ethyl 4-(diethylmaleonate)propylphosphinate | 1443525-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(diethylmaleonate)propylphosphinate
• 英文别名: Diethyl 2-[3-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]propyl]propanedioate；diethyl 2-[3-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]propyl]propanedioate
• CAS: 1443525-46-9
• 化学式: C₁₂H₂₃O₆P
• 分子量: 294.285
• InChiKey: WZMHUAFDNAMLIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 、 ethyl phosphinate 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到ethyl 4-(diethylmaleonate)propylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  氯化镍催化未活化末端烯烃的氢膦化作用

  摘要：

  描述了在次磷酸酯存在下使用次膦酸酯（ROP（O）H 2）和催化NiCl 2进行的未活化单取代烯烃的室温氢次膦酰基化。该方法与现有的钯催化反应具有竞争性，并且使用便宜得多的催化剂和简单的条件。就未活化的末端烯烃而言，反应的范围很广，在室温下进行，通常避免色谱纯化，并允许一锅转化为各种有机磷化合物。

  DOI：

  10.1021/jo4008749

文献信息

• Hydrophosphinylation of Unactivated Terminal Alkenes Catalyzed by Nickel Chloride
  作者：Stéphanie Ortial、Henry C. Fisher、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo4008749

  日期：2013.7.5

  The room-temperature hydrophosphinylation of unactivated monosubstituted alkenes using phosphinates (ROP(O)H2) and catalytic NiCl2 in the presence of dppe is described. The method is competitive with prior palladium-catalyzed reactions and uses a much cheaper catalyst and simple conditions. The scope of the reaction is quite broad in terms of unactivated terminal olefins, proceeds at room temperature

  描述了在次磷酸酯存在下使用次膦酸酯（ROP（O）H 2）和催化NiCl 2进行的未活化单取代烯烃的室温氢次膦酰基化。该方法与现有的钯催化反应具有竞争性，并且使用便宜得多的催化剂和简单的条件。就未活化的末端烯烃而言，反应的范围很广，在室温下进行，通常避免色谱纯化，并允许一锅转化为各种有机磷化合物。
• How Do Phosphinates React with Unactivated Alkenes Under Organic Photocatalyzed Conditions? Substrate Scope and Mechanistic Insights
  作者：Giovanni Fausti、Fabrice Morlet-Savary、Jacques Lalevée、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1002/chem.201604683

  日期：2017.2.10

  metal‐free hydrophosphinylation of unactivated alkenes with ethyl and butyl phosphinates is described. The reaction works with a low catalyst loading of 9‐mesityl‐10‐methylacridinium perchlorate (Fukuzumi photocatalyst, 0.5 mol %) in the presence of diphenyliodonium triflate as oxidant. The reaction proceeds smoothly and covers a broad scope of substrates. Detailed mechanistic investigations, including EPR

  描述了未活化烯烃与次膦酸乙酯和次膦酸丁酯的首次可见光介导，无金属的氢次膦酸酯化。在三氟甲磺酸二苯基碘鎓作为氧化剂的情况下，该反应在低负载量的9-间苯甲基-10-甲基rid啶高氯酸盐（Fukuzumi光催化剂，0.5 mol％）下进行。反应进行顺利，并覆盖了广泛的底物。详细的机械研究，包括EPR光谱，荧光和稳态光解，使这种光反应的机理得以合理化。