(4-aminopyridin-3-yl)(phenyl)methanol | 757156-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-aminopyridin-3-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 4-Amino-I+/--phenyl-3-pyridinemethanol；(4-aminopyridin-3-yl)-phenylmethanol
• CAS: 757156-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: YSNGOZBLIPXKQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-aminopyridin-3-yl)(phenyl)methanol 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-phenyl-3,5-dihydropyrido[4,3-e][1,4]thiazepin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  对 Ca2+ 过载具有神经保护活性的 4,1-苯并噻嗪类药物的合成和生物学评估，用于治疗神经退行性疾病和中风

  摘要：

  在可兴奋细胞中，线粒体在调节细胞溶质 Ca 2+水平中起关键作用。线粒体 Ca 2+缓冲机制的失调源于严重的病理学，其中神经退行性疾病突出。由于线粒体 Na + /Ca 2+交换器 (NCLX) 是 Ca 2+到胞质溶胶的主要外排途径，因此已经提出能够阻断 NCLX 的药物在因 Ca 2+加剧的神经元损伤情况下充当神经保护剂超载。在我们寻找具有增强药物相似性的优化 NCLX 阻断剂的过程中，我们在此描述了由我们的研究小组合成的一流 NCLX 阻断剂 CGP37157 及其进一步衍生物 ITH12575 的新型苯并噻嗪类类似物的合成和药理学表征。结果，我们发现了两种新化合物，它们具有增强的神经保护活性、神经元 Ca 2+调节活性和改善的药物相似性和药代动力学特性，如PAMPA 实验测量的堵塞p或脑渗透性。

  DOI：

  10.3390/molecules26154473
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-benzoylpyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(4-aminopyridin-3-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aza analogues of the anticancer agent batracylin

  摘要：

  Three series of pyrido-fused pyrimido[2,1-a]isoindol-7-ones were prepared from readily available (aminopyridinyl)(aryl)methanones by reduction followed by a Mitsunobu reaction with phthalimide and acid-catalysed cyclodehydration. This approach provides a wide variety of aza analogues of the antitumour agent batracylin. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.025

文献信息

• Aminopyridinylmethanols and aminomethylpyridinamines and related compounds, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0435222A2

  公开（公告）日：1991-07-03

  The present invention relates to various compounds of the formula I, where X is OH, O, NOH, NH₂, loweralkylamino, cycloalkylamino, arylloweralkylamino or arylamino; R₁ is H, loweralkylcarbonyl, arylcarbonyl, arylloweralkylcarbonyl, loweralkyl or arylloweralkyl; R₂ is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, arylloweralkyl, aryl; and R₃ when present is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, arylloweralkyl or aryl with the proviso that, if X is OH or NH₂, R₁, R₂ and R₃ may not all be hydrogen; and if X = O, R₂ may not be hydrogen and R₁ may not be 2,2-dimethylpropionyl; and a process for their preparation. The compounds of the invention are useful for the treatment of various memory dysfunctions characterized by a cholinergic deficit such as Alzheimer's disease, as topical antiinflammatory agents for the treatment of various dermatoses and also as analgesic agents.

  本发明涉及式 I 的各种化合物、 其中 X是OH、O、NOH、NH₂、低级烷基氨基、环烷基氨基、芳基低级烷基氨基或芳基氨基 芳基低级烷基氨基或芳基氨基； R₁ 是 H、低级烷基羰基、芳基羰基、芳低级烷基羰基、低级烷基或芳低级烷基； R₂ 是氢、低级烷基、环烷基、芳低级烷基、芳基；R₃ 存在时是氢、低级烷基、环烷基、芳低级烷基或芳基，但如果 X 是 OH 或 NH₂，R₁、R₂ 和 R₃ 不一定都是氢； 如果 X = O，R₂ 可能不是氢，R₁ 可能不是 2,2-二甲基丙酰基； 及其制备工艺。 本发明的化合物可用于治疗以胆碱能不足为特征的各种记忆功能障碍，如阿尔茨海默病，也可用作治疗各种皮肤病的局部消炎剂和镇痛剂。
• Synthesis of aza analogues of the anticancer agent batracylin
  作者：Carlos M. Martínez-Viturro、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.025

  日期：2007.7

  Three series of pyrido-fused pyrimido[2,1-a]isoindol-7-ones were prepared from readily available (aminopyridinyl)(aryl)methanones by reduction followed by a Mitsunobu reaction with phthalimide and acid-catalysed cyclodehydration. This approach provides a wide variety of aza analogues of the antitumour agent batracylin. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Assessment of 4,1-Benzothiazepines with Neuroprotective Activity on the Ca2+ Overload for the Treatment of Neurodegenerative Diseases and Stroke
  作者：Lucía Viejo、Marcos Rubio-Alarcón、Raquel L. Arribas、Manuel Moreno-Castro、Raquel Pérez-Marín、María Braun-Cornejo、Martín Estrada-Valencia、Cristóbal de los Ríos

  DOI：10.3390/molecules26154473

  日期：——

  have been proposed to act as neuroprotectants in neuronal damage scenarios exacerbated by Ca2+ overload. In our search of optimized NCLX blockers with augmented drug-likeness, we herein describe the synthesis and pharmacological characterization of new benzothiazepines analogues to the first-in-class NCLX blocker CGP37157 and its further derivative ITH12575, synthesized by our research group. As a result

  在可兴奋细胞中，线粒体在调节细胞溶质 Ca 2+水平中起关键作用。线粒体 Ca 2+缓冲机制的失调源于严重的病理学，其中神经退行性疾病突出。由于线粒体 Na + /Ca 2+交换器 (NCLX) 是 Ca 2+到胞质溶胶的主要外排途径，因此已经提出能够阻断 NCLX 的药物在因 Ca 2+加剧的神经元损伤情况下充当神经保护剂超载。在我们寻找具有增强药物相似性的优化 NCLX 阻断剂的过程中，我们在此描述了由我们的研究小组合成的一流 NCLX 阻断剂 CGP37157 及其进一步衍生物 ITH12575 的新型苯并噻嗪类类似物的合成和药理学表征。结果，我们发现了两种新化合物，它们具有增强的神经保护活性、神经元 Ca 2+调节活性和改善的药物相似性和药代动力学特性，如PAMPA 实验测量的堵塞p或脑渗透性。