methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(2R)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]sulfanylphenyl]phenyl]sulfanylpropanoate | 1430088-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(2R)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]sulfanylphenyl]phenyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 1430088-81-5
• 化学式: C₃₀H₃₂F₈N₂O₈S₂
• 分子量: 764.712
• InChiKey: IZPCPLPLOYKCCU-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十氟联苯 、 N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester 在 sodium phosphate 作用下， 反应 4.5h， 以74%的产率得到methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(2R)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]sulfanylphenyl]phenyl]sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种用于无保护肽装订的全氟芳基半胱氨酸 SNAr 化学方法

  摘要：

  我们报告发现全氟芳香族分子和半胱氨酸硫醇盐之间容易发生转化，半胱氨酸硫醇盐在室温下芳基化。这种新方法使我们能够选择性地修饰未受保护的肽中的半胱氨酸残基，从而获得含有刚性全氟芳香族主链的变体。与未钉合的类似物相比，对设计用于结合 HIV-1 衣壳组装多蛋白 (C-CA) C 端结构域的肽序列进行的钉合修饰显示出结合、细胞通透性和蛋白水解稳定性特性的增强。重要的是，形成的订书钉的化学稳定性使我们能够在天然化学连接介导的能够结合人表皮生长因子2受体的小蛋白质亲和体的合成中使用该基序。

  DOI：

  10.1021/ja400119t

文献信息

• A Perfluoroaryl-Cysteine S_NAr Chemistry Approach to Unprotected Peptide Stapling
  作者：Alexander M. Spokoyny、Yekui Zou、Jingjing J. Ling、Hongtao Yu、Yu-Shan Lin、Bradley L. Pentelute

  DOI：10.1021/ja400119t

  日期：2013.4.24

  facile transformation between perfluoroaromatic molecules and a cysteine thiolate, which is arylated at room temperature. This new approach enabled us to selectively modify cysteine residues in unprotected peptides, providing access to variants containing rigid perfluoroaromatic staples. This stapling modification performed on a peptide sequence designed to bind the C-terminal domain of an HIV-1 capsid

  我们报告发现全氟芳香族分子和半胱氨酸硫醇盐之间容易发生转化，半胱氨酸硫醇盐在室温下芳基化。这种新方法使我们能够选择性地修饰未受保护的肽中的半胱氨酸残基，从而获得含有刚性全氟芳香族主链的变体。与未钉合的类似物相比，对设计用于结合 HIV-1 衣壳组装多蛋白 (C-CA) C 端结构域的肽序列进行的钉合修饰显示出结合、细胞通透性和蛋白水解稳定性特性的增强。重要的是，形成的订书钉的化学稳定性使我们能够在天然化学连接介导的能够结合人表皮生长因子2受体的小蛋白质亲和体的合成中使用该基序。