(4aS,8aR)-4a,6,7,8a-Tetrahydro-1,3,4,5,8,9-hexathia-cyclopenta[b]naphthalen-2-one | 174091-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4aS,8aR)-4a,6,7,8a-Tetrahydro-1,3,4,5,8,9-hexathia-cyclopenta[b]naphthalen-2-one
• 英文别名: (1S,9R)-2,4,6,8,10,13-hexathiatricyclo[7.4.0.03,7]tridec-3(7)-en-5-one
• CAS: 174091-24-8
• 化学式: C₇H₆OS₆
• 分子量: 298.52
• InChiKey: SWGLJIKJSSXQEP-ZXZARUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aR)-4a,6,7,8a-Tetrahydro-1,3,4,5,8,9-hexathia-cyclopenta[b]naphthalen-2-one 在 甲基溴化镁 、 二丁基二氯化锡 、 三甲基铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-6,7-dihydro-1,3,4,5,8,9-hexathia-cyclopenta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  BF 3促进有机锡硫醇盐反应构建杂环缩合的BETT -TTF衍生物的新方法

  摘要：

  通过杂环BF 3促进有机锡硫醇盐（8和9）与亲电试剂（10和11）的反应，完成了与杂环（3-7）稠合的BEDT-TTF衍生物的合成。还研究了衍生自其中一些的自由基阳离子盐的电导率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02060-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-1,4-dithiane 、 Bu2Sn(1,3-dithiole-2-one-4,5-dithiolate) 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(4aS,8aR)-4a,6,7,8a-Tetrahydro-1,3,4,5,8,9-hexathia-cyclopenta[b]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  BF 3促进有机锡硫醇盐反应构建杂环缩合的BETT -TTF衍生物的新方法

  摘要：

  通过杂环BF 3促进有机锡硫醇盐（8和9）与亲电试剂（10和11）的反应，完成了与杂环（3-7）稠合的BEDT-TTF衍生物的合成。还研究了衍生自其中一些的自由基阳离子盐的电导率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02060-8

文献信息

• A New Approach to the Construction of BEDT-TTF Derivatives Condensed with Heterocycles via BF3-promoted Reactions of Organotin Thiolates
  作者：Jun-ichi Yamada、Yasushi Nishimoto、Satoru Tanaka、Rie Nakanishi、Kenji Hagiya、Hiroyuki Anzai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02060-8

  日期：1995.12

  The synthesis of BEDT-TTF derivatives fused with heterocycles (3–7) has been accomplished via the BF3-promoted reaction of organotin thiolates (8 and 9) with electrophiles (10 and 11). Electrical conductivities of radical cation salts derived from some of them were also investigated.

  通过杂环BF 3促进有机锡硫醇盐（8和9）与亲电试剂（10和11）的反应，完成了与杂环（3-7）稠合的BEDT-TTF衍生物的合成。还研究了衍生自其中一些的自由基阳离子盐的电导率。
• New Tetrathiafulvalene Donors with Extended Peripheral Substituents by Addition of Heterocycles:  Synthesis, Properties, and Molecular Structures
  作者：Jun-ichi Yamada、Satoru Tanaka、Junko Segawa、Miho Hamasaki、Kenji Hagiya、Hiroyuki Anzai、Hiroyuki Nishikawa、Isao Ikemoto、Koichi Kikuchi

  DOI：10.1021/jo972337y

  日期：1998.6.1

  Syntheses of the bis(heterocycle)-fused bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (BEDT-TTF) derivatives 7 and 8, the heterocycle-fused BEDT-TTF, methylenedithio(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (MET), and ethylenedithiotetrathiafulvalene derivatives 9-11, and the 1,3-dioxolane derivative of MET 12a and its analogues 12b-d are described. The heterocycle-fused ketones 17 and 19 with cis ring fusions could be prepared by the BF3-promoted reaction of tin dithiolate 13 with dihaloheterocycles 15 and 16 in good yields, respectively, and served as key intermediates for the (RO)(3)P- and/or Me3Al-promoted coupling syntheses of these new tetrathiafulvalene donors 7-12. Further, the electrochemical properties of new donors 8-12 by the use of cyclic voltammetry and the molecular structures of 9a, 10a, ii, and 12a by X-ray crystallographic analyses are also reported.