as hydrogen transfer from alcohols to ketones, and hydrosilylation of terminal olefins and alkynes; they show a high activity for both processes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已经在温和条件下获得了一系列新型的 RhI 和 RhIII 的桥接、螯合和钳状 N-杂环卡宾。这些化合物已被充分表征并确定了它们的晶体结构。配体的螯合钳配位意味着这些化合物的稳定性明显高于 Rh 的其他卡宾配合物。这些化合物已经在催化反应中进行了测试，例如从醇到酮的氢转移，以及末端烯烃和炔烃的氢化硅烷化；它们显示出两个过程的高活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Iridium(<scp>i</scp>) complexes bearing hemilabile coumarin-functionalised N-heterocyclic carbene ligands with application as alkyne hydrosilylation catalysts
  作者：Mert Olgun Karataş、Bülent Alıcı、Vincenzo Passarelli、Ismail Özdemir、Jesús J. Pérez-Torrente、Ricardo Castarlenas

  DOI：10.1039/d1dt01946e

  日期：——

  A set of iridium(I) complexes of formula IrCl(κC,η2-IRCouR′)(cod) or IrCl(κC, η2-BzIRCouR′)(cod) (cod = 1,5-cyclooctadiene; Cou = coumarin; I = imidazolin-2-carbene; BzI = benzimidazolin-2-carbene) have beeen prepared from the corresponding azolium salt and [Ir(μ-OMe)(cod)]2 in THF at room temperature. The crystalline structures of 4b and 5b show a distorted trigonal bipyramidal configuration in the

  一组铱（我）式的IrCl的复合物（κ Ç，η 2 -I - [R凑R' ）（COD）或的IrCl（κ Ç，η 2 -BzI ř凑R' ）（COD）（COD = 1， 5-环辛二烯；Cou = 香豆素；I = 咪唑啉-2-卡宾；BzI = 苯并咪唑啉-2-卡宾）在室温下由相应的唑鎓盐和 [Ir(μ-OMe)(cod)] 2在 THF 中制备. 4b和5b的晶体结构显示了在固态下具有协调的香豆素部分的扭曲三角双锥构型。相比之下，由于吡喃酮环的半化能力，在溶液中观察到该五配位结构与相关方形平面异构体之间的平衡。分别在低温和​​高温极限下实现了两种物质的 NMR 表征。此外，平衡的热力学参数 Δ H R和 Δ S R是通过 VT 1 H NMR 光谱获得的，并且落在 22-33 kJ mol -1和 72-113 J mol -1 K -1 的范围内，分别。IrCl(κ C ,η 2-BzI Tol