ethyl 2-cyano-5-oxo-3-phenylhexanoate | 361522-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyano-5-oxo-3-phenylhexanoate
• 英文别名: α-Cyano-β-phenyl-γ-acetyl-buttersaeureethylester；2-cyano-5-oxo-3-phenyl-hexanoic acid ethyl ester；2-Cyan-5-oxo-3-phenyl-hexansaeure-aethylester；(3-Oxo-1-phenyl-butyl)-malonsaeure-aethylester-nitril；β-Phenyl-γ-acetyl-α-cyan-buttersaeure-aethylester；Ethyl 2-cyano-5-oxo-3-phenylhexanoate
• CAS: 361522-47-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: GWMLHMXHTRFUMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-5-oxo-3-phenylhexanoate 在 Fuller's Earth 、 乙醇 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、7.84 MPa 条件下， 生成 6-methyl-4-phenyl-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Henecka, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 104,110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 苄叉丙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到ethyl 2-cyano-5-oxo-3-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  混杂的从头开始的复古醛缩酶通过席夫碱中间体催化不对称的迈克尔加成反应

  摘要：

  计算设计的最新进展已使原始酶能够开发出一系列在机械上截然不同的反应。在这里，我们表明这些催化剂的基本活性位可以引起有用的化学混杂。特别是，RA95.5-8是作为逆醛缩酶设计和发展的，它还以较高的速率和选择性促进了碳原子向不饱和酮上的不对称迈克尔加成反应。如诱变和X射线数据所示，反应通过胺催化进行。该催化剂固有的柔韧性和可调性应使其成为通过定向进化进一步优化和/或机械多样化的通用平台。

  DOI：

  10.1002/anie.201500217

文献信息

• Radical addition reactions. Part II. The addition of ethyl cyanoacetate to conjugated olefins
  作者：R. L. Huang、Chong-Oon Ong、S. H. Ong

  DOI：10.1039/j39680002217

  日期：——

  The addition of ethyl cyanoacetate, catalysed by t-butyl peroxide at 155—160°, to a series of conjugated olefins XCH:CHY, namely dimethyl fumarate (X = Y = CO2Me), methyl crotonate (X = Me, Y = CO2Me), β-methylstyrene, methyl cinnamate, benzylideneacetone, and cis- and trans-cinnamonitrile (X = Ph, Y = Me, CO2Me, Ac, or CN, respectively), gives mainly the 1 : 1-adduct, XCHR·CH2Y (R = CH(CN)·CO2Et)

  将叔丁基过氧化氢在155-160°催化的氰基乙酸乙酯添加到一系列共轭烯烃XCH：CHY中，即富马酸二甲酯（X = Y = CO 2 Me），巴豆酸甲酯（X = Me，Y = CO 2 Me），β-甲基苯乙烯，肉桂酸甲酯，亚苄基丙酮，顺式和反式肉桂腈（分别为X = Ph，Y = Me，CO 2 Me，Ac或CN），主要产生1：1加合物，在前两种情况下为XCHR·CH 2 Y（R = CH（CN）·CO 2 Et），在其他情况下为XCH 2 ·CHRY，产率分别为26、53、42、31、16、26和分别为20％。顺式-肉桂腈异构化为反式反应条件下的β-异构体被解释为由于加成步骤的可逆性。但是，在同一丁腈中添加丁醛不会发生这种情况，从而得到PhCH 2 ·CH（CN）·COPr n（40％）。
• Unexpected Iodine-Promoted Aerobic Oxidation of α-Cyano-δ-keto Esters: A Facile Synthesis of α,δ-Dicarbonyl Esters
  作者：Ze Zhang、Hui Xu、Ming-Yue Weng、Hong Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1707996

  日期：2020.6

  An efficient and green method for the synthesis of various α,δ-dicarbonyl esters has been developed via a conjugate addition of ethyl cyanoacetates to chalcones and subsequent iodine-promoted aerobic oxidation. The present protocol features mild reaction conditions, high efficiency, easily available starting materials, and broad substrate scope.

  通过将氰基乙酸乙酯共轭添加至查耳酮并随后进行碘促进的好氧氧化，已开发出一种高效且绿色的合成各种α，δ-二羰基酯的方法。本协议的特点是反应条件温和，高效，原料易得，底物范围广。
• Vijaikumar, Sakthivel; Pitchumani, Kasi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 4, p. 469 - 474
  作者：Vijaikumar, Sakthivel、Pitchumani, Kasi

  DOI：——

  日期：——
• Henecka, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 104,110
  作者：Henecka

  DOI：——

  日期：——
• Piperidines and Azabicyclo Compounds. I. Via Michael Condensations
  作者：Noel F. Albertson

  DOI：10.1021/ja01162a068

  日期：1950.6