diethyl 2,5-dimethyl-1-ureido-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 99233-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 2,5-dimethyl-1-ureido-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-ureido-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester；2,5-Dimethyl-1-ureido-pyrrol-3,4-dicarbonsaeure-diaethylester；3,4-diethoxycarbonyl-2,5-dimethyl-1-ureido-pyrrole；diethyl 1-(carbamoylamino)-2,5-dimethylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 99233-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₅
• 分子量: 297.311
• InChiKey: AMTICTWWSAZESB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-203 °C
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-dimethyl-1-ureido-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,5-dimethyl-1-ureido-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Buelow, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(aminocarbonyl)diazenyl]but-2-enoate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到diethyl 2,5-dimethyl-1-ureido-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  FeCl3-催化的 4-Carbonyl-1,2-diaza-1,3-diene 的 [3+2] 环二聚反应

  摘要：

  研究了 1,2-二氮杂-1,3-二烯的环二聚反应，通过不寻常的正式 [3+2] 反应提供对称的完全取代的 1-氨基吡咯。研究表明，偶氮烯体系末端碳原子上吸电子基团的存在对反应的成功至关重要。该合成具有完全的区域选择性，需要非常简单的后处理程序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101046

文献信息

• Effect of Metal Ions in Organic Synthesis; Part XXVII. Synthesis of 3-Acyl- and 3-Alkoxycarbonyl-1-ureidopyrroles by Copper(II) Chloride-Catalyzed Reaction of Aminocarbonylazoalkenes with β-Diketones and β-Ketoesters
  作者：Orazio Attanasi、Paolino Filippone、Amedeo Mei、Stefania Santeusanio、Franco Serra-Zanetti

  DOI：10.1055/s-1985-31137

  日期：——
• HUA, WENTING;LI, LIHONG;ZHANG, NAN;WU, HONGQIAO, BEHJTSZIN DASYUEH SYUEHBAO, 25,(1989) N, S. 431-434
  作者：HUA, WENTING、LI, LIHONG、ZHANG, NAN、WU, HONGQIAO

  DOI：——

  日期：——
• ATTANASI, O.;FILIPPONE, P.;MEI, A.;SANTEUSANIO, S.;SERRA-ZANETTI, F., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 2, 157-158
  作者：ATTANASI, O.、FILIPPONE, P.、MEI, A.、SANTEUSANIO, S.、SERRA-ZANETTI, F.

  DOI：——

  日期：——
• Buelow, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2371
  作者：Buelow

  DOI：——

  日期：——
• FeCl ₃ ‐Catalyzed Formal [3+2] Cyclodimerization of 4‐Carbonyl‐1,2‐diaza‐1,3‐dienes
  作者：Giacomo Mari、Matteo Corrieri、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.1002/ejoc.202101046

  日期：2021.10.7

  An 1,2-diaza-1,3-diene's cyclodimerization that provides symmetrical fully substituted 1-amino pyrroles through an unusual formal [3+2] reaction is investigated. The study has demonstrated that the presence of electron withdrawing groups on the terminal carbon atom of the azo-ene system is crucial for the success of the reaction. The synthesis occurs with complete regioselectivity and requires a very

  研究了 1,2-二氮杂-1,3-二烯的环二聚反应，通过不寻常的正式 [3+2] 反应提供对称的完全取代的 1-氨基吡咯。研究表明，偶氮烯体系末端碳原子上吸电子基团的存在对反应的成功至关重要。该合成具有完全的区域选择性，需要非常简单的后处理程序。