1,2-bis(2-(1H benzimidazolimidazol-1-yl)ethoxy)ethane | 81942-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2-bis(2-(1H benzimidazolimidazol-1-yl)ethoxy)ethane
• 英文别名: 1,6-bis-(benzimidazol-1-yl)-3,6-dioxaoctane；1,2-bis[2-(benzimidazol-1-yl)ethoxy]ethane；1,8-bis(1-benzimidazolyl)-3,6-dioxaoctane；(benzimidazol-1-yl)(CH2CH2O)2CH2CH2(benzimidazol-1-yl)；1,1'-[ethane-1,2-diylbis(oxyethane-2,1-diyl)]bis(1H-benzimidazole)；1-[2-[2-[2-(benzimidazol-1-yl)ethoxy]ethoxy]ethyl]benzimidazole
• CAS: 81942-57-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₂
• 分子量: 350.42
• InChiKey: LUVGTEKPBVDUNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  565.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-(1H benzimidazolimidazol-1-yl)ethoxy)ethane 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 tetra(N-ethyl)-DBTA-24-crown-8
  参考文献：
  名称：

  二苯并四氮杂冠醚：基于邻苯二甲胺的新冠醚族†

  摘要：

  二苯并四氮杂（DBTA）冠醚具有两个邻-苯二胺部分。它们是二苯并冠醚相转移催化剂的同系物，由苯并咪唑与低聚（乙二醇）二氯化物和低聚（乙二醇）二甲苯磺酸酯的缩合反应制得。制备了环大小为18冠6至42冠14的化合物。另外，各种改变的苯甲二唑被用于生产具有修饰的取代基和醚桥的DBTA冠醚，以及苯并咪唑烷冠醚。事实证明，此处提出的合成方法是通向冠醚新家族的便捷途径，基于苯并咪唑，其总收率可达48％。闭环步骤的收率通常较高，在51％至94％的范围内，而无需高稀释条件。N-有机基）化合物。进行了苦味酸盐提取研究以确定相转移催化能力。碱金属离子的萃取效率低于二苯并18-冠-6的萃取效率。其他金属离子的效率较高，对Pb 2+具有一定的选择性。四（N-甲基）DBTA-18-crown-6的提取效率通常高于其N-H类似物，但选择性较低。

  DOI：

  10.1021/jo050281z
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1,2-二(2-氯乙氧基)乙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,2-bis(2-(1H benzimidazolimidazol-1-yl)ethoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑鎓双阳离子离子液体作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下合成 α-氨基膦酸酯和双（α-氨基膦酸酯）

  摘要：

  图形摘要摘要 基于双阳离子酸性离子液体（AIL）的苯并咪唑鎓被设计、合成并成功用作一锅合成α-氨基膦酸酯衍生物的催化剂。在无溶剂条件下合成 α-氨基膦酸酯衍生物的新一锅法中研究了该 AIL 的应用。该方法的优点是催化剂可重复使用、转化率高、反应时间短、实验步骤简单。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1012199

文献信息

• The synthesis of oligoether-substituted benzimidazolium bromides and their use as ligand precursors for the Pd-catalyzed Heck coupling in water
  作者：Süleyman Gülcemal、Sema Kahraman、Jean-Claude Daran、Engin Çetinkaya、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.07.010

  日期：2009.10

  preformed Pd(II) complexes 14, 15, 18 and 19 were tested as catalyst for the Heck coupling reaction in water. The influence of the oligoether and benzyl substituents on N atoms and CH3-substituents on the 5,6-positions of benzimidazole frame were investigated under the same conditions in the Heck coupling reaction. In situ formed catalysts showed better conversions than the isolated Pd(II) complexes.

  寡醚取代的（CH 3（OCH 2 CH 2）n –；n  = 1、2或3）苯并咪唑鎓溴化物（3 – 7）和寡醚连接的（–CH 2（CH 2 OCH 2）n CH 2 –，ñ  = 1，2或3）bisbenzimidazolium二溴化物（8 - 13）的N-取代的苯并咪唑的quarternization（制备1和2）与体积庞大的苄基溴（ARCH 2 BR：氩= C 6 H ^ 2（CH 3）3 -2,4,6和C 6（CH 3）5）。通过在室温下在二氯甲烷中使用Ag配合物作为卡宾转移剂，合成了衍生自4和6的反式双（卡宾）钯（II）配合物14和15。此外，4和6与Pd（OAc）2和NaBr的反应产生了Pd（II）二聚体16和17，它们很容易被三苯基膦裂解，得到苯环化的单卡宾（NHC）单膦Pd（II）络合物[PdBr 2（NHC）（PPh3）]（18和19）。通过使用元素分析，1 H，13 C和31
• Convenient and Efficient Synthesis for a Series of Ether Bis-Imidazoles and Their Derivatives
  作者：Cheng-He Zhou、Xiao-Rong Gu、Ru-Gang Xie、Meng-Shen Cai

  DOI：10.1080/00397919908086093

  日期：1999.4

  Abstract A simple, convenient and efficient synthesis for a series of ether bisimidazoles and their derivatives from oligo-ethyleneglycols, imidazole, 2-methylimidazole, and benzimidazole is reported. All these compounds obtained were characterized by MS, 'HNMR and elemental analysis.

  摘要 报道了以低聚乙二醇、咪唑、2-甲基咪唑和苯并咪唑为原料，简单、方便、高效地合成一系列醚双咪唑及其衍生物的方法。获得的所有这些化合物均通过MS、HNMR和元素分析表征。
• Zinc(II), Cobalt(II), and Copper(II) Complexes Based on Dibenzimidazolyl Bidentate Ligands with Oligoether Linkers: Crystal Structure and Weak Interactions
  作者：Qing-Xiang Liu、Zhi-Xiang Zhao、Xiao-Jun Zhao、Zhao-Quan Yao、Shu-Juan Li、Xiu-Guang Wang

  DOI：10.1021/cg2008182

  日期：2011.11.2

  metallomacrocycle formed by two ligands and two Co(II) atoms. Each of complexes 6 and 7 contains a 15-membered metallomacrocycle formed by one ligand and one metal atom. In the crystal packings of complexes 1–7, two-dimensional (2D) supramolecular layers and three-dimensional (3D) supramolecular frameworks are formed via intermolecular weak interactions, including π–π interactions, hydrogen bonds, and C–H···π contacts

  七个金属络合物，[锌（L 1）2 ] Ñ（1），[CO（L 2）（L甲）] Ñ（2），[锌（L 2）（L乙）] Ñ（3）， [Cu（L 2）（SO 4）] 2（4），[Co 2（L 1）2 Cl 4 ]（5），[Co（L 2）（L C）2 ]（6）和[Zn （L 2）（NO 3）2 ]（7）（L 1 = 2,2'-双（苯并咪唑-1-基）乙基醚，L 2 = 1,2-双[2'-（苯并咪唑-1-基）乙氧基]乙烷，L A =琥珀酸盐，大号乙=对苯二甲酸酯，和大号ç = 4-氨基苯甲酸酯）已经通过的锌的自组装方法制备（II），铜（II）或Co（II）盐，dibenzimidazolyl二齿配体与低聚醚连接体，有机酸（琥珀酸（H 2 L A）为2，对苯二甲酸（H 2 L B）为3和4-氨基苯甲酸（HL C）的6）。这些配合物通过X射线衍射分析在结构上表征。在配合物1 - 3，一维（1D）聚合物链通过金
• Meth-Cohn, Otto; Smith, David I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 261 - 270
  作者：Meth-Cohn, Otto、Smith, David I.

  DOI：——

  日期：——
• Platinum(IV) Metallacrown Ethers: Synthesis, Structures, Host Properties and Anticancer Evaluation
  作者：Mairéad E. Kelly、Andrea Dietrich、Santiago Gómez-Ruiz、Bernd Kalinowski、Goran N. Kaluderović、Thomas Müller、Reinhard Paschke、Jürgen Schmidt、Dirk Steinborn、Christoph Wagner、Harry Schmidt

  DOI：10.1021/om800323z

  日期：2008.10.13

  Platinum(IV) metallacrown ethers [PtBr2Me2 im(CH2CH2O)(x)CH(2)CH(2)m}] (im = imidazol-1-yl; x = 2-5, 7; 3-7) and [PtBr2Me2 bim(CH2CH2O)(x)CH(2)CH(2)bim}] (bim = benzimidazol-1-yl; x = 1, 2, 5, 7; 9-12) were synthesized via the reaction of [(PtBr2Me2)(n)] with the appropriate alpha,omega-bis(imidazol-1-yl) or alpha,omega-bis(benzimidazol-1-yl) polyether. Reactions with 1,2-bis(imidazol-1-yl)ethane, bis(2-(imidazol-lyl)ethyl) ether, or 1,2-bis(benzimidazol-1-yl)ethane yielded the dinuclear complexes [(PtBr2Me2)(2)im(CH2CH2O)(x)CH(2)CH(2)im}(2)] (x = 0, 1; 1, 2) and [(PtBr2Me2)(2)mu-bimCH(2)CH(2)bim}(2)] (8), respectively. In addition, the diiodo complex [PtI2Me2im(CH2CH2O)(2)CH(2)CH(2)im}] (13) was prepared from the reaction of [PtMe2(cod)] with I-2 in the presence of im(CH2CH2O)(2)CH(2)CH(2)im. Characterization by microanalysis and NMR spectroscopy, as well as X-ray crystal structure analysis of several of the metallacrown ethers (3, 5, 9 and 10) and dinuclear complexes (2 and 8), is described. The ability of the larger metallacrown ethers (5-7, 11 and 12) to act as hosts to either dibenzyl- or di-n-butylammonium ions is investigated in solution (NMR and ESI-MS). Finally, several of these metallacrown ethers were found to possess in vitro antitumor activity on three tumor cell lines (liposarcoma, A549 and 518A2). The activity of these complexes, all of which were found to induce apoptotic cell death, is discussed relative to their structure and the findings of platinum uptake studies.