4,5-bis(p-acetoxybenzylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-one | 144868-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4,5-bis(p-acetoxybenzylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: [4-[[5-[(4-Acetyloxyphenyl)methylsulfanyl]-2-oxo-1,3-dithiol-4-yl]sulfanylmethyl]phenyl] acetate
• CAS: 144868-69-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅S₄
• 分子量: 478.635
• InChiKey: YTGMXPJGDTULOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(p-acetoxybenzylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-one 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到[4-[[5-[(4-Acetyloxyphenyl)methylsulfanyl]-2-[4,5-bis[(4-acetyloxyphenyl)methylsulfanyl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiol-4-yl]sulfanylmethyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  合成不对称叔丁基硫代烷基四硫富瓦烯衍生物的直接方法

  摘要：

  所述p -acetoxybenzylthio保护基团已被发现为与亚磷酸三乙酯兼容的4,5- dialkylthio丙烷-1,3-二硫醇-2-酮介导的交叉偶联到tetrathiolate提供访问5，以及dithiolates 11A和11B，它们是不对称四氢烷基四硫富瓦烯衍生物的优异前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74820-9
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)苯基乙酸酯 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 4,5-bis(p-acetoxybenzylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成不对称叔丁基硫代烷基四硫富瓦烯衍生物的直接方法

  摘要：

  所述p -acetoxybenzylthio保护基团已被发现为与亚磷酸三乙酯兼容的4,5- dialkylthio丙烷-1,3-二硫醇-2-酮介导的交叉偶联到tetrathiolate提供访问5，以及dithiolates 11A和11B，它们是不对称四氢烷基四硫富瓦烯衍生物的优异前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74820-9
• 作为试剂：
  描述：

  4,5-双(甲硫代)-1,3-二硫杂环戊烯-2-酮 在 4,5-bis(p-acetoxybenzylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-one 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到[4-[[5-[(4-Acetyloxyphenyl)methylsulfanyl]-2-[4,5-bis[(4-acetyloxyphenyl)methylsulfanyl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiol-4-yl]sulfanylmethyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Gemmell, Colin; Janairo, Gerardo C.; Kilburn, Jeremy D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2715 - 2720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,5-Bis(1′,3′-dithiol-2′-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene and Its Related Unsymmetrical Donors
  作者：Yohji Misaki、Toshitaka Matsui、Kazuya Kawakami、Hiroyuki Nishikawa、Tokio Yamabe、Motoo Shiro

  DOI：10.1246/cl.1993.1337

  日期：1993.8

  The title compound (1a) and its related unsymmetrical derivatives were prepared as new donors for organic conductors, and electrochemical properties and crystal structure of 1a were investigated. Several charge-transfer complexes and cation radical salts using them showed metallic temperature dependence of conductivity down to ca. 100 K.

  制备了标题化合物(1a)及其相关的不对称衍生物作为有机导体的新供体，并研究了1a的电化学性质和晶体结构。使用它们的几种电荷转移复合物和阳离子自由基盐显示出金属温度依赖性的电导率低至约 。100K。
• Preparations and Sulfurization Reactions of (2,4-Di-<i>t</i>-butyl-6-methoxyphenyl)phosphine and 1-(2,4-Di-<i>t</i>-butyl-6-methoxyphenyl)-2-(2,4,6-tri-<i>t</i>-butylphenyl)diphosphene
  作者：Masaaki Yoshifuji、De-Lie An、Kozo Toyota、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1246/cl.1993.2069

  日期：1993.12

  A phosphonous dichloride carrying 2,4-di-t-butyl-6-methoxyphenyl as a novel sterically protecting group was prepared and converted to an unsymmetrical diphosphene, which reacted with sulfur to give the corresponding diphosphene sulfide and thiadiphosphirane. The phosphonous dichloride was reduced to the corresponding primary phosphine, which was sulfurized to a dithioxophosphorane. The dithioxophosphorane reacted with benzophenone to give thiobenzophenone.

  制备了一种含有 2,4-二叔丁基-6-甲氧基苯基作为新型立体保护基团的二氯化膦，并将其转化为非对称的二磷蒽，该二磷蒽与硫反应生成相应的硫化二磷蒽和硫代二膦环。二氯化膦被还原成相应的伯膦，伯膦又被硫化成二硫代磷烷。二硫代磷烷与二苯甲酮反应生成硫代二苯甲酮。
• Ethylenedioxy Substituted 2,5-Bis(1′,3′-dithiol-2′-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalenes and Their Conducting Salts
  作者：Yohji Misaki、Hiroyuki Nishikawa、Kazuya Kawakami、Tokio Yamabe、Takehiko Mori、Hiroo Inokuchi、Hatsumi Mori、Shoji Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1993.2073

  日期：1993.12

  The title compounds were prepared and their electrochemical properties were investigated. Several cation radical salts composed of them showed metallic conductive behavior down to 0.6 K. The X-ray crystal structure of AsF6 salt of ethylenedithio derivative, (EOET-TTP)3AsF6, revealed that the donors have “κ-type” arrangement in the conducting sheet.

  制备了标题化合物并研究了它们的电化学特性。乙二硫衍生物 AsF6 盐 (EOET-TTP)3AsF6 的 X 射线晶体结构显示，供体在导电片中呈 "κ型 "排列。
• Preparation, crystal structure and electrical properties of dimethyl substituted unsymmetrical 2,5-bis(1′,3′-dithiol-2′-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalenes
  作者：Yohji Misaki、Kazuya Kawakami、Toshitaka Matsui、Tokio Yamabe、Motoo Shiro

  DOI：10.1039/c39940000459

  日期：——

  Preparation, crystal structure and electrical properties of the title compounds 1a–g are described; these donors gave several conducting salts showing metallic temperature dependence.

  描述了标题化合物1a – g的制备，晶体结构和电性能；这些供体给出了几种导电盐，这些盐显示出金属温度依赖性。
• Synthesis and electrochemistry of soluble double-bridged tetrathiafulvalene (TTF)-p-benzoquinone dyads
  作者：Mar González、Beatriz Illescas、Nazario Martín、JoséL. Segura、Carlos Seoane、Michael Hanack

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83022-6

  日期：1998.3

  unsymmetrically substituted TTF derivatives as precursor for the preparation of novel TTF-based donor-bridge-acceptor dyads is reported. Substitution on the acceptor p-benzoquinone moiety has a strong influence on the reduction potentials in compounds 18 which, however, do not show the presence of a charge transfer band in the electronic spectra. The cyclic voltammetry measurements reveal two oxidation waves

  据报道，新型可溶性不对称取代的TTF衍生物作为前体，用于制备新型的基于TTF的供体-桥-受体二元体。受体对-苯醌部分上的取代对化合物18中的还原电位有很大的影响，然而，在电子光谱中没有显示出电荷转移带的存在。循环伏安法测量揭示了16和17中TTF部分的两个氧化波和分配给氢醌部分的第三个氧化波。化合物18除了TTF氧化波，还显示存在与醌部分相对应的还原波。光谱电化学研究表明阳离子自由基的逐步形成和TTF片段的阳离子化。