1-(2,2-Dibromoethenyl)-4-fluoro-2-(2-phenylethynyl)benzene | 1227172-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-Dibromoethenyl)-4-fluoro-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1227172-61-3
• 化学式: C₁₆H₉Br₂F
• 分子量: 380.054
• InChiKey: DEQJJZHMQHLNML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1-(2,2-Dibromoethenyl)-4-fluoro-2-(2-phenylethynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1-((4-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)ethynyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diynes from 1-(2,2-Dibromovinyl)-2-(Phenylethynyl)Benzene and Imidazole/Benzimidazole Via a Cui/Pd(Oac)₂ Catalysed Cascade Reaction

  摘要：

  A novel reaction between 1-(2,2-dibromovinyl)-2-(phenylethynyl)benzene and imidazole/benzimidazole catalysed by CuI and Pd(OAc)(2) gave the corresponding highly sterically hindered diynes via a cascade elimination/Ullmann-type C-N coupling process.

  DOI：

  10.3184/174751914x14019525018744
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 4-氟-2-(苯基乙炔基)苯甲醛 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2,2-Dibromoethenyl)-4-fluoro-2-(2-phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Rapid access to 1-methyleneindenes via palladium-catalyzed tandem reactions of 1-(2,2-dibromovinyl)-2-alkynylbenzenes with arylboronic acids

  摘要：

  本研究描述了一条通过钯催化 1-(2,2-二溴乙烯基)-2-炔基苯与芳基硼酸的串联反应合成 1-亚甲基茚的新型高效路线。该反应在温和的条件下进行，具有高效率和出色的选择性。

  DOI：

  10.1039/b926763h

文献信息

• Synthesis of Diynes from 1-(2,2-Dibromovinyl)-2-(Phenylethynyl)Benzene and Imidazole/Benzimidazole <i>Via</i> a Cui/Pd(Oac)₂ Catalysed Cascade Reaction
  作者：He Hua-Feng、Ye Yang、Jiang Yongwen、Bao Weiliang

  DOI：10.3184/174751914x14019525018744

  日期：2014.7

  A novel reaction between 1-(2,2-dibromovinyl)-2-(phenylethynyl)benzene and imidazole/benzimidazole catalysed by CuI and Pd(OAc)(2) gave the corresponding highly sterically hindered diynes via a cascade elimination/Ullmann-type C-N coupling process.
• Rapid access to 1-methyleneindenes via palladium-catalyzed tandem reactions of 1-(2,2-dibromovinyl)-2-alkynylbenzenes with arylboronic acids
  作者：Shengqing Ye、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1039/b926763h

  日期：——

  A novel and efficient route for the synthesis of 1-methyleneindenes via palladium-catalyzed tandem reactions of 1-(2,2-dibromovinyl)-2-alkynylbenzene with arylboronic acids is described. This reaction proceeded under mild conditions with high efficiency and excellent selectivity.

  本研究描述了一条通过钯催化 1-(2,2-二溴乙烯基)-2-炔基苯与芳基硼酸的串联反应合成 1-亚甲基茚的新型高效路线。该反应在温和的条件下进行，具有高效率和出色的选择性。