dimethyl(phenyl)(phenylethynyl)silane | 79628-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl(phenyl)(phenylethynyl)silane
• 英文别名: (Dimethylphenylsilyl)phenylacetylene；dimethyl-phenyl-(2-phenylethynyl)silane
• CAS: 79628-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₆Si
• 分子量: 236.389
• InChiKey: ZLASSMJFYNXSGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-165 °C(Press: 1.9 Torr)
• 密度：
  1.0 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)(phenylethynyl)silane 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 1-甲基吡咯烷 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-甲氧基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Messeri, Tommaso, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 1, p. 65 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 dimethyl(phenyl)(phenylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Mwaniki, Joseph M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1237 - 1247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

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• Catalytic Decarboxylation of Silyl Alkynoates to Alkynylsilanes
  作者：Takahiro Kawatsu、Keiya Aoyagi、Yumiko Nakajima、Jun-Chul Choi、Kazuhiko Sato、Kazuhiro Matsumoto

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00433

  日期：2020.8.24

  silyl alkynoate in N,N-dimethylformamide (DMF) at 80 °C in the presence of catalytic amounts of CuCl and PCy3 produced the corresponding alkynylsilane in excellent yield. The copper-catalyzed decarboxylation proceeded smoothly with low catalyst loadings (0.5 mol % of CuCl and 1.0 mol % of PCy3) under mild reaction conditions and is easily scalable to gram quantities.

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• Synthesis and reactions of donor cyclopropanes: efficient routes to  cis - and trans -tetrahydrofurans
  作者：Jonathan Dunn、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.007

  日期：2015.9

  A detailed study on the synthesis and reactions of silylmethylcyclopropanes is reported. In their simplest form, these donor-only cyclopropanes undergo Lewis acid promoted reaction to give either cis- or trans-tetrahydrofurans, with the selectivity being reaction condition-dependant. The adducts themselves are demonstrated to be an important scaffold for structural diversification. The combination

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• On the Regioselectivity of the Nickel-Catalyzed Insertion of Alkynes into the Carbon–Carbon Bond of Oxetan-3-one
  作者：Christophe Aïssa、Manuel Barday、Christopher Janot、Daniel Clare、Caitlin Carr-Knox、Bradley Higginson、Kelvin Ho

  DOI：10.1055/s-0036-1589052

  日期：2017.8

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• Decatungstate as Direct Hydrogen Atom Transfer Photocatalyst for SOMOphilic Alkynylation
  作者：Luca Capaldo、Davide Ravelli

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00381

  日期：2021.3.19

  A versatile approach for the alkynylation of a variety of aliphatic hydrogen donors, including alkanes, is reported. We used tetrabutylammonium decatungstate as photocatalyst to generate organoradicals from C–H/Si–H bonds via hydrogen atom transfer. The latter intermediates underwent SOMOphilic alkynylation by methanesulfonyl alkynes to afford internal alkynes upon loss of a sulfonyl radical. The effect

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