2-methyl-2-(N-methylpyrrol-3-yl)octanenitrile | 1167441-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-2-(N-methylpyrrol-3-yl)octanenitrile
• 英文别名: 2-methyl-2-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)octanenitrile；2-Methyl-2-(1-methylpyrrol-3-yl)octanenitrile
• CAS: 1167441-99-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 218.342
• InChiKey: FRXLXSDHDFWZPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2,2-bis(N-methylpyrrol-3-yl)octane 在 indium(III) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 125.0h， 以60%的产率得到2-methyl-2-(N-methylpyrrol-3-yl)octanenitrile
  参考文献：
  名称：

  利用铟催化的碳-吡咯基键断裂合成具有四种不同碳取代基的甲烷

  摘要：

  发现在铟催化剂的存在下，与勐二吡咯烷烃中的 sp3 碳原子结合的吡咯基被一定范围的碳亲核试剂成功取代。该反应也可以作为一批炔烃、吡咯和碳亲核试剂的三组分组装有效地进行。该策略对于合成具有四个不同碳取代基的甲烷非常有用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900246

文献信息

• Exclusive Synthesis of β-Alkylpyrroles under Indium Catalysis: Carbonyl Compounds as Sources of Alkyl Groups
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Motohiro Igarashi、Kazuki Aoki

  DOI：10.1002/chem.201000733

  日期：——

  mixing readily available carbonyl compounds, pyrroles, and nucleophiles with an indium catalyst was found to give β‐alkylpyrroles in a regiospecific manner. Removal of benzyl (Bn) and cumyl groups from the nitrogen atoms of the products enables access to nitrogen‐unsubstituted β‐alkylpyrroles (see scheme).

  不再困难：仅将易于获得的羰基化合物，吡咯和亲核试剂与铟催化剂混合，即可以区域特异性方式产生β-烷基吡咯。从产品的氮原子中除去苄基（Bn）和枯基，可以使用未取代氮的β-烷基吡咯（请参阅方案）。
• Synthesis of Methanes Having Four Different Carbon Substituents Utilizing Indium-Catalyzed Cleavage of Carbon-Pyrrolyl Bonds
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Taku Ainoya、Kazuki Aoki、Tatsuya Wagatsuma、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.200900246

  日期：2009.5

  reaction can also be performed efficiently as a three-component assembly of alkynes, pyrroles, and carbon nucleophiles in one batch. The strategy is highly useful to synthesize methanes having four different carbon substituents. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  发现在铟催化剂的存在下，与勐二吡咯烷烃中的 sp3 碳原子结合的吡咯基被一定范围的碳亲核试剂成功取代。该反应也可以作为一批炔烃、吡咯和碳亲核试剂的三组分组装有效地进行。该策略对于合成具有四个不同碳取代基的甲烷非常有用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)