[2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-boranediol | 58534-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-boranediol
• 英文别名: [2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-boronic acid；2-<2-Borono-phenyl>-benzimidazol；[2-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]boronic acid
• CAS: 58534-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BN₂O₂
• 分子量: 238.054
• InChiKey: DGKHFGLVJYIFQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-cyclopentanediol 、 [2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-boranediol 以 苯 为溶剂， 生成 2-[2-((3ar,6ac)-tetrahydro-cyclopenta[1,3,2]dioxaborol-2-yl)-phenyl]-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Organoboron Compounds. XVIII. Bifunctional Binding of Water by the cis-1,2-Cyclopentanediol Ester of 8-Quinolineboronic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01034a505
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 在 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-boranediol
  参考文献：
  名称：

  1,2-亚芳基二胺和甲酰取代的芳基MIDA硼酸酯的需氧氧化合成碘代钾催化苯并咪唑取代的芳基硼酸

  摘要：

  通过使用碘化钾作为亲核催化剂，对1,2-芳基二胺和甲酰基取代的芳基MIDA（N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸酯进行好氧氧化环化反应，开发了一种高效的苯并咪唑取代的芳基硼酸合成方案。此外，在不分离任何中间体的情况下，开发了一种由1,2-苯二胺和甲酰基取代的芳基硼酸合成苯并咪唑取代的芳基硼酸的一锅操作规程。所得硼酸无需分离即可进一步进行Suzuki-Miyaura偶联反应，仅需一个分离步骤即可生成二芳基取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500302

文献信息

• <b>Organoboron Compounds. XVI. Coöperative Functional Group Effects in Reactions of Boronoarylbenzimidazoles</b>
  作者：Robert L. Letsinger、David B. MacLean

  DOI：10.1021/ja00898a009

  日期：1963.8