ethyl 2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-4-hexynoate | 19013-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-4-hexynoate
• 英文别名: Diethyl-2-acetamido-2-(carbethoxy)-4-hexinsaeure；1,3-Diethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-acetamidopropanedioate；diethyl 2-acetamido-2-but-2-ynylpropanedioate
• CAS: 19013-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• mdl: MFCD26407662
• 分子量: 269.298
• InChiKey: ARYOHSPMMPIENV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.615
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-4-hexynoate 在 盐酸 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (RS)-2-amino-3-(3-carboxy-5-methyl-4-isoxazolyl) propionic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环兴奋性氨基酸。AMPA新型类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过使用腈和炔烃经1，3-偶极环加成合成了新的酸性氨基酸6a-c，7和8。所制备的化合物是具有不同链长的谷氨酸的杂环类似物。[3H] AMPA结合研究表明，其中一种化合物（RS）-2-氨基-3-（3-羧基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（ACPA，8）比AMPA本身（IC50 = 20 nM，而AMPA的IC50 = 79 nM）。未发现对NMDA受体的亲和力（NMDA敏感的[3H]谷氨酸结合），仅检测到[3H]海藻酸结合的弱亲和力（IC50 = 6.3 microM）。在大鼠皮质楔形物中的兴奋性活性还表明ACPA比AMPA更有力（EC50 = 1.0 microM，而AMPA的EC50 = 3.5 microM）。

  DOI：

  10.1021/jm00079a013

文献信息

• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF ALKYNE-CONTAINING DICARBA BRIDGES IN PEPTIDES
  申请人：Syngene Limited

  公开号：EP2576588A1

  公开（公告）日：2013-04-10
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF ALKYNE-CONTAINING DICARBA BRIDGES IN PEPTIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE PONTS DICARBA CONTENANT DES ALCYNES DANS DES PEPTIDES
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2011146974A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to methods for forming alkyne-containing dicarba bridges in peptides or between amino acids. This involves the use of a pair of complementary alkyne-containing metathesisable groups on the peptide(s) or amino acids, and subjecting the compound(s) to alkyne-metathesis. The alkyne-containing dicarba bridge may also be subjected to selective semi-hydrogenation, either directly or indirectly, to result in the formation of a product which is enriched in either the cis- or trans-alkene isomer.
• Heterocyclic excitatory amino acids. Synthesis and biological activity of novel analogs of AMPA
  作者：Ulf Madsen、Erik H. F. Wong

  DOI：10.1021/jm00079a013

  日期：1992.1

  The novel acidic amino acids 6a-c, 7, and 8 have been synthesized via 1,3-dipolar cycloadditions, using nitrile oxides and alkynes. The prepared compounds are heterocyclic analogues of glutamic acid with differing chain lengths. One of these compounds, (RS)-2-amino-3-(3-carboxy-5-methyl-4- isoxazolyl)propionic acid (ACPA, 8), was shown in [3H]AMPA binding studies to be more active than AMPA itself

  通过使用腈和炔烃经1，3-偶极环加成合成了新的酸性氨基酸6a-c，7和8。所制备的化合物是具有不同链长的谷氨酸的杂环类似物。[3H] AMPA结合研究表明，其中一种化合物（RS）-2-氨基-3-（3-羧基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（ACPA，8）比AMPA本身（IC50 = 20 nM，而AMPA的IC50 = 79 nM）。未发现对NMDA受体的亲和力（NMDA敏感的[3H]谷氨酸结合），仅检测到[3H]海藻酸结合的弱亲和力（IC50 = 6.3 microM）。在大鼠皮质楔形物中的兴奋性活性还表明ACPA比AMPA更有力（EC50 = 1.0 microM，而AMPA的EC50 = 3.5 microM）。