(-)-(S)-2-methyl-1-(2-(1-adamantylethynyl)pyrimidine-5-yl)propan-1-ol | 1189242-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (-)-(S)-2-methyl-1-(2-(1-adamantylethynyl)pyrimidine-5-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[2-[2-(1-adamantyl)ethynyl]pyrimidin-5-yl]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 1189242-67-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: RPWGWIADRYDQKS-BTCBHJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 C₂₀H₂₆N₂O 、 二异丙基锌 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 (-)-(S)-2-methyl-1-(2-(1-adamantylethynyl)pyrimidine-5-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用2-（1-金刚烷基乙炔基）嘧啶-5-甲醛作为Soai不对称自催化反应的起始原料的系统研究

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种用于Soai反应的新底物，该底物具有金刚烷基乙炔基残基（1 g），并表现出不对称的自催化作用，产生对映体过量超过99％的产物。为了确保相同的反应条件，所有反应首次在并行合成器系统上进行。对反应参数进行了详细的系统研究，我们报道了在一个反应​​周期（7.2→94.1％ee或3.1→92.1％ee）中，Soai反应中迄今为止报道的对映异构体过量最高。我们的结果导致了一组反应参数，这些参数可产生可重复的结果。因此，我们的新原料1克适用于对此显着反应进行系统的和机械的研究。设计用于量化对映体过量扩增的一系列实验表明，该反应原则上可以用作检测低对映体过量的工具：在一定条件下，未知的低对映体过量（0.1–7％）被扩增为一个可检测的。对原始值的反向计算为确定少量对映体过量提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200900634

文献信息

• Observation of a Transient Intermediate in Soai’s Asymmetric Autocatalysis: Insights from 1H NMR Turnover in Real Time
  作者：Timo Gehring、Michela Quaranta、Barbara Odell、Donna G. Blackmond、John M. Brown

  DOI：10.1002/anie.201203398

  日期：2012.9.17

  Caught in the act: 1H NMR spectroscopy was used to monitor the loss of reactant and formation of product during the induction and burst phases of Soai's autocatalysis reaction. A transient intermediate was observed at 0 °C and identified as an alkoxyacetal formed from one aldehyde and two alkoxide moieties (see picture).

  参与其中：1 H NMR光谱用于监测Soai自催化反应的诱导阶段和猝发阶段期间反应物的损失和产物的形成。在0°C时观察到一个过渡中间体，并鉴定为由一个醛和两个醇盐部分形成的烷氧基缩醛（参见图片）。
• Systematic Studies using 2-(1-Adamantylethynyl)pyrimidine-5-carbaldehyde as a Starting Material in Soai’s Asymmetric Autocatalysis
  作者：Mark Busch、Martin Schlageter、Daniel Weingand、Timo Gehring

  DOI：10.1002/chem.200900634

  日期：2009.8.17

  the highest enhancements of enantiomeric excess reported so far in the Soai reaction in one reaction cycle (7.2→94.1 % ee or 3.1→92.1 % ee). Our results led to a set of reaction parameters that yield reproducible results. Therefore, our new starting material 1 g is suitable for systematic and mechanistic studies on this remarkable reaction. A series of experiments designed to quantify the amplification

  在本文中，我们提出了一种用于Soai反应的新底物，该底物具有金刚烷基乙炔基残基（1 g），并表现出不对称的自催化作用，产生对映体过量超过99％的产物。为了确保相同的反应条件，所有反应首次在并行合成器系统上进行。对反应参数进行了详细的系统研究，我们报道了在一个反应​​周期（7.2→94.1％ee或3.1→92.1％ee）中，Soai反应中迄今为止报道的对映异构体过量最高。我们的结果导致了一组反应参数，这些参数可产生可重复的结果。因此，我们的新原料1克适用于对此显着反应进行系统的和机械的研究。设计用于量化对映体过量扩增的一系列实验表明，该反应原则上可以用作检测低对映体过量的工具：在一定条件下，未知的低对映体过量（0.1–7％）被扩增为一个可检测的。对原始值的反向计算为确定少量对映体过量提供了一种新方法。