2-phenylthiazolo<3.2-a>pyrimidinium 3-oxide | 43091-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenylthiazolo<3.2-a>pyrimidinium 3-oxide
• 英文别名: 3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-thiazolo[3,2-a]pyrimidinylium betaine；2-Phenyl-thiazolo<3,2-a>pyrimidium-3-oxid；2-Phenyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one
• CAS: 43091-22-1
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• 分子量: 228.274
• InChiKey: XTPQISKRYQWPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthiazolo<3.2-a>pyrimidinium 3-oxide 、 苯胺 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FEDOTOV, K. V.;ROMANOV, N. N.;TOLMACHEV, A. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 5, 613-618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-pyrimidinylthio)phenylacetic acid 以 乙酸酐 为溶剂， 以96%的产率得到2-phenylthiazolo<3.2-a>pyrimidinium 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Mesoionic compounds with a bridged nitrogen atom. 7. Investigation of the cyclization of (2-pyrimidinylthio) phenylacetic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00514456

文献信息

• Antitrichomonal activity of mesoionic thiazolo[3,2-a]pyridines
  作者：Keith A. M. Walker、Eric B. Sjogren、Thomas R. Matthews

  DOI：10.1021/jm00149a023

  日期：1985.11

  Screening of mesoionic compounds as potential electron acceptors by analogy with metronidazole led to the finding of in vitro antitrichomonal activity for anhydro-2-phenyl-3-hydroxythiazolo [3,2-a]pyridinium hydroxide (1). In a series of analogues, potent in vitro activity was found to be associated with amino substitution; however, such activity was dependent on specific structural features and not

  通过与甲硝唑类比筛选作为潜在电子受体的中离子化合物，发现了对脱水-2-苯基-3-羟基噻唑[3,2-a]吡啶鎓氢氧化物的体外抗滴虫活性（1）。在一系列类似物中，发现有效的体外活性与氨基取代有关。但是，这种活性取决于特定的结构特征，而不取决于还原潜力。活性最高的化合物仅显示出较差的体内活性。
• Carbenoid intermediates in the synthesis of mesoionic anhydro-4-hydroxythiazolium hydroxides
  作者：Kevin T. Potts、Peter Murphy

  DOI：10.1039/c39840001348

  日期：——

  α-(Tosylhydrazono)phenylacetyl chloride and N-Monosubstituted thioamides in dry, non-protic solvents and in the presence of Et3N give representatives of the title mesoionic ring system in good to excellent yields; carbene or carbenoid type intermediates are most likely involved in these regiospecific cyclizations.

  在干燥的非质子溶剂中和在Et 3 N存在下，α-（甲苯磺酰肼基）苯基乙酰氯和N-单取代的硫代酰胺以良好至极好的收率代表了标题的中离子环体系；卡宾或类胡萝卜素类中间体最有可能参与这些区域特异性环化反应。
• Fjeldstad,P.E.; Undheim,K., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, p. 1763 - 1770
  作者：Fjeldstad,P.E.、Undheim,K.

  DOI：——

  日期：——
• POTTS, K. T.;MURPHY, P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 20, 1348-1349
  作者：POTTS, K. T.、MURPHY, P.

  DOI：——

  日期：——
• FEDOTOV, K. V.;ROMANOV, N. N.;TOLMACHEV, A. I., YKP. XIM. ZH., 1984, 50, N 6, 626-631
  作者：FEDOTOV, K. V.、ROMANOV, N. N.、TOLMACHEV, A. I.

  DOI：——

  日期：——