3-E-benzylidene-6-[5"-(1,1-dimethylallyl)-1H-imidazol-4"-Z-ylmethylene]-piperazine-2,5-dione | 507485-39-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-E-benzylidene-6-[5"-(1,1-dimethylallyl)-1H-imidazol-4"-Z-ylmethylene]-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: DeltaPLH；(3E,6Z)-3-benzylidene-6-[[5-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-imidazol-4-yl]methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 507485-39-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₂
• 分子量: 348.404
• InChiKey: AANRCAZDPPXTKN-AXOLISODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-E-benzylidene-6-[5"-(1,1-dimethylallyl)-1H-imidazol-4"-Z-ylmethylene]-piperazine-2,5-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 336000.0h， 生成 3Z-benzylidene-6Z-[[5-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-imidazol-4-yl]methylene]-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Potent Cell Cycle Inhibitor Dehydrophenylahistin. Enzymatic Synthesis and Inhibitory Activity toward Sea Urchin Embryo.

  摘要：

  一种新型脱氢环状二肽被命名为脱氢苯基海胆素（ΔPLH），它是由真菌代谢产物(-)-苯基海胆素在产白链霉菌KO-23（一种产白链霉菌）的无细胞提取物的酶催化下转化而来的。ΔPLH对海胆胚胎第一次分裂的强效抑制活性是被报道为细胞周期抑制剂的(-)-phenylahisitn的1,000倍以上，是白头翁素的10,000倍以上，这表明ΔPLH是一种很有前途的抗癌药物先导化合物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.1042
• 作为产物：
  描述：

  3Z-benzylidene-6Z-[[5-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1H-imidazol-4-yl]methylene]-2,5-piperazinedione 以 甲醇 为溶剂， 反应 336000.0h， 生成 3-E-benzylidene-6-[5"-(1,1-dimethylallyl)-1H-imidazol-4"-Z-ylmethylene]-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Potent Cell Cycle Inhibitor Dehydrophenylahistin. Enzymatic Synthesis and Inhibitory Activity toward Sea Urchin Embryo.

  摘要：

  一种新型脱氢环状二肽被命名为脱氢苯基海胆素（ΔPLH），它是由真菌代谢产物(-)-苯基海胆素在产白链霉菌KO-23（一种产白链霉菌）的无细胞提取物的酶催化下转化而来的。ΔPLH对海胆胚胎第一次分裂的强效抑制活性是被报道为细胞周期抑制剂的(-)-phenylahisitn的1,000倍以上，是白头翁素的10,000倍以上，这表明ΔPLH是一种很有前途的抗癌药物先导化合物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.1042

文献信息

• ANALOGS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND THEIR THEAPEUTIC USE
  申请人：Palladino Michael A.

  公开号：US20080221122A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Compounds represented by the following structure (II) are disclosed: as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed.

  由以下结构（II）表示的化合物已被披露：制备这种化合物的方法也已被披露。还披露了用于治疗各种疾病条件的组合物和方法，包括与血管增殖相关的癌症和非癌症疾病。
• Analogs of dehydrophenylahistins and their therapeutic use
  申请人：Palladino Michael

  公开号：US20070078138A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Compounds represented by the following structure (II) are disclosed: as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed.

  本文揭示了由以下结构（II）所代表的化合物，以及制造这种化合物的方法。此外，还揭示了用于治疗各种疾病状况的组合物和方法，包括与血管增殖有关的癌症和非癌症疾病。
• ANALOGS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Palladino Michael

  公开号：US20120277251A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Compounds represented by the following structure (II) are disclosed: as are methods for making such compounds. Compositions and methods for treating various disease conditions including cancer and non-cancer diseases associated with vascular proliferation are also disclosed.

  本文披露了以下结构（II）所代表的化合物，以及制备这些化合物的方法。此外，还披露了用于治疗各种疾病状况的组合物和方法，包括与血管增生相关的癌症和非癌性疾病。
• DEHYDROPHENYLAHISTINS AND ANALOGS THEREOF AND THE SYNTHESIS OF DEHYDROPHENYLAHISTINS AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Nereus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1529044B1

  公开（公告）日：2007-10-03
• US7674903B2
  申请人：——

  公开号：US7674903B2

  公开（公告）日：2010-03-09