2-[2-(呋喃-2-基甲硫基)乙基氨基]-5-[(6-甲基吡啶-3-基)甲基]-3H-嘧啶-4-酮 | 72717-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-[2-(呋喃-2-基甲硫基)乙基氨基]-5-[(6-甲基吡啶-3-基)甲基]-3H-嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-<2-(2-furanylmethylthio)ethylamino>-5-(6-methyl-3-pyridylmethyl)pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-({2-[(2-furylmethyl)thio]ethyl}amino)-5-[(6-methyl-3-pyridyl)methyl]-1H-pyrimidin-4-one；2-[[2-[(2-furylmethyl)thio]ethyl]amino]-5-[(6-methyl-3-pyridinyl)methyl]-4-(1H)-pyrimidinone；2-[2-(furan-2-ylmethylthio)ethylamino]-5-(6-methyl-pyridin-3-ylmethyl)-4-pyrimidone；2-[2-(2-furylmethylthio)ethylamino]-5-(6-methyl-3-pyridylmethyl)-4-pyrimidone；2-((2-((2-Furylmethyl)thio)ethyl)amino)-5-((6-methyl-3-pyridyl)methyl)-1H-pyrimidin-4-one；2-[2-(furan-2-ylmethylsulfanyl)ethylamino]-5-[(6-methylpyridin-3-yl)methyl]-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 72717-05-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 356.448
• InChiKey: NLSZIIMWVUOOAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(呋喃-2-基甲硫基)乙基氨基]-5-[(6-甲基吡啶-3-基)甲基]-3H-嘧啶-4-酮 生成 Lupitidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  BROWN, T. H.;ARMITAGE, M. A.;BLAKEMORE, R. C.;BLURTON, P.;DURANT, G. J.;G+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 217-226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-[(6-甲基-3-吡啶基)甲基]-2-(硝基氨基)-4(1H)-嘧啶酮 生成 2-[2-(呋喃-2-基甲硫基)乙基氨基]-5-[(6-甲基吡啶-3-基)甲基]-3H-嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  BROWN, T. H.;ARMITAGE, M. A.;BLAKEMORE, R. C.;BLURTON, P.;DURANT, G. J.;G+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 217-226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical methods and intermediates for preparing substituted
  申请人：Smithkline Beckman Corporation

  公开号：US04352933A1

  公开（公告）日：1982-10-05

  A series of chemical reactions starting from the condensation of uracil with an acid stable heterocyclic aldehyde in an acid medium produces biologically active end products which are 2-heterocyclylmethylthioethylamino-5-heterocyclylmethyl-4-pyrimidinones. The new reactions and intermediates of this invention are particularly useful for preparing 2[2-(5-dimethylaminomethyl-2-furylmethylthio)-ethylamino]-5-(6-methyl-3-py ridylmethyl)-4-pyrimidinone and its salts. This compound is a potent H.sub.2 -antagonist with a long duration of activity.

  一系列化学反应从尿嘧啶与一种酸稳定的杂环醛缩合开始，在酸性介质中产生生物活性的终产物，即2-杂环甲基硫乙基氨基-5-杂环甲基-4-嘧啶酮。这个发明的新反应和中间体特别适用于制备2[2-(5-二甲基氨基甲基-2-呋喃甲硫基)-乙基氨基]-5-(6-甲基-3-吡啶甲基)-4-嘧啶酮及其盐。该化合物是一种具有长效活性的强效H.sub.2-拮抗剂。
• Process for preparing substituted pyrimidinones and intermediates therefor
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0058055A2

  公开（公告）日：1982-08-18

  Pyrimidinones of formula A in which: het is an optionally substituted, acid stable, 5 or 6 membered heteroaryl ring having at least one nitrogen ring member; Z is het'-CH2-Y-CH2CH2- or R3R4NCH2-phenyl-O-CH2CH2CH2-; het' is an optionally substituted, 5 or 6 membered heteroaryl ring; Y is CH2 or S; and R3 and R4 are lower alkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidino, piperidino or morpholino group; are prepared by reacting a compound of the formula B in which: R2 is alkyl of 1-5 carbon atoms, benzyl, allyl, phenyl, 2-methoxyethyl or 2,2,2-trichloroethyl; and het and Z are as defined above with a hydrolytic agent or also, when R2 is benzyl or allyl, by catalytic hydrogenation over a noble metal catalyst.

  式 A 的嘧啶酮 其中 het 是任选取代的、酸性稳定的、5 或 6 个成员的杂芳基环，至少有一个氮环成员； Z 是 het'-CH2-Y-CH2CH2- 或 R3R4NCH2-苯基-O-CH2CH2CH2-； het' 是任选取代的、5 或 6 个成员的杂芳基环；Y 是 CH2 或 S；R3 和 R4 是低级烷基或与所连接的氮原子一起形成吡咯烷基、哌啶基或吗啉基； 通过反应式 B 的化合物制备。 其中 R2 是 1-5 个碳原子的烷基、苄基、烯丙基、苯基、2-甲氧基乙基或 2,2,2-三氯乙基；以及 het 和 Z 如上文所定义。
• Chemical process
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0066440A1

  公开（公告）日：1982-12-08

  A process for preparing 2-[2-[(2-furylmethyl)-thio]ethylamino]-5-[(6-methyl-3-pyridinyl)methyl]-4(1H)-pyrimidinone by reacting a guanidine and a 2-formyl-3-(6-methyl-3-pyridinyl)propionate ester. The pyrimidinone product is particularly useful as an intermediate for a 5-dimethylaminomethylfuryl compound having histamine H2- antagonist activity.

  一种通过胍和 2-甲酰基-3-(6-甲基-3-吡啶基)丙酸酯反应制备 2-[2-[(2-呋喃甲基)-硫代]乙氨基]-5-[(6-甲基-3-吡啶基)甲基]-4(1H)-嘧啶酮的工艺。 该嘧啶酮产品尤其可用作具有组胺 H2- 拮抗剂活性的 5-二甲氨基甲基呋喃化合物的中间体。
• A process for the preparation of 2-(2-((5-dimethyl-aminomethyl)furan-2-ylmethylthio)ethylamino)-5-(6-methylpyrid-3-ylmethyl)pyrimid-4-one
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0103366A1

  公开（公告）日：1984-03-21

  A process for the preparation of 2-[2-((5-dimethylaminomethyl)furan-2-ylmethylthio)ethylamino]-5-(6-methylpyrid-3-ylmethyl)pyrimid-4-one which comprises the reaction of 2-[2-(furan-2-ylmethylthio)ethylamino]-5-(6-methylpyrid-3-ylmethyl)pyrimid-4-one dihydrochloride with an organic solution of bis(dimethylamino)methane at a pH of about 1.3 to about 2.0. The product is a useful H2-antagonist.

  [2-(呋喃-2-基甲硫基)乙氨基]-5-(6-甲基吡啶-3-基甲基)嘧啶-4-酮二盐酸盐与双(二甲基氨基)甲烷的有机溶液在 pH 值约为 1.3至约2.0。 该产品是一种有用的 H2- 拮抗剂。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——