(E) 3-methyl-1,3-butadienyl phenyl sulfide | 16627-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E) 3-methyl-1,3-butadienyl phenyl sulfide
• 英文别名: trans-3-Methyl-1-phenylmercapto-butadien-(1,3)；trans-1-Phenylthio-3-methyl-buta-1,3-dien；E-3-methyl-1,3-butadienylphenylsulfid；Benzene, [(3-methyl-1,3-butadienyl)thio]-；[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]sulfanylbenzene
• CAS: 16627-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: MMZIWXUQFASYBT-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-116 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E) 3-methyl-1,3-butadienyl phenyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到(E)-3-methyl-1-(phenylsulfinyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Guittet, Eric; Julia, Sylvestre, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 9, p. 697 - 708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-mesyloxy-2-methylbutene 在 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 苯 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (E) 3-methyl-1,3-butadienyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Guittet, Eric; Julia, Sylvestre, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 9, p. 697 - 708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible light mediated metal-free thiol–yne click reaction
  作者：Sergey S. Zalesskiy、Nikita S. Shlapakov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c6sc02132h

  日期：——

  The carbon–sulfur bond formation reaction is of paramount importance for functionalized materials design, as well as for biochemical applications. The use of expensive metal-based catalysts and the consequent contamination with trace metal impurities are challenging drawbacks of the existing methodologies. Here, we describe the first environmentally friendly metal-free photoredox pathway to the thiol–yne

  碳硫键形成反应对于功能化材料设计以及生物化学应用至关重要。使用昂贵的金属基催化剂以及随之而来的痕量金属杂质污染是现有方法的具有挑战性的缺点。在这里，我们描述了第一个环保的无金属光氧化还原途径进行硫醇-炔点击反应。使用曙红Y作为廉价且易于获得的催化剂，以高收率（高达91％）和优异的选择性（高达60：1）获得C-S偶联产物。开发了一种 3D 打印光反应器，用于创建具有温度稳定性的平行反应阵列，以提高催化系统的性能。
• Hydroalumination of Thioacetylenes: A Versatile Generation and Reactions of α-Aluminate Sulfides Intermediates
  作者：P. G. Guerrero、M. J. Dabdoub、F. A. Marques、C. L. Wosch、A. C. M. Baroni、A. G. Ferreira

  DOI：10.1080/00397910802369497

  日期：2008.11.13

  water, furnished exclusively the (Z)- and ( E )-vinyl sulfides, respectively. The regio- and stereochemistry of the intermediates generated, (Z)- and ( E )-phenylthio vinyl alanates, were determined by capture with iodine, which afforded the corresponding ( E )- and (Z)-1-iodo-1-phenylthio-2-organoyl ethenes. Reactions of the ( E )-iodo(thio)ketene acetals with n-BuLi followed by addition of hexanal

  摘要 使用 DIBAL-H 和二（异丁基）-n-（丁基）-铝酸氢化锂（Zweifel 试剂）对硫代乙炔进行加氢铝化，然后加入水，仅提供 (Z)- 和 (E)-乙烯基硫化物，分别。生成的中间体 (Z)- 和 (E)-苯硫基丙二酸乙烯酯的区域和立体化学通过用碘捕获来确定，得到相应的 (E)- 和 (Z)-1-iodo-1-苯硫基-2-有机酰基乙烯。( E )-碘（硫）烯酮缩醛与正丁基锂反应，然后加入己醛，得到（Z）-苯硫代烯丙醇，而（Z）-碘（硫）烯酮缩醛在类似反应条件下得到(E)-苯硫代烯丙醇。
• Preparation of Pure Alkyl or Phenyl 3-Methyl-1 (<i>E</i>or<i>Z</i>),3- butadienyl Sulphides
  作者：M. Reglier、O. Ruel、R. Lorne、S. A. Julia

  DOI：10.1055/s-1983-30448

  日期：——
• Guittet, Eric; Julia, Sylvestre, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 9, p. 709 - 722
  作者：Guittet, Eric、Julia, Sylvestre

  DOI：——

  日期：——
• Huynh,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 710 - 716
  作者：Huynh,C. et al.

  DOI：——

  日期：——