(Z)-ethyl 3-methylnon-2-enoate | 22268-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-methylnon-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-methylnon-2-enoate
• CAS: 22268-08-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: KTRQMKFGPLUMQQ-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  90-93.5 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-methylnon-2-enoate 在 LiAlH₃(OEt)3 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-3-methylnon-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pheromone study on acarid mites. Part IX. Syntheses of alarm pheromone analogues of the mold mite, Tyrophagus putrescentiae, and their biological activities.

  摘要：

  针对霉菌螨（Tyrophagus putrescentiae），3, 7-二甲基-(Z)-2-辛烯酸甲酯（II）是除了天然信息素（奈尔酸甲酯 I）外，作为警报信息素最活跃的化合物，其活性与 I 相当（1-10ppm）。为了阐明诱导警报信息素活性的结构要求，制备了16个 I 的类似物，通过改造 II 的结构。为制备3-甲基和3-乙基-(Z)-2-烯酸甲酯，采用了乙氧基或甲氧基碳酰基甲烯三苯基膦与2-烷酮或3-烷酮的威蒂格反应。与2-烷酮的反应产生了约40%的(Z)-2-烯酸酯和约60%的(E)-2-烯酸酯，平均产率为60%。与3-烷酮的反应则得到了56%的(Z)-2-烯酸酯和44%的(E)-2-烯酸酯。在14种(Z)-2-烯酸甲酯化合物中展示了警报信息素活性。研究表明，分子中存在(Z)-烯丙基初级醇酸甲酯基团是诱导信息素活性的关键，且不需要非环状单萜碳骨架。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.1855
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 chromium dichloride 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-methylnon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用有机镁试剂进行铬 (II) 催化的非对映选择性和化学选择性 Csp2-Csp3 交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08586

文献信息

• Highly E-selective solvent-free Horner–Wadsworth–Emmons reaction catalyzed by DBU
  作者：Kaori Ando、Kyohei Yamada

  DOI：10.1039/c1gc15134g

  日期：——

  The solvent-free Horner–Wadsworth–Emmons reaction of triethyl phosphonoacetate with a variety of aldehydes was catalyzed by DBU in the presence of K2CO3 to give E-α,β-unsaturated esters highly selectively (99:1 for most of the reactions). The reaction with ketones gave trisubstituted olefins with good to high E-selectivity by DBU-Cs2CO3.

  这 溶剂无Horner–Wadsworth–Emmons的反应 膦酸三乙酯 与各种 醛类DBU在K 2 CO 3的存在下催化得到E -α，β-不饱和酯类高度选择性（大多数反应为99 ：1）。与之反应酮类 给出三取代 烯烃DBU-Cs 2 CO 3具有良好的电子选择性，甚至具有很高的电子选择性。
• SUBSTITUTED CYANO CYCLOALKYL PENTA-2,4-DIENES, CYANO CYCLOALKYL PENT-2-EN-4-YNES, CYANO HETEROCYCLYL PENTA-2,4-DIENES AND CYANO HETEROCYCLYL PENT-2-EN-4-YNES AS ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170210701A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention relates to cyano cycloalkyl penta-2,4-dienes, cyano cycloalkyl pent-2-en-4-ynes, cyano heterocyclyl penta-2,4-dienes and cyano heterocyclyl pent-2-en-4-ynes of general formula (I), or the salts thereof, where [X-Y], Q, R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , V, W, m and n have the definitions specified in the description. The invention also relates to a production method for same and to the use of same for increasing stress tolerance in plants against abiotic stress, and/or for increasing the plant yield.

  该发明涉及一般式(I)的氰基环烷基戊二烯、氰基环烷基戊-2-炔、氰基杂环烷基戊二烯和氰基杂环烷基戊-2-炔，或其盐，其中[X-Y]、Q、R1、R2、A1、A2、V、W、m和n的定义如描述中所指定。该发明还涉及同类物质的生产方法以及将其用于增加植物对非生物胁迫的抗逆性和/或增加植物产量。
• Mechanism of Formation of α,β-Unsaturated Esters in the Reaction of Ethyl Mercaptoacetate Dianion with Carbonyl Compounds
  作者：Syuichi Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.57.426

  日期：1984.2

  Dianion derived from ethyl mercaptoacetate undergoes aldol type reaction with a carbonyl compound to give an adduct, which exhibited low diastereoselectivity. However, the adducts obtained by the reaction with a variety of aldehydes were subsequently treated with ethyl chloroformate in the presence of trivalent phosphorus compound to give (E)-isomers of α,β-unsaturated esters in high yields with greater

  衍生自巯基乙酸乙酯的二价阴离子与羰基化合物发生羟醛型反应生成加合物，其非对映选择性较低。然而，通过与各种醛反应获得的加合物随后在三价磷化合物的存在下用氯甲酸乙酯处理，以高收率得到 α,β-不饱和酯的 (E)-异构体，立体选择性大于 85%加合物的非对映异构体的立体化学。详细研究了该反应的立体化学机理和应用。
• Synthetic Method to Form 2,2′-Bis(naphthoquinone) Compounds
  作者：Vishwajeet Jha、Navneet Goyal、Cheryl K. Stevens、Edwin Stevens、Jayalakshmi Sridhar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02501

  日期：2017.12.15

  We have discovered a transition-metal-free approach to the synthesis of 2,2′-bis(naphthoquinones) using a Diels–Alder reaction of conjugated ketene silyl acetals with benzoquinone. Its monomer analogue can also be synthesized by simply increasing the equivalents of benzoquinone.

  我们发现，使用共轭乙烯酮甲硅烷基缩醛与苯醌的Diels-Alder反应，可以使用无过渡金属的方法合成2,2'-双（萘醌）。它的单体类似物也可以通过简单地增加苯醌的当量来合成。
• Iron-Catalyzed Stereoselective Cross-Coupling Reactions of Stereodefined Enol Carbamates with Grignard Reagents
  作者：Ana Cristina Parra Rivera、Raymond Still、Doug E. Frantz

  DOI：10.1002/anie.201601899

  日期：2016.6.1

  A practical and highly stereoselective iron‐catalyzed cross‐coupling reaction of stereodefined enol carbamates and Grignard reagents to yield tri‐ and tetrasubstituted acrylates is reported. A facile method for the stereoselective generation of these enol carbamates has also been developed.

  报道了一种实用且高度立体选择性的铁催化的立体定义的烯醇氨基甲酸酯和Grignard试剂的交叉偶联反应，生成三和四取代的丙烯酸酯。还开发了用于立体选择性地产生这些烯醇氨基甲酸酯的简便方法。