3,4-dihydrobenzo[c]thiopyran-4-one 2,2-dioxide | 16723-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异硫色满
• 英文名称: 3,4-dihydrobenzo[c]thiopyran-4-one 2,2-dioxide
• 英文别名: Isothiochroman-4-one 2,2-dioxide；isothiochromen-4-one 2,2-dioxide；isothiochromen-4-one 2.2-dioxide；isothiochromen-4-one-2,2-dioxide；iTCD；2,2-dioxo-2λ⁶-isothiochroman-4-one；Isothiochroman-4-one, 2,2-dioxide；2,2-dioxo-1H-isothiochromen-4-one
• CAS: 16723-58-3
• 化学式: C₉H₈O₃S
• mdl: MFCD17010064
• 分子量: 196.227
• InChiKey: WZCXMBLDKALJTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  457.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydrobenzo[c]thiopyran-4-one 2,2-dioxide 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸铬2,2-二氧化物的新型合成和转化

  摘要：

  通过Thorpe反应，通过邻-氰基苄基硫代乙酸酯的环化，方便地合成了异硫氰酸-4--4-酮异1，2-二氧化物。已经研究了异硫氰酸-4--4-酮2，2-二氧化物与含氮亲核试剂的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.163
• 作为产物：
  描述：

  S-苄基巯基乙酸 在 potassium permanganate 、 四磷十氧化物 、 苄基三乙基氯化铵 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,4-dihydrobenzo[c]thiopyran-4-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]噻喃和硫代[2,3-c]硫吡喃的S，S-二氧化物的意外热解行为

  摘要：

  如前所述，对苯并[ c ]硫代吡喃S，S-二氧化物（1）进行快速真空热解（FVP）导致形成茚和2-乙烯基苯甲醛。发现具有不同取代模式的八个类似物的范围表现不同。通常，不存在SO 2的挤出以产生类似于茚的产物，但是在大多数情况下，通过环扩展成7元环丁二烯，SO的挤出和分子内形成了类似于2-乙烯基苯甲醛的不饱和羰基产物。氢原子转移。观察到的其他过程包括通过异构的7元磺胺形成蒽，并损失SO，CO和甲烷或丁烷，以及形成4-亚乙基-4,5-二氢环丁[b ]噻吩通过SO的损失，自由基的重排和丙酮的挤出。苯环上第8位具有卤素取代基的类似物需要更高的温度才能发生反应，并通过净除去HX和SO 2生成萘。还报道了1的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1071/ch14155

文献信息

• Profiling the reactivity of cyclic C-nucleophiles towards electrophilic sulfur in cysteine sulfenic acid
  作者：Vinayak Gupta、Kate S. Carroll

  DOI：10.1039/c5sc02569a

  日期：——

  Oxidation of a protein cysteine thiol to sulfenic acid, termedS-sulfenylation, is a reversible post-translational modification that plays a crucial role in regulating protein function and is correlated with disease states.

  蛋白质半胱氨酸硫醇氧化为硫酸基，称为S-硫酰基化，是一种可逆的翻译后修饰，对调节蛋白质功能起着至关重要的作用，并与疾病状态相关。
• Synthesis and structural investigation of new isothiochromen-4-one 2,2-dioxide derivatives
  作者：Olena O. Shyshkina、Volodymyr V. Medviediev、Yulian M. Volovenko、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1007/s11224-015-0723-4

  日期：2016.2

  novel isothiochromene 2,2-dioxide derivatives, which were synthesized by the electrophilic substitution reactions. The compounds have been studied by NMR, IR spectroscopy and single-crystal X-ray analysis. According to X-ray diffraction data, the six-membered ring of 6 adopts a distorted half-chair conformation, but in case of compounds 7 and 8, we have a twist-boat conformation of the six-membered ring

  本文介绍了通过亲电取代反应合成的新型异硫色烯 2,2-二氧化物衍生物的联合实验和计算研究。这些化合物已通过核磁共振、红外光谱和单晶 X 射线分析进行了研究。根据 X 射线衍射数据，6 的六元环采用扭曲的半椅构象，但在化合物 7 和 8 的情况下，我们有六元环的扭曲船构象，S1 有偏差和 C8 原子分别来自环的其余原子的平均平面。
• Cycloaromatization and DNA cleavage of novel enyne-allene systems
  作者：Kazunobu Toshima、Kazumi Ohta、Atsuo Ohtsuka、Shuichi Matsumura、Masaya Nakata

  DOI：10.1039/c39930001406

  日期：——

  The novel enyne-allene sulfones 5–8 were prepared by m-chloroperbenzoic acid oxidation of the corresponding enediyne sulfides 1–4; the enyne-allene sulfones 6–8 having a leaving group at the allylic position were aromatized by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)viathe allene-ene-cumulene intermediate 10 and showed DNA-cleaving activities under basic conditions without any additive.

  通过间氯过苯甲酸氧化相应的烯二炔硫化物 1-4 制备了新型烯二炔砜 5-8；烯二炔砜 6-8 在烯丙基位置上具有离去基团，经 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）-viathe 烯二炔-库莫烯中间体 10 芳香化后，在基本条件下显示出 DNA 切断活性，无需任何添加剂。
• N,N'-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives
  申请人：John Varghese

  公开号：US20070213316A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Disclosed are compounds of the formula wherein the variables R N , R C , R 1 , R 25 , R 2 , and R 3 are as defined herein. These compounds have activity as inhibitors of beta-secretase and are therefore useful in treating a variety of discorders such as Alzheimer's Disease.

  本发明揭示了以下式子的化合物：其中变量RN，RC，R1，R25，R2和R3如本文所定义。这些化合物具有抑制β-分泌酶的活性，因此可用于治疗多种疾病，例如阿尔茨海默病。
• Acetyl 2-hydroxy-1, 3-diaminoalkanes
  申请人：John Varghese

  公开号：US20070293483A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Disclosed are compounds of the formula: where variables Z, X, R 15 , R 2 , R 3 , and R c are defined herein. Compounds disclosed herein are inhibitors of the beta-secretase enzyme and are therefore useful in the treatment of Alzheimer's disease and other diseases characterized by deposition of A beta peptide in a mammal.

  本发明涉及以下式子的化合物：其中变量Z、X、R15、R2、R3和Rc在此定义。本发明揭示的化合物是β-分泌酶酶的抑制剂，因此在治疗老年痴呆症和其他以A beta肽在哺乳动物中沉积为特征的疾病中有用。