5-bromo-4-nitrobenzo-2,1,3-selenadiazole | 1753-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-bromo-4-nitrobenzo-2,1,3-selenadiazole
• 英文别名: 5-bromo-4-nitro-benzo[1,2,5]selenadiazole；4-Nitro-5-brom-benzo-2,1,3-selenadiazol；5-Brom-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazol；5-Bromo-4-nitrobenzo[c][1,2,5]selenadiazole；5-bromo-4-nitro-2,1,3-benzoselenadiazole
• CAS: 1753-20-4
• 化学式: C₆H₂BrN₃O₂Se
• 分子量: 306.965
• InChiKey: JZWFWVZIOMYNLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C
• 沸点：
  368.5±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-nitrobenzo-2,1,3-selenadiazole 在 盐酸 、 氢碘酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Bromo-2-methyl-4-nitro-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  A Useful Methodology for the Synthesis of 2-Methyl-4-nitrobenzimidazoles

  摘要：

  3-硝基-1,2-苯二胺2与2,4-戊二酮的环化缩合反应提供了一种制备2-甲基-4-硝基苯并咪唑3的简便方法。本文讨论了关于标题化合物的5-氯代、5-甲氧基和5-甲基衍生物的文献中存在的不一致性。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26359
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯胺 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 5-bromo-4-nitrobenzo-2,1,3-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的合成与构效关系：N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体甘氨酸位点和非NMDA谷氨酸受体的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作

  DOI：

  10.1021/jm00022a003

文献信息

• An improved procedure for the nitration of benzo-2,1,3-selenadiazoles and their reduction to<i>ortho</i>-phenylenediamines
  作者：S. W. Wright、L. D. Mcclure

  DOI：10.1002/jhet.5570410629

  日期：2004.11

  for the nitration of benzo-2,1,3-selenadiazoles using nitric acid dissolved in a mixture of methanesulfonic acid and phosphorus pentoxide at room temperature is presented. The SN2Ar displacement of fluoride that is observed when sulfuric acid is used as solvent is prevented and yields are high. Sodium nitrate could be used in place of nitric acid with no loss in yield. Following nitration, the 2,1

  提出了一种在室温下使用溶于甲磺酸和五氧化二磷混合物中的硝酸硝化苯并-2,1,3-硒代二唑的方法。当使用硫酸作为溶剂时观察到的氟化物的S N 2Ar置换得到防止，并且产率高。可以使用硝酸钠代替硝酸，而不会损失产率。硝化后，将2,1,3-硒代二唑环用氢碘酸裂解，得到3-硝基-邻-苯二胺。该方法适用于4-氟-3-硝基苯-1，2-二胺的多克制备。
• Pesin,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3807 - 3812
  作者：Pesin,V.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Investigations in the field of 2, 1,3-thiadiazole and 2, 1,3-selenadiazole
  作者：V. G. Pesin、V. A. Sergeev、A. G. Nesterova

  DOI：10.1007/bf00478084

  日期：——
• Tian, Wei; Grivas, Spiros; Olsson, Kjell, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 257 - 262
  作者：Tian, Wei、Grivas, Spiros、Olsson, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Pesin,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 252 - 257
  作者：Pesin,V.G. et al.

  DOI：——

  日期：——