N-[5-anilino-3-chloro-2,4-(ethane-1,3-diyl)-2,4-pentadiene-1-ylidene]anilinium chloride | 63856-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[5-anilino-3-chloro-2,4-(ethane-1,3-diyl)-2,4-pentadiene-1-ylidene]anilinium chloride
• 英文别名: N-[(3-(anilinomethylene)-2-chloro-1-cyclopenten-1-yl)methylene]aniline hydrochloride；N-(3-anilinomethylene-2-chloro-cyclopent-1-enylmethylene)-aniline; hydrochloride；[3-(Anilinomethylidene)-2-chlorocyclopenten-1-yl]methylidene-phenylazanium;chloride；[3-(anilinomethylidene)-2-chlorocyclopenten-1-yl]methylidene-phenylazanium;chloride
• CAS: 63856-99-5
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂*ClH
• 分子量: 345.271
• InChiKey: FARWFRQHGZWONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2-甲基苯并噻唑碘化物 、 N-[5-anilino-3-chloro-2,4-(ethane-1,3-diyl)-2,4-pentadiene-1-ylidene]anilinium chloride 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-{2,5-bis-[2-(3-ethyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-ethylidene]-cyclopentylidenemethyl}-3-ethyl-benzothiazolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Slominskii,Yu.L. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 2046 - 2051

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[5-anilino-3-chloro-2,4-(ethane-1,3-diyl)-2,4-pentadiene-1-ylidene]anilinium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过取代的二腈接头 将多种取代基引入七甲基花青染料的次甲基桥上†

  摘要：

  花青染料的独特光学性质促使其在众多应用中使用。七甲川花青通常的合成后的次甲基桥改性消旋含有花青-氯。本文中，使用取代的二腈连接基合成了一系列含有修饰的次甲基桥的七甲胺花青。测量了它们的光学性质，包括摩尔吸收率，荧光和量子产率，以及它们在极性缓冲溶液中的疏水作用。结果表明，在含有次甲基桥或在苯环环戊染料消旋位置显示增加的摩尔吸光系数而增加含在次甲基桥防止荧光的环庚烯染料的灵活性。

  DOI：

  10.1039/c8pp00218e

文献信息

• Near-Infrared Heptamethine Cyanine Dyes for Nanoparticle-Based Photoacoustic Imaging and Photothermal Therapy
  作者：Anna St. Lorenz、Emmanuel Ramsey Buabeng、Oleh Taratula、Olena Taratula、Maged Henary

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00771

  日期：2021.6.24

  library of near-infrared (NIR) heptamethine cyanine dyes for biomedical application as photoacoustic imaging and photothermal agents. These hydrophobic dyes were incorporated into a polymer-based nanoparticle system to provide aqueous solubility and protection of the photophysical properties of each dye scaffold. Among those heptamethine cyanine dyes analyzed, 13 compounds within the nontoxic polymeric

  我们合成并表征了近红外 （NIR） 七甲嘧花青染料库，用于生物医学应用，作为光声成像和光热剂。这些疏水性染料被掺入基于聚合物的纳米颗粒系统中，以提供水溶性并保护每个染料支架的光物理特性。在分析的七甲嘧花青染料中，选择了无毒聚合物纳米颗粒中的 13 种化合物，以举例说明近红外 （∼650–850 nm） 光谱区域内的光稳定性、光声成像和光热行为方面的结构关系。在我们的染料设计中观察到的最重要结构特征包括疏水性、可旋转键、重原子效应以及染料核心内中心环己烯环的稳定性。在本项目中开发的 NIR 试剂用于引发结构-功能关系，强调其光声和光热特性，旨在生产用于临床的可定制 NIR 光声和光热工具。
• Polymethine compound, a process for its production, and use of the compound
  申请人：Yamamoto Chemicals, Inc.

  公开号：EP1188797A3

  公开（公告）日：2004-03-10

  The invention provides a near-infrared absorbing material showing a high sensitivity to a YAG laser having an emission wavelength of 900∼1100 nm as well as a high photothermal conversion efficiency, an original plate for direct printing plate making which utilizes the near-infrared absorbing material, and a novel polymethine compound represented by the following general formula (1), of which the above near-infrared absorbing material is comprised. (wherein R1 and R3 each independently represents an unsubstituted or substituted alkyl group, a cycloalkyl group of 5~7 carbon atoms or an unsubstituted or substituted aryl group; R2 and R4 each independently represents an unsubstituted or substituted alkyl group or an unsubstituted or substituted aryl group; R5 and R6 each independently represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group or an unsubstituted or substituted alkoxy group; L represents an unsubstituted or substituted alkylene group of 2∼4 carbon atoms which is necessary for formation of a cyclic structure; X represents a hydrogen atom, a halogen atom or a substituted amino group; Z represents a charge-neutralizing ion)

  该发明提供了一种近红外吸收材料，对发射波长为900∼1100纳米的YAG激光具有高灵敏度，同时具有高光热转换效率，还提供了一种利用该近红外吸收材料制作直接印刷版的原版，以及一种由以下通用式（1）所表示的新型聚甲烯化合物，其中上述近红外吸收材料由此构成。（其中，R1和R3分别独立表示未取代或取代的烷基基团、5~7个碳原子的环烷基团或未取代或取代的芳基团；R2和R4各自独立表示未取代或取代的烷基基团或未取代或取代的芳基团；R5和R6各自独立表示氢原子、未取代或取代的烷基基团或未取代或取代的烷氧基团；L表示2∼4个碳原子的未取代或取代的烷基烃基团，用于形成环状结构；X表示氢原子、卤素原子或取代的氨基团；Z表示一个电中性的离子）
• 近红外第二窗口激发/发射的荧光染料及其制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN110041723A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明属于生物材料技术领域，具体为近红外第二窗口激发/发射的荧光染料及其制备方法。本发明的近红外第二窗口激发/发射的荧光染料为具有通式FD荧光染料结构的有机小分子七甲川菁染料荧光染料。该染料荧光含有活性基团，如氨基，羧基，叠氮基团，马来酰亚胺基团，琥珀酰亚胺基团等，可修饰到特定蛋白、多肽或DNA上，形成生物标记，从而实现对生物体特定部位的靶向成像或对特定分子的检测。
• 近红外第二窗口激发/发射的荧光染料及制备 方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN110079117B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明属于生物材料技术领域，具体为一种近红外第二窗口激发和发射的荧光染料及其制备方法和应用。本发明荧光染料为具有通式LZ染料结构的有机小分子七甲川菁染料荧光染料；本发明利用吲哚化合物与乙酰氯和缩合剂一锅法高效合成目标产物；该荧光染料水溶性好，并且连有活性基团如羧基、氨基、马来酰亚胺基团等，可对蛋白，多肽，氨基酸，DNA等进行修饰；该荧光染料可作为血管造影剂用于生物体血管成像，具有血液长循环功能，如用于对小鼠腿部，腹部及脑部血管的动态成像，实现对小鼠腿部缺血再灌注，动脉溶栓过程及脑部血脑屏障的开启和关闭的监控。
• Tris‐benzo[<i>cd</i>]indole Cyanine Enables the NIR‐photosensitized Radical and Thiol‐ene Polymerizations at 940 nm
  作者：Christine Elian、Benjamin Mourot、Camil Benbouziyane、Jean‐Pierre Malval、Sonia Lajnef、Fabienne Peyrot、Florian Massuyeau、Olivier Siri、Denis Jacquemin、Simon Pascal、Davy‐Louis Versace

  DOI：10.1002/anie.202305963

  日期：2023.10.23

  A near‐infrared‐absorbing heptamethine (HM⁺) incorporating three bulky benzo[cd]indole heterocycles was designed to efficiently prevent self‐aggregation of the dye, which results in a strong enhancement of its photoinitiating reactivity as compared to a parent bis‐benzo[cd]indole heptamethine (HMCl⁺) used as a reference system. In this context, we highlight an efficient free‐radical NIR‐polymerization up to a 100 % acrylates C=C bonds conversion even under air conditions. Such an important initiating performance was obtained by incorporating our NIR‐sensitizer into a three‐component system leading to its self‐regeneration. This original photoredox cycle was thoroughly investigated through the identification of each intermediary species using EPR spectroscopy.

  摘要 我们设计了一种具有近红外吸收能力的庚二胺（HM+），其中包含三个笨重的苯并[cd]吲哚杂环，可有效防止染料的自聚集，与用作参考体系的双苯并[cd]吲哚庚二胺（HMCl+）相比，该染料的光引发反应活性大大增强。在这种情况下，我们强调了一种高效的自由基近红外聚合反应，即使在空气条件下，丙烯酸酯的 C=C 键转化率也能达到 100%。这种重要的启动性能是通过将我们的近红外敏化剂纳入一个三组分系统而获得的，该系统可实现近红外敏化剂的自我再生。通过使用 EPR 光谱鉴定每个中间物种，对这一原始光氧化循环进行了深入研究。