(2R,6S)-2-(4-nitrophenyl)-6-phenylspiro[cyclohexane-1,2′-indene]-1′,3′,4-trione | 767353-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2R,6S)-2-(4-nitrophenyl)-6-phenylspiro[cyclohexane-1,2′-indene]-1′,3′,4-trione
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-6-phenylspiro[cyclohexane-1,2'-indene]-1',3',4-trione；(3R,5S)-3-(4-nitrophenyl)-5-phenylspiro[cyclohexane-4,2'-indene]-1,1',3'-trione
• CAS: 767353-64-0
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₅
• 分子量: 425.441
• InChiKey: CACOZFZRVYKCHH-XZOQPEGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(p-nitrobenzylidene)indan-1,3-dione 、 苄叉丙酮 在 奎宁胺 、 4-溴苯酚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2R,6S)-2-(4-nitrophenyl)-6-phenylspiro[cyclohexane-1,2′-indene]-1′,3′,4-trione 、 (2S,6R)-2-(4-nitrophenyl)-6-phenylspiro[cyclohexane-1,2′-indene]-1′,3′,4-trione
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化三组分反应不对称合成多取代螺[5,5]十一烷-1,5,9-三酮

  摘要：

  作为一种重要的方法，非对称多米诺三组分Knoevanagel-Diels-Alder加成反应（ATCDA）已被用于从普通起始原料构建复杂的产物。在本报告中，研究了许多典型的有机胺催化剂，以实现烯酮2，醛3和Meldrum酸4的高效不对称三组分反应。各种药理学上多取代的螺[5,5]十一烷-1,5,9-三酮一锅得到9 g的9-氨基-9-脱氧表位-奎宁促进，中等至良好的收率（高达81％），具有极好的非对映异构体（> 99：1 dr）和对映选择性（高达97 ％ee）。同时，根据控制实验和分析数据，提出了该反应双重活性的合理机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.037

文献信息

• Expanding the Scope of Primary Amine Catalysis: Stereoselective Synthesis of Indanedione-Fused 2,6-Disubstituted <i>trans-</i>Spirocyclohexanones
  作者：G. Madhusudhan Reddy、Chi-Ting Ko、Kai-Hong Hsieh、Chia-Jui Lee、Utpal Das、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02921

  日期：2016.3.18

  A cinchona-alkaloid-derived chiral primary-amine-catalyzed enantioselective method for the synthesis of the thermodynamically less stable indanedione-fused 2,6-trans-disubstituted spirocyclohexanones is demonstrated. Both the enantiomeric forms of the trans isomer are obtained in excellent yields and enantioselectivities. Furthermore, one of the enantiopure trans-spiranes bearing an additional α-substitution

  证实了金鸡纳生物碱衍生的手性伯胺催化的对映选择性方法，该方法用于合成热力学上较不稳定的茚满的二氮杂茚并稠合的2，6-反式-二取代的螺环己酮。反式异构体的两种对映体形式均以优异的收率和对映选择性获得。此外，在环己酮环上带有一个额外的α-取代基的对映体反式螺环烷被差向异构化成其热力学稳定的顺式对应物，几乎没有对映选择性损失，证明了这种转化的可行性。机理研究揭示了形成相应产物的两个竞争途径，一致的狄尔斯-阿尔德反应和逐步的迈克尔加成。