Phenyl 4-methyldithiobenzoate | 20849-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Phenyl 4-methyldithiobenzoate
• 英文别名: p-Methyl-dithiobenzoesaeure-phenylester；Phenyl 4-methylbenzenecarbodithioate
• CAS: 20849-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₂S₂
• 分子量: 244.381
• InChiKey: SXAXFMXBQAXALW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 4-methyldithiobenzoate 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4-氧代-4-甲苯基丁腈
  参考文献：
  名称：

  亚砜在亲核酰化反应中的应用

  摘要：

  已经研究了MeLi和BuLi在芳族烷硫基和芳硫基硫基上的硫代加成反应。以高收率分离得到的二硫缩醛一氧化物。MeLi与芳基芳基磺酰基芳基磺酰基亚砜的反应得到相应的二硫缩醛二-和三氧化物。酸处理二硫代乙缩醛一氧化碳可生成芳族醛。研究了从亚砜获得的酰基阴离子当量的亲核酰化作用。原位制备的二硫缩醛一氧化物阴离子的烷基化由MeLi和类型为Ar（RS）CStypeO的硫磺制得。用伯烷基卤化物生成二硫代缩酮一氧化物，在无水条件下酸解后，将其转化为乙烯基硫化物。讨论了乙烯基硫化物形成的机理。将该酰基阴离子等效物用苯甲酰氯，CO 2和苯甲醛酰化。在某些反应中，使用Cu 1和18-crown-6作为催化剂似乎至关重要。描述了二硫缩醛一氧化氮到丙烯腈的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80187-2
• 作为产物：
  描述：

  piperidinium 4-(methyl)dithiobenzoate 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 Phenyl 4-methyldithiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  不对称硫代羰基二硫化物的制备和反应

  摘要：

  不对称硫代羰基二硫化物 (3) 可以通过哌啶鎓二硫代羧酸盐与亚磺酰氯的反应以良好的收率轻松合成。在这些二硫化物与亲核试剂（胺和金属醇盐）的反应中，硫代羰基碳和硫基硫原子似乎都被亲核试剂攻击。通过用三苯基膦硫代羰基二硫化物脱硫，以高产率转化为相应的二硫酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.441

文献信息

• <i>Se</i>-Aryl Alkane- or Arenecarboselenothioates: Synthesis and Some Reactions
  作者：Shinzi Kato、Eiji Yasui、Kiyomitsu Terashima、Hideharu Ishihara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1246/bcsj.61.3931

  日期：1988.11

  A series of Se-aryl carboselenothioates 3 (RCSSeAr, R=alkyl, aryl) were synthesized and characterized from the reaction of bis(thioacyl) sulfides 1 with sodium areneselenolates. The thionselenolesters 3 are stable (liquid or crystals) both thermally and to moisture. Reactions of 3 with aliphatic primary and secondary amines gave the corresponding ammonium carbodithioates 8 together with diphenyl diselenide

  通过双（硫代酰基）硫化物 1 与芳烃烯醇钠的反应，合成并表征了一系列 Se-芳基碳硒硫酸酯 3（RCSSeAr，R=烷基，芳基）。硫代硒醇酯3对热和湿气都是稳定的（液体或晶体）。3 与脂肪族伯胺和仲胺反应得到相应的二硫代碳化铵 8 和联苯二硒化物 7。相反，用芳香胺或醇钠处理得到相应的硫代酰胺或 O-烷基或 O-芳基硫酯，收率良好。3 用间氯过苯甲酸氧化得到相应的硫化物 12 [RCS(O)SeAr] 和酰基芳基硒硫化物 13 [RCOSSeAr]，它们是通过将 ass 基团重排为硫代羰基硫原子而形成的。
• Compound embodiments that release H2S by reaction with a reactive compound and methods of making and using the same
  申请人：University of Oregon

  公开号：US11078157B1

  公开（公告）日：2021-08-03

  Disclosed herein are embodiments of a donor compound that releases H2S by reacting with a reactive compound. The donor compound embodiments described herein can be used to deliver H2S to a subject or a sample and further can be used to administer therapeutic agents. The donor compound embodiments also can facilitate bioconjugation. Methods of making and using the donor compound embodiments also are disclosed.

  本文揭示了一种供体化合物的实施例，通过与反应性化合物发生反应释放H2S。本文描述的供体化合物实施例可用于向受试者或样品释放H2S，并且进一步可用于给药治疗剂。供体化合物实施例还可以促进生物共轭。还公开了制备和使用供体化合物实施例的方法。
• Synthesis of Sulfanylated Difluoroalkenes: Electrophilic Difluoromethylidenation of Dithioesters with Difluorocarbene
  作者：Ryo Takayama、Atsushi Yamada、Kohei Fuchibe、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02222

  日期：2017.10.6

  achieved in high yields via the reaction with difluorocarbene. When aryl or alkyl dithiocarboxylates were treated with trimethylsilyl 2,2-difluoro-2-fluorosulfonylacetate in the presence of 5 mol % of a Proton Sponge catalyst, the in situ generated difluorocarbene reacted with the dithioesters to afford 2-sulfanylated 1,1-difluoro-1-alkenes via difluorothiiranes. This reaction can be considered as an electrophilic

  通过与二氟卡宾的反应，高收率地实现了二硫代酸酯的亲电子二氟甲基化。当在5摩尔％的质子海绵催化剂存在下，用三甲基甲硅烷基2,2-二氟-2-氟磺酰基乙酸酯处理芳基或二硫代羧酸烷基酯时，原位生成的二氟卡宾与二硫代酯反应生成2-磺酰化的1,1-二氟酯通过二氟噻喃生成-1-烯烃。该反应可视为羰基化合物的Wittig型二氟甲基化与亲核性二氟亚甲基酰基化物的亲电反应。
• Polyvalent Iodine in Synthesis; 3. An Efficient Method for the Synthesis of Aryl Arenedithiocarboxylates
  作者：Zhen-Chu Chen、You-Yuan Jin、Rui-Yang Yang

  DOI：10.1055/s-1988-27688

  日期：——

  A new method for the synthesis of aryl arenedithiocarboxylates consists of the S-arylation of sodium arenedithiocarboxylates with diaryliodonium chlorides or bromides in tert-butyl alcohol.

  一种合成芳香二硫代羧酸盐的新的方法是将钠芳香二硫代羧酸盐与二芳基碘鎂或溴化物在叔丁醇中进行S-芳基化反应。
• Synthesis of Difluoroalkenes from Thiocarbonyl Compounds via Difluorothiiranes: Electrophilic Counterpart to Wittig-Type Difluoromethylidenation
  作者：Kohei Fuchibe、Atsushi Yamada、Kosei Hachinohe、Kana Matsumoto、Ryo Takayama、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.20210248

  日期：2021.10.15

  reaction described herein is an electrophilic counterpart to the Wittig-type (nucleophilic) difluoroalkene synthesis starting from carbonyl compounds. The electrophilic difluoromethylidenation facilitated the synthesis of sulfanylated and diarylated 1,1-difluoroalkenes, including sterically hindered ones, which are inaccessible by nucleophilic difluoromethylidenation.

  1,1-二氟-1-烯烃的合成是通过在质子海绵催化剂即 1,8-双(二甲氨基)萘。生成的亲电子二氟卡宾 (:CF 2) 与硫代羰基官能团反应形成 2,2-二氟硫杂环丙烷中间体，其脱硫在 Barton-Kellogg 型二氟甲基化中提供产物。本文所述的反应是从羰基化合物开始的 Wittig 型（亲核）二氟烯烃合成的亲电对应物。亲电二氟甲基化促进了硫烷基化和二芳基化 1,1-二氟烯烃的合成，包括空间位阻的，这是亲核二氟甲基化无法达到的。