2-[(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl]isoindoline-1,3-dione | 58960-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl]isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(5-Oxooxolan-2-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 58960-19-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: LAHGDKJZEHFOAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl]isoindoline-1,3-dione 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 氨基乙酰丙酸相关化合物B
  参考文献：
  名称：

  5-卟啉生物合成的潜在抑制剂5-氨基乙酰戊酸的氟化类似物的合成

  摘要：

  通过修饰涉及γ-内酯中间体的5-氨基戊酸（ALA）的新路线，可以高收率合成5-氨基-2-氟戊酸3。初步研究表明3是ALA脱水酶的抑制剂，ALA脱水酶是四吡咯生物合成的早期酶。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80192-x
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-5-phthalimidomethyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 2-[(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XV. SYNTHESIS OF 5-, 6-, 7-, AND 8-DERIVATIVES WITH TWO IDENTICAL SUBSTITUENTS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01135a015

文献信息

• Catalytic Carbo- and Aminoboration of Alkenyl Carbonyl Compounds via Five- and Six-Membered Palladacycles
  作者：Zhen Liu、Hui-Qi Ni、Tian Zeng、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b00881

  日期：2018.3.7

  A palladium(II)-catalyzed alkene difunctionalization reaction has been developed, wherein B2pin2 is used to trap chelation-stabilized alkylpalladium(II) intermediates that are formed upon nucleopalladation. A range of carbon and nitrogen nucleophiles were found to be suitable coupling partners in this transformation, providing moderate to high yields. Both 3-butenoic and 4-pentenoic acid derivatives

  已开发出钯 (II) 催化的烯烃双官能化反应，其中 B2pin2 用于捕获在核钯化时形成的螯合稳定的烷基钯 (II) 中间体。发现一系列碳和氮亲核试剂是该转化中合适的偶联伙伴，可提供中等至高产率。3-丁烯酸和4-戊烯酸衍生物都是反应性底物类别，提供β,γ-和γ,δ-双官能化羧酸衍生物。这项工作代表了一种合成高度功能化二级硼酸盐的新策略，可以补充现有方法。
• Efficient Oxidative Cleavage of Tetrahydrofuran-2-methanols to γ-Lactones by a 2-Iodobenzamide Catalyst in Combination with Oxone^®
  作者：Takayuki Yakura、Yuto Horiuchi、Yushi Nishimura、Akihiro Yamada、Hisanori Nambu、Tomoya Fujiwara

  DOI：10.1002/adsc.201500795

  日期：2016.3.17

  An environmentally friendly oxidative cleavage of tetrahydrofuran‐2‐methanols to the corresponding γ‐lactones using a catalytic amount of 2‐iodo‐N‐isopropylbenzamide has been developed. The reaction of various tetrahydrofuran‐2‐methanols with the catalyst in the presence of Oxone® (2 KHSO5⋅KHSO4⋅K2SO4) as a co‐oxidant in DMF at room temperature successfully affords the corresponding lactones in good

  已开发出使用催化量的2-碘-N-异丙基苯甲酰胺对四氢呋喃-2-甲醇进行环境友好的氧化裂解为相应的γ-内酯。各种四氢呋喃-2-基甲醇与催化剂在存在反应的Oxone ®（2 KHSO 5 ⋅KHSO 4 ⋅K 2 SO 4），其在室温下共氧化剂在DMF成功得到良好的相应的内酯，以高收率，并通过还原后处理即可轻松实现催化剂的回收。该方法之所以显着，是因为它可以在温和的条件下将四氢呋喃-2-甲醇转化为γ-内酯，而无需使用任何有毒的重金属。
• [4-Iodo-3-(isopropylcarbamoyl)phenoxy]acetic Acid as a Highly Reactive and Easily Separable Catalyst for the Oxidative Cleavage of Tetrahydrofuran-2-methanols to γ-Lactones
  作者：Takayuki Yakura、Tomoya Fujiwara、Hideyuki Nishi、Yushi Nishimura、Hisanori Nambu

  DOI：10.1055/s-0037-1610657

  日期：2018.10

  product were easily separated by only liquid–liquid separation without chromatography. In addition, using a mixture of nitromethane and N,N-dimethylformamide as the solvent and heating enabled a low catalyst loading, a short reaction time, and high product yield. Oxidative cleavage using the new catalyst can be used as a practical and efficient method for synthesizing γ-lactones.

  [4-Iodo-3-(异丙基氨基甲酰基)苯氧基]乙酸被开发为一种高活性且易于分离的催化剂，用于在 Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) 存在下将四氢呋喃-2-甲醇氧化裂解为 γ-内酯) 作为助氧化剂。这种新催化剂的反应性大大高于我们之前报道的催化剂 2-碘-N-异丙基苯甲酰胺。新催化剂和产物很容易通过仅液-液分离而无需色谱法分离。此外，使用硝基甲烷和N,N-二甲基甲酰胺的混合物作为溶剂和加热能够实现低催化剂负载、短反应时间和高产物收率。使用新催化剂进行氧化裂解可作为一种实用且有效的合成γ-内酯的方法。
• 一种5-氨基酮戊酸盐酸盐中间体的制备方法
  申请人：上海奈及生物医药科技有限公司

  公开号：CN111592484A

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明涉及一种5‑氨基酮戊酸盐酸盐中间体的制备方法，属于医药化合物合成领域，其技术点：一种5‑氨基酮戊酸盐酸盐中间体的制备方法包括：方法a中，式(1)或式(2)的化合物在反应溶剂a，氧化剂a的作用下得到式(5)的化合物，氢化得到式(6)的化合物；或方法b中，式(3)或式(4)的化合物在反应溶剂b，氧化剂b的作用下得到式(6)的化合物。然后将式(6)的化合物纯化后酸性水解脱保护基，或直接酸性水解脱保护基得到5‑氨基酮戊酸盐酸盐。本发明采用环境友好的氧化试剂，能够在降低成本同时满足高品质医药原料药的质量要求，还能提高生产效率，符合工业化大规模生产的需要。
• A method of preparing an acid additional salt of delta-aminolevulinic acid
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0483714A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  An acid addition salt of δ-aminolevulinic acid is prepared in such a way that tetrahydrofurfurylamine (VI) is reacted with phthalic anhydride under an anhydrous condition to introduce a phthal group which protects amino group of tetrahydrofurfurylamine to give N-tetrahydrofurfuryl phthalimide (III), carbon atoms of the first- and fourth-positions of thus obtained N-tetrahydrofurfurylphthalimide (III) are oxidized at 80°C using sodium periodate as a oxidizing agent and ruthenium chloride hydrate as a catalyst to yield 5-phthalimidolevulinic acid (II), then the protecting group of 5-phthalimidolevulinic acid (II) is deprotected using an acid to prepare an acid additional salt of δ-aminolevulinic acid. The acid additional salt of δ-aminolevulinic acid is readily converted by neutralization by an alkali to δ-aminolevulinic acid, which is very useful as a precursor of Vitamin B₁₂, heme and chlorophyll.

  δ-aminolevulinic acid 的酸加成盐是这样制备的：在无水条件下，四氢糠胺 (VI) 与邻苯二甲酸酐反应，引入保护四氢糠胺氨基的邻苯二甲酸基团，得到 N-四氢糠基邻苯二甲酰亚胺 (III)、以高碘酸钠为氧化剂，氯化钌水合物为催化剂，在 80°C 下氧化由此得到的 N-四氢糠基酞酰亚胺（III）的第一位和第四位碳原子，得到 5-酞酰亚氨基乙酰丙酸（II），然后用酸脱 5-酞酰亚氨基乙酰丙酸（II）的保护基，制备δ-氨基乙酰丙酸的酸性附加盐。δ-氨基乙酰丙酸的酸性附加盐经碱中和后很容易转化为δ-氨基乙酰丙酸，而δ-氨基乙酰丙酸作为维生素 B₁₂、血红素和叶绿素的前体非常有用。