2-[2-(对甲苯基)乙烯基]吡啶 | 718-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-(对甲苯基)乙烯基]吡啶
• 英文名称: 2-(2-(p-tolyl)vinyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(4-Methylphenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 718-27-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: HRBZKIXCQILVSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(对甲苯基)乙烯基]吡啶 在 草酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到rac-2,2'-((1R,2R,3S,4S)-2,4-di-p-tolylcyclobutane-1,3-diyl)dipyridine
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]-草酸在悬浮液中促进斯蒂尔唑的光二聚化。

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了一种非常简单的技术，可以有效地对某些乙烯基吡啶进行光二聚化。通过用几种苯乙烯基唑与分散在非极性（例如环己烷）或中等极性（苯，二氯甲烷，二恶烷）溶剂中的固体草酸二水合物的搅拌混合物进行辐照，可以高收率获得相应的二聚环丁烷加合物，具有极好的区域选择性。和立体选择性。该策略也可以成功地应用于油性，蜡质或什至不溶性斯蒂巴唑。此外，草酸负载量可降低至亚化学计量量。当需要进一步优化时，我们的策略非常灵活，可以确定其他低聚羧酸作为替代添加剂，从而改善甚至推翻区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201905597
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 对溴甲苯 在 sodium acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(对甲苯基)乙烯基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  磁性SBA-15上用于C的新型Pd（II）负载催化剂。通过Heck和Hiyama交叉偶联反应形成C键

  摘要：

  磁性中孔二氧化硅复合材料（MNP @ SiO 2 -SBA）是通过将磁铁矿纳米粒子嵌入SBA-15通道之间而获得的。将其与N-（3-（三甲氧基甲硅烷基）丙基）吡啶啉甲硅烷基化（TMS-PCA），然后与Pd（II）络合。用常规方法表征了所获得的负载型Pd（II）催化剂（MNP @ SiO 2 -SBA-PCA）。在包括溶剂，催化剂用量，碱和温度在内的最佳反应条件下，制备的磁性催化剂在Heck和Hiyama反应中表现出高活性。芳基溴化物和碘化物显示出比芳基氯化物更好的结果，并且催化剂表现出显着的稳定性并且可以重复使用多次。

  DOI：

  10.1002/aoc.6078

文献信息

• 1,2,3-Triazol-5-ylidene–palladium complex catalyzed Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Sayuri Inomata、Hidekatsu Hiroki、Takahiro Terashima、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.045

  日期：2011.9

  The bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5-ylidene–palladium complex (1a) successfully catalyzes the Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions with aryl bromides to give the corresponding alkenes and alkynes, respectively, in good to excellent yields. In the Mizoroki–Heck reaction, electron-rich, electron-poor, and functionalized aryl bromides and alkenes are tolerated, while the substrates are limited

  bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5- ylidene-钯络合物（1a）成功催化了Mizoroki-Heck和Sonogashira与芳基溴的偶联反应，分别得到相应的烯烃和炔烃好到极好的产量。在Mizoroki-Heck反应中，可以耐受富电子，贫电子和官能化的芳基溴化物和烯烃，而在Sonogashira偶联反应中，底物仅限于贫电子的芳基卤化物。在特定条件下，钯配合物还催化与芳基氯的交叉偶联反应，从而获得比bis-IMes-Pd配合物类似物更高的产品收率（2）。
• N‐heterocyclic carbene–palladium(II) complex supported on magnetic mesoporous silica for Heck cross‐coupling reaction
  作者：Ayat Nuri、Yagoub Mansoori、Abolfazl Bezaatpour

  DOI：10.1002/aoc.4904

  日期：2019.6

  N‐heterocyclic carbene–Pd(II) complex. The obtained catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray analysis, vibrating sample magnetometry, Brunauer–Emmett–Teller surface area measurement and X‐ray diffraction. The amount of the loaded complex was 80.3 mg g−1, as calculated through thermogravimetric analysis. The formation of the

  磁性介孔二氧化硅是通过将磁铁矿纳米粒子嵌入介孔二氧化硅（SBA-15）的通道之间而制备的。然后将制得的复合材料（Fe 3 O 4 @SiO 2 -SBA）与3-氯丙基三乙氧基硅烷，咪唑内酯钠和2-溴吡啶反应，得到3-（吡啶-2-基）-1 H-咪唑-3-丙基丙基Fe 3 O 4 @SiO 2 -SBA作为Pd（II）的负载型钳位配体。官能化的磁性介孔二氧化硅进一步与[PdCl 2（SMe 2）2]生成受支持的N杂环卡宾-Pd（II）配合物。使用傅里叶变换红外光谱仪，扫描电子显微镜，能量色散X射线分析，振动样品磁力分析，Brunauer-Emmett-Teller表面积测量和X射线衍射对所得催化剂进行表征。负载复合物的量为80.3 mg g -1，通过热重分析计算得出。使用低角度X射线衍射和透射电子显微镜确认了SBA-15有序介孔结构的形成。此外，X射线光电子能谱证实了磁性载体上存在Pd（II
• A New Nitrogen Pd(II) Complex Immobilized on Magnetic Mesoporous Silica: A Retrievable Catalyst for C–C Bond Formation
  作者：Samira Mousavi、Yagoub Mansoori、Ayat Nuri、Behzad Koohi-Zargar

  DOI：10.1007/s10562-020-03458-8

  日期：2021.7

  nano-particles (MNPs) between SBA-15 channels. DPPE palladium dichloride (MNP@SiO2-SBA-DPPE-Pd(II)) was then prepared via click chemistry and fully characterized. The activity and recyclability of supported magnetic Pd(II) catalyst were evaluated in Heck coupling reaction after optimizing the optimal reaction conditions including solvent, amount of catalyst, base and temperature. Aryl iodides and aryl bromides

  合成并表征了一种新的氮配体，即 1,3-二-(o-氨基苯氧基)-2-丙基炔丙基醚 (DPPE)。通过在 SBA-15 通道之间嵌入磁铁矿纳米颗粒 (MNPs) 获得磁性介孔二氧化硅复合材料 (MNP@SiO2-SBA)。然后通过点击化学制备 DPPE 二氯化钯 (MNP@SiO2-SBA-DPPE-Pd(II)) 并进行充分表征。在优化溶剂、催化剂用量、碱和温度等最佳反应条件后，在Heck偶联反应中评价了负载型磁性Pd(II)催化剂的活性和可回收性。与芳基氯相比，芳基碘和芳基溴在 Heck 反应中表现出增强的活性。催化剂很容易磁性分离，连续重复使用五次，没有观察到显着的活性损失。