4,5-di(thiophen-2-yl)[1,3]dithiol-2-one | 185522-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,5-di(thiophen-2-yl)[1,3]dithiol-2-one
• 英文别名: bis(2-thienyl)-1,3-dithiole-2-one；4,5-Dithiophen-2-yl-1,3-dithiol-2-one
• CAS: 185522-56-9
• 化学式: C₁₁H₆OS₄
• 分子量: 282.432
• InChiKey: BDBXVLAHAISXNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-di(thiophen-2-yl)[1,3]dithiol-2-one 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到4,5,4',5'-Tetra-thiophen-2-yl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]
  参考文献：
  名称：

  噻吩官能化的TTFπ电子给体作为导电聚合物和有机金属的潜在前体：合成，性能，结构和电聚合研究。

  摘要：

  描述了一系列新型噻吩取代的TTF电子供体（6a-d）的合成和物理性质。6a-d的循环伏安图显示了两个可逆的单电子氧化还原波，这是TTF衍生物的特征。对化合物6a在硝基苯中的电聚合研究表明，在工作电极上没有形成聚合物，但是观察到蓝色的中间体从电极上扩散出来。此外，化合物6d的单晶X射线结构表明中央五元C（3）S（2）环是弯曲的，并且乙二硫醇片段采用扭曲的椅子构象。噻吩侧基具有很高的柔性，并且在晶胞中存在3.49Å（SS）和3.45Å（SC）的短分子间相互作用，导致沿c轴形成链结构。

  DOI：

  10.1021/jo962301q
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-(2-oxo-1,2-di-thiophen-2-yl-ethyl) ester 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.00 g的产率得到4,5-di(thiophen-2-yl)[1,3]dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩官能化的TTFπ电子给体作为导电聚合物和有机金属的潜在前体：合成，性能，结构和电聚合研究。

  摘要：

  描述了一系列新型噻吩取代的TTF电子供体（6a-d）的合成和物理性质。6a-d的循环伏安图显示了两个可逆的单电子氧化还原波，这是TTF衍生物的特征。对化合物6a在硝基苯中的电聚合研究表明，在工作电极上没有形成聚合物，但是观察到蓝色的中间体从电极上扩散出来。此外，化合物6d的单晶X射线结构表明中央五元C（3）S（2）环是弯曲的，并且乙二硫醇片段采用扭曲的椅子构象。噻吩侧基具有很高的柔性，并且在晶胞中存在3.49Å（SS）和3.45Å（SC）的短分子间相互作用，导致沿c轴形成链结构。

  DOI：

  10.1021/jo962301q

文献信息

• Nickel dithiolenes containing pendant thiophene units: precursors to dithiolene–polythiophene hybrid materials
  作者：Tania Anjos、Susan J. Roberts-Bleming、Adam Charlton、Neil Robertson、Andrew R. Mount、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse、Maher Kalaji、Patrick J. Murphy

  DOI：10.1039/b714372a

  日期：——

  The synthesis, electrochemical and spectroscopic properties of the new thiophene-substituted metal dithiolene complexes [Ni(b-3ted)2] (3) and [NBu4][Ni(b-3ted)2] ([NBu4][3]) are described [b-3ted = bis(3-thienyl)-1,2-ethylenedithiolene] and compared with new studies of the known compounds [Ni(b-2ted)2] (2) and [NBu4][Ni(b-2ted)2] ([NBu4][2]). X-Ray structures were determined for the neutral complexes 2 and 3 and both showed planar nickel dithiolene units with thiophene groups twisted out of the molecular plane, precluding close molecular π-stacking. Electrochemical investigations revealed two redox processes corresponding to interconversion between neutral, monoanionic and dianionic species for 3, analogous to 2. Oxidation of 0.1 mM [3]− in CH3CN was shown to give a green molecular film of 3 which, in contrast to as-prepared crystals of 3, showed significant conductivity. Electrochemical polymerisation of 3 carried out at different concentrations resulted in films; electrochemical, SNIFTIRS and UV-Vis results were consistent with incorporation of the intact metal dithiolene complex in these films. In contrast, electrochemical polymerisation of 2 gave a film charateristic of a polymerised thiophene but with no evidence of incorporation of the intact metal dithiolene complex. Copolymerisation of 3 with thiophene gave a gold-coloured electropolymerised film of significant conductivity that, upon dissolution in CH2Cl2, showed the characteristic low energy absorption of the Ni-dithiolene complex, confirming its incorporation. This copolymerisation approach offers a versatile route to the synthesis of metal dithiolene–polythiophene hybrid films.

  描述了新的噻吩取代金属二硫代二乙烯配合物 [Ni(b-3ted)2] (3) 和 [NBu4][Ni(b-3ted)2] （[NBu4][3]）的合成、电化学和光谱特性[b-3ted = 双（3-噻吩基）-1、2-ethylenedithiolene] ，并将其与对已知化合物 [Ni(b-2ted)2] (2) 和 [NBu4][Ni(b-2ted)2] ([NBu4][2]) 的新研究进行了比较。对中性复合物 2 和 3 的 X 射线结构进行了测定，结果表明，这两种复合物都显示出平面二硫环戊烯镍单元，其中的噻吩基团在分子平面外扭曲，从而排除了紧密的分子Ï-堆叠。电化学研究揭示了 3 与 2 类似的两个氧化还原过程，分别对应于中性、单阴离子和二阴离子物种之间的相互转化。0.1 mM [3]â 在 CH3CN 中的氧化反应显示出 3 的绿色分子膜，与制备的 3 晶体相比，该分子膜具有显著的导电性。在不同浓度下对 3 进行电化学聚合可生成薄膜；电化学、SNIFTIRS 和 UV-Vis 结果表明，这些薄膜中含有完整的金属二硫代二亚硝基络合物。与此相反，2 的电化学聚合产生了具有聚合噻吩特征的薄膜，但没有证据表明其中含有完整的二硫代二苯络合物。3 与噻吩共聚后产生了一层金色的电聚合薄膜，具有很强的导电性，在 CH2Cl2 中溶解后，显示出二硫代二苯镍络合物特有的低能量吸收，证实了它的加入。这种共聚方法为合成金属二硫环戊烯与聚噻吩的混合薄膜提供了一条多用途途径。
• A low band gap conjugated metallopolymer with nickel bis(dithiolene) crosslinks
  作者：Christopher L. Kean、Peter G. Pickup

  DOI：10.1039/b100598g

  日期：——

  A low band gap conjugated metallopolymer has been prepared by the electrochemical polymerization of bis[1,2-di(2-thienyl)-1,2-ethenedithiolene]nickel.

  通过双[1,2-二(2-噻吩基)-1,2-乙烯二硫醚]镍的电化学聚合，制备了一种低带隙共轭金属聚合物。
• Synthesis and Photoreactivity of 4,5-Dithienyl[1,3]dithiol-2-ones
  作者：Susan J. Roberts-Bleming、Gemma L. Davies、Maher Kalaji、Patrick J. Murphy、Angela Maria Celli、Donato Donati、Fabio Ponticelli

  DOI：10.1021/jo034301d

  日期：2003.9.1

  Whereas irradiation of 4,5-dithiophen-2-yl[1,3]-dithiol-2-one leads to the expected 2,3,5,6-tetrathiophen-2-yl-1,4-dithiine product, similar reaction of thiophen-3-yl-substituted [1,3]dithiol-2-ones leads to thieno[3,4-c]dithiines via a unique ring cleavage reaction.
• 4,4′,5,5′-Tetrakis(2-thienyl)tetrathiafulvalene [TT-TTF]: synthesis and first X-ray crystal structure of a thiophene-substituted TTF electron donor
  作者：Adam Charlton、Allan E. Underhill、Gwion Williams、Maher Kalaji、Patrick J. Murphy、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、K. M. Abdul Malik

  DOI：10.1039/cc9960002423

  日期：——

  The synthesis, electrochemical properties, preliminary electropolymerisation studies and the single-crystal X-ray crystal structure of the title compound 1 (TT-TTF), a novel thiophene-substituted tetrathiafulvalene electron donor, are described.