3-methylcyclohex-2-en-1-yl 4-nitrobenzoate | 38313-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylcyclohex-2-en-1-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 38313-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: YLIOXHAKRQTELO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylcyclohex-2-en-1-yl 4-nitrobenzoate 、 乙腈 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二苯硒醚 、 水 作用下， 反应 18.0h， 以55%的产率得到3-acetamido-2-chloro-3-methylcyclohexyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Basic Selenium Catalyzed Chloroamidation of Olefins Using Nitriles as the Nucleophiles

  摘要：

  A Lewis base catalyzed chloroamidation of olefinic substrates was achieved using diphenyl selenide as the catalyst. The reaction conditions are mild and suitable for a wide range of substrates including those which are acid labile.

  DOI：

  10.1021/ol400249x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 、 对硝基苯甲酸 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到3-methylcyclohex-2-en-1-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  碳酸银和对硝基苯甲酸加速钯催化烯丙基C-H酰氧基化的作用

  摘要：

  在温和的反应条件下，末端烯烃与 4-硝基苯甲酸的烯丙基 C-H 酰氧基化反应由双齿亚砜连接的钯催化剂与 1,4-苯醌和 Ag 2 CO 3组合辅助。Ag 2 CO 3作为添加剂和4-硝基苯甲酸作为羧酸盐源显着提高了催化活性；这两种组分对于表现出高催化活性、高支链选择性和钯催化剂负载量低的宽底物范围都是必不可少的。7-辛烯酸乙酯 ( 1a ) 的支链选择性烯丙基酰氧基化得到产物 6,8-二羟基辛酸乙酯 ( 5 )，这是一种有用的合成中间体 ( R)-α-硫辛酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02406

文献信息

• Solvolysis of 2-alkenyl-2-cyclohexenyl p-nitrobenzoates
  作者：Mladen Ladika、Dionis E. Sunko

  DOI：10.1021/jo00223a023

  日期：1985.11
• Lewis Basic Selenium Catalyzed Chloroamidation of Olefins Using Nitriles as the Nucleophiles
  作者：Daniel Weiliang Tay、Ivan Tan Tsoi、Jun Cheng Er、Gulice Yiu Chung Leung、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ol400249x

  日期：2013.3.15

  A Lewis base catalyzed chloroamidation of olefinic substrates was achieved using diphenyl selenide as the catalyst. The reaction conditions are mild and suitable for a wide range of substrates including those which are acid labile.
• Effects of Silver Carbonate and <i>p</i>-Nitrobenzoic Acid for Accelerating Palladium-Catalyzed Allylic C–H Acyloxylation
  作者：Aymen Skhiri、Haruki Nagae、Hayato Tsurugi、Masahiko Seki、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02406

  日期：2021.9.17

  An allylic C–H acyloxylation of terminal alkenes with 4-nitrobenzoic acid was assisted by a bidentate-sulfoxide-ligated palladium catalyst combined with 1,4-benzoquinone and Ag2CO3 under mild reaction conditions. The catalytic activity was remarkably enhanced by Ag2CO3 as an additive and 4-nitrobenzoic acid as a carboxylate source; both components were essential to exhibiting high catalytic activity

  在温和的反应条件下，末端烯烃与 4-硝基苯甲酸的烯丙基 C-H 酰氧基化反应由双齿亚砜连接的钯催化剂与 1,4-苯醌和 Ag 2 CO 3组合辅助。Ag 2 CO 3作为添加剂和4-硝基苯甲酸作为羧酸盐源显着提高了催化活性；这两种组分对于表现出高催化活性、高支链选择性和钯催化剂负载量低的宽底物范围都是必不可少的。7-辛烯酸乙酯 ( 1a ) 的支链选择性烯丙基酰氧基化得到产物 6,8-二羟基辛酸乙酯 ( 5 )，这是一种有用的合成中间体 ( R)-α-硫辛酸。