5,5'-diacetyl-2,2'-bipyridine | 114126-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-diacetyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 1,1'-(2,2'-bipyridine-5,5'-diyl)diethanone；1-[6-(5-Acetylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 114126-00-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: ZXLWUNCIRKOYPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diacetyl-2,2'-bipyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到5-acetyl-5'-(1-hydroxyethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  联吡啶-C61 阴离子中价键异构体互变的电化学监测

  摘要：

  电化学、量子化学和光谱技术用于研究 bpy-C{sub 61} 还原的动力学。结合数值模拟对循环伏安峰的温度和扫描速率依赖性的彻底研究清楚地表明，三阴离子和四阴离子根据相同的平行 ECE 机制经历了两种化学反应。量子化学计算表明，三种异构体在带电状态下是准等能的，并支持三倍和四倍还原的 bpy-C{sub 61} 在其三种结构异构体（即 [5,6]-closed bpy）之间进行轻松转换的假设-C{sub 61}, [5,6]-open bpy-C{sub 61}, and [6,6] closed bpy-C{sub 61}。取代基和/或溶剂效应可以有效地逆转 [5,6]-closed bpy-C{sub 61} 和 [6, 6]-关闭 bpy-C{sub 61}。对于[5,6]-封闭异构体，首次在观察氧化还原过程的基础上提出其存在。C{sub 60} 的六个还原峰首次在纯溶剂（THF，-

  DOI：

  10.1021/ja00129a022
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2-溴吡啶 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碘 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到5,5'-diacetyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Reductive Couplings of 2-Halopyridines without External Ligand: Phosphine-Free Nickel-Catalyzed Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 2,2′-Bipyridines

  摘要：

  An unexpectedly facile synthetic approach for symmetrical and unsymmetrical 2,2'-bipyridines through the Ni-catalyzed reductive couplings of 2-halopyridines was developed. The couplings were efficiently catalyzed by 5 mol % of NiCl2 center dot 6H(2)O without the use of external ligands. A variety of 2,2'-bipyridines including caerulomycin F have been efficiently synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo402084m

文献信息

• Unusual chemoselective addition of diisopropylzinc to 2,2′-bipyridine-5,5′-dicarbonyl compounds in the 2-position and autoxidative reconversion with carbon–carbon bond cleavage
  作者：Shigehisa Tanji、Takanori Shibata、Itaru Sato、Kenso Soai

  DOI：10.1039/b009474i

  日期：——

  Unusual chemoselective addition of diisopropylzinc to the 2-position of 2,2′-bipyridine-5,5′-dicarbonyl compounds affords the adducts with a quaternary carbon, and autoxidation of the adducts reconverts them into the initial compounds with carbon–carbon bond cleavage.

  不寻常的化学选择性反应表明，二异丙基锌对2,2'-双吡啶-5,5'-二酮化合物的2位进行加成，得到具有四次碳的加合物，而这些加合物的自氧化反应则使它们重新转化为原始化合物，并伴随碳-碳键的裂解。
• Reductive Couplings of 2-Halopyridines without External Ligand: Phosphine-Free Nickel-Catalyzed Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 2,2′-Bipyridines
  作者：Lian-Yan Liao、Xing-Rui Kong、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/jo402084m

  日期：2014.1.17

  An unexpectedly facile synthetic approach for symmetrical and unsymmetrical 2,2'-bipyridines through the Ni-catalyzed reductive couplings of 2-halopyridines was developed. The couplings were efficiently catalyzed by 5 mol % of NiCl2 center dot 6H(2)O without the use of external ligands. A variety of 2,2'-bipyridines including caerulomycin F have been efficiently synthesized.
• Electrochemical Monitoring of Valence Bond Isomers Interconversion in Bipyridyl-C61 Anions
  作者：Francesco Paolucci、Massimo Marcaccio、Sergio Roffia、Giorgio Orlandi、Francesco Zerbetto、Maurizio Prato、Michele Maggini、Gianfranco Scorrano

  DOI：10.1021/ja00129a022

  日期：1995.6

  the hypothesis that triply and quadruply reduced bpy-Csub 61} undergoes facile conversion among three of its structural isomers, i.e., [5,6]-closed bpy-Csub 61}, [5,6]-open bpy-Csub 61}, and [6,6] closed bpy-Csub 61}. Substituent and/or solvent effects may effectively reverse the roles of [5,6]-closed bpy-Csub 61}, and [6,6]-closed bpy-Csub 61}. As for [5,6]-closed isomer, it is the first time

  电化学、量子化学和光谱技术用于研究 bpy-Csub 61} 还原的动力学。结合数值模拟对循环伏安峰的温度和扫描速率依赖性的彻底研究清楚地表明，三阴离子和四阴离子根据相同的平行 ECE 机制经历了两种化学反应。量子化学计算表明，三种异构体在带电状态下是准等能的，并支持三倍和四倍还原的 bpy-Csub 61} 在其三种结构异构体（即 [5,6]-closed bpy）之间进行轻松转换的假设-Csub 61}, [5,6]-open bpy-Csub 61}, and [6,6] closed bpy-Csub 61}。取代基和/或溶剂效应可以有效地逆转 [5,6]-closed bpy-Csub 61} 和 [6, 6]-关闭 bpy-Csub 61}。对于[5,6]-封闭异构体，首次在观察氧化还原过程的基础上提出其存在。Csub 60} 的六个还原峰首次在纯溶剂（THF，-