3-tert-butyl-2-amino-3,5-dihydro-5-oxoisochromeno[3,4-b]-pyrrole-1-carbonitrile | 1346941-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-2-amino-3,5-dihydro-5-oxoisochromeno[3,4-b]-pyrrole-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-3-tert-butyl-5-oxoisochromeno[3,4-b]pyrrole-1-carbonitrile
• CAS: 1346941-53-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: OAMQWBIRODALFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 3-tert-butyl-2-amino-3,5-dihydro-5-oxoisochromeno[3,4-b]-pyrrole-1-carbonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的多组分反应：合成2-（1-（烷基氨基甲酰基）-2,2-二氰乙基）-N-烷基苯甲酰胺和1,7-二氮杂螺[4,4]壬烷-2,4-二酮衍生物

  摘要：

  之间2-甲酰基苯甲酸，丙二腈，异腈，和伯烷基胺的四组分反应已发展为2-高效的制备（1-（烷基氨基甲酰基）-2,2-二氰） - ñ -alkylbenzamide和1,7- -二氮杂螺[4,4]壬烷-2,6-二酮衍生物在两个不同的条件下。结果表明，仅通过将反应溶剂从乙醇变成二氯甲烷并控制试剂的添加顺序，就可以得到两种完全不同的产物。这些多组分反应显示出高原子经济性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.011
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 邻羧基苯甲醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-tert-butyl-2-amino-3,5-dihydro-5-oxoisochromeno[3,4-b]-pyrrole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的多组分反应：合成2-（1-（烷基氨基甲酰基）-2,2-二氰乙基）-N-烷基苯甲酰胺和1,7-二氮杂螺[4,4]壬烷-2,4-二酮衍生物

  摘要：

  之间2-甲酰基苯甲酸，丙二腈，异腈，和伯烷基胺的四组分反应已发展为2-高效的制备（1-（烷基氨基甲酰基）-2,2-二氰） - ñ -alkylbenzamide和1,7- -二氮杂螺[4,4]壬烷-2,6-二酮衍生物在两个不同的条件下。结果表明，仅通过将反应溶剂从乙醇变成二氯甲烷并控制试剂的添加顺序，就可以得到两种完全不同的产物。这些多组分反应显示出高原子经济性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.011

文献信息

• Isocyanide-Based Multicomponent Reactions: Synthesis of Alkyl-2-(1-(alkylcarbamoyl)-2,2-dicyanoethyl)benzoate and Isochromeno[3,4-b]pyrrole Derivatives
  作者：Ebrahim Soleimani、Mohsen Zainali

  DOI：10.1021/jo201908f

  日期：2011.12.16

  A novel four-component reaction between 2-formylbenzoic acids, malononitrile, isocyanides, and alcohols has been developed for a highly efficient preparation of alkyl-2-(1-(alkylcarbamoyl)-2,2-dicyanoethyl)benzoate derivatives. This high atom economy reaction led to the construction of two carbon carbon bonds, one amide, and one ester group in a single synthetic step. Furthermore, a three-component reaction between 2-formylbenzoic acids, malononitrile, and isocyanides in dichloromethane for the preparation of isochromeno[3,4-b]pyrroles has been reported.