p-tolyl(phenylthio)sulfine | 64874-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-tolyl(phenylthio)sulfine
• 英文别名: (E)-Phenylthio-p-tolylsulfin；(Z)-Phenylthio-p-tolylsulfin；4-methyl-S-oxo-Sλ⁴-dithiobenzoic acid S'-phenyl ester；1-methyl-4-(phenylsulfanyl-sulfinyl-methyl)-benzene；1-Methyl-4-[phenylsulfanyl(sulfinyl)methyl]benzene
• CAS: 64874-44-8；69287-16-7；74181-00-3
• 化学式: C₁₄H₁₂OS₂
• 分子量: 260.381
• InChiKey: VDXULGHUYRAXDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  388.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl(phenylthio)sulfine 在 盐酸 作用下， 生成 4-氧代-4-甲苯基丁腈
  参考文献：
  名称：

  亚砜在亲核酰化反应中的应用

  摘要：

  已经研究了MeLi和BuLi在芳族烷硫基和芳硫基硫基上的硫代加成反应。以高收率分离得到的二硫缩醛一氧化物。MeLi与芳基芳基磺酰基芳基磺酰基亚砜的反应得到相应的二硫缩醛二-和三氧化物。酸处理二硫代乙缩醛一氧化碳可生成芳族醛。研究了从亚砜获得的酰基阴离子当量的亲核酰化作用。原位制备的二硫缩醛一氧化物阴离子的烷基化由MeLi和类型为Ar（RS）CStypeO的硫磺制得。用伯烷基卤化物生成二硫代缩酮一氧化物，在无水条件下酸解后，将其转化为乙烯基硫化物。讨论了乙烯基硫化物形成的机理。将该酰基阴离子等效物用苯甲酰氯，CO 2和苯甲醛酰化。在某些反应中，使用Cu 1和18-crown-6作为催化剂似乎至关重要。描述了二硫缩醛一氧化氮到丙烯腈的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80187-2
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl 4-methyldithiobenzoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 p-tolyl(phenylthio)sulfine
  参考文献：
  名称：

  亚砜在亲核酰化反应中的应用

  摘要：

  已经研究了MeLi和BuLi在芳族烷硫基和芳硫基硫基上的硫代加成反应。以高收率分离得到的二硫缩醛一氧化物。MeLi与芳基芳基磺酰基芳基磺酰基亚砜的反应得到相应的二硫缩醛二-和三氧化物。酸处理二硫代乙缩醛一氧化碳可生成芳族醛。研究了从亚砜获得的酰基阴离子当量的亲核酰化作用。原位制备的二硫缩醛一氧化物阴离子的烷基化由MeLi和类型为Ar（RS）CStypeO的硫磺制得。用伯烷基卤化物生成二硫代缩酮一氧化物，在无水条件下酸解后，将其转化为乙烯基硫化物。讨论了乙烯基硫化物形成的机理。将该酰基阴离子等效物用苯甲酰氯，CO 2和苯甲醛酰化。在某些反应中，使用Cu 1和18-crown-6作为催化剂似乎至关重要。描述了二硫缩醛一氧化氮到丙烯腈的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80187-2

文献信息

• Phosphorus Pentasulfide and Thiophosphoryl Bromide: Facile Reagents for the Reduction of Sulfines to Thiones
  作者：J. A. M. Kuipers、B. H. M. Lammerink、I. W. J. Still、B. Zwanenburg

  DOI：10.1055/s-1981-29423

  日期：——
• Bonini,B.F. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1468 - 1471
  作者：Bonini,B.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Loontjes, J. A.; Leij, M. van der; Zwanenburg, B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 2, p. 39 - 44
  作者：Loontjes, J. A.、Leij, M. van der、Zwanenburg, B.

  DOI：——

  日期：——
• Leij, M. van der; Zwanenburg, B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 2, p. 49 - 52
  作者：Leij, M. van der、Zwanenburg, B.

  DOI：——

  日期：——
• KUIPERS J. A. M.; LAMMERINK B. H. M.; STILL I. W. J.; ZWANENBURG B., SYNTHESIS, 1981, NO 4, 295-297
  作者：KUIPERS J. A. M.、 LAMMERINK B. H. M.、 STILL I. W. J.、 ZWANENBURG B.

  DOI：——

  日期：——