2-cyclopent-2-enyl-N-phenethyl-acetamide | 455939-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopent-2-enyl-N-phenethyl-acetamide
• 英文别名: 2-(cyclopent-2-en-1-yl)-N-phenethylacetamide；2-cyclopent-2-en-1-yl-N-(2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 455939-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: UILYKNRQLDDCAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopent-2-enyl-N-phenethyl-acetamide 在 过氧化双月桂酰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-(2-oxo-1-phenethyl-octahydro-cyclopenta[b]pyrrol-6-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的无锡a基自由基来源。

  摘要：

  [反应：见正文]易于获得的N-（O-乙基硫代羰基硫烷基）酰胺是强大的a基自由基前体，它们经过5-exo环化，通过少量过氧化月桂酰引发的自由基链反应生成吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol026221m
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯基-1-乙酸 、 2-苯乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氢-4-甲基-2H-吡喃 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 26.0h， 以72%的产率得到2-cyclopent-2-enyl-N-phenethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-甲基四氢吡喃（4-MeTHP）：用作有机反应溶剂。

  摘要：

  4-甲基四氢吡喃（4-MeTHP）是疏水性环醚，具有工业应用潜力。我们在此首次报告了对4-MeTHP作为有机反应溶剂的性能的全面研究。它在有机反应中的广泛应用包括自由基，格利雅（Grignard），维蒂希（Wittig），有机金属，卤素金属交换，还原，氧化，环氧化，酰胺化，酯化，复分解和其他各种有机反应。这种广度表明4-MeTHP可以替代常规醚和有害的卤代溶剂。然而，发现4-MeTHP与强路易斯酸不相容，并且通过用BBr 3处理容易裂解CO键。此外，基于GC-MS分析阐明了4-MeTHP，THP和2-MeTHF的基于自由基的降解途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201901169

文献信息

• 4‐Methyltetrahydropyran (4‐MeTHP): Application as an Organic Reaction Solvent
  作者：Shoji Kobayashi、Tomoki Tamura、Saki Yoshimoto、Takashi Kawakami、Araki Masuyama

  DOI：10.1002/asia.201901169

  日期：2019.11.4

  first time, a comprehensive study on the performance of 4-MeTHP as an organic reaction solvent. Its broad application to organic reactions includes radical, Grignard, Wittig, organometallic, halogen-metal exchange, reduction, oxidation, epoxidation, amidation, esterification, metathesis, and other miscellaneous organic reactions. This breadth suggests 4-MeTHP can serve as a substitute for conventional

  4-甲基四氢吡喃（4-MeTHP）是疏水性环醚，具有工业应用潜力。我们在此首次报告了对4-MeTHP作为有机反应溶剂的性能的全面研究。它在有机反应中的广泛应用包括自由基，格利雅（Grignard），维蒂希（Wittig），有机金属，卤素金属交换，还原，氧化，环氧化，酰胺化，酯化，复分解和其他各种有机反应。这种广度表明4-MeTHP可以替代常规醚和有害的卤代溶剂。然而，发现4-MeTHP与强路易斯酸不相容，并且通过用BBr 3处理容易裂解CO键。此外，基于GC-MS分析阐明了4-MeTHP，THP和2-MeTHF的基于自由基的降解途径。
• A New Tin-Free Source of Amidyl Radicals
  作者：Fabien Gagosz、Cecile Moutrille、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol026221m

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] The readily available N-(O-ethyl thiocarbonylsulfanyl)amides are powerful amidyl radical precursors that undergo 5-exo cyclization to give pyrrolidinone derivatives via a radical-chain reaction initiated by a small amount of lauroyl peroxide.

  [反应：见正文]易于获得的N-（O-乙基硫代羰基硫烷基）酰胺是强大的a基自由基前体，它们经过5-exo环化，通过少量过氧化月桂酰引发的自由基链反应生成吡咯烷酮衍生物。